Капецитабин

Капецитабин
Клинички подаци
Drugs.com	Монографија
Начин примене	Орално
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације	45-60 минута
Излучивање	Ренално 95.5%
Идентификатори
CAS број	154361-50-9
ATC код	L01BC06 (WHO)
PubChem	CID 60953
DrugBank	DB01101
ChemSpider	54916
KEGG	C12650
ChEBI	CHEBI:31348
ChEMBL	CHEMBL1773
Хемијски подаци
Формула	C15H22FN3O6
Моларна маса	359,350
	SMILES CCCCCOC(=O)NC1=NC(=O)N(C=C1F)[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H]1O; ;
	InChI InChI=1S/C15H22FN3O6/c1-3-4-5-6-24-15(23)18-12-9(16)7-19(14(22)17-12)13-11(21)10(20)8(2)25-13/h7-8,10-11,13,20-21H,3-6H2,1-2H3,(H,17,18,22,23)/t8-,10-,11-,13-/m1/s1 ; Key:GAGWJHPBXLXJQN-UORFTKCHSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	110—121 °C (230—250 °F)

Капецитабин је органско једињење, које садржи 15 атома угљеника и има молекулску масу од 359,350 Da.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Osobine[уреди | уреди извор]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	7
Broj donora vodonika	3
Broj rotacionih veza	7
Particioni koeficijent^[9] (ALogP)	0,8
Растворљивост^[10] (logS, log(mol/L))	-3,8
Поларна површина^[11] (PSA, Å²)	120,7

Reference[уреди | уреди извор]

^ Walko, C. M.; Lindley, C. (јануар 2005). „Capecitabine: A review”. Clinical Therapeutics. 27 (1): 23—44. PMID 15763604. doi:10.1016/j.clinthera.2005.01.005.
^ Wagstaff AJ; Ibbotson, T.; Goa, K. L. (2003). „Capecitabine: A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the management of advanced breast cancer”. Drugs. 63 (2): 217—36. PMID 12515569. doi:10.2165/00003495-200363020-00009.
^ Koukourakis, G. V.; Kouloulias, V.; Koukourakis, M. J.; Zacharias, G. A.; Zabatis, H.; Kouvaris, J. (2008-08-27). „Efficacy of the oral fluorouracil pro-drug capecitabine in cancer treatment: A review”. Molecules (Basel, Switzerland). 13 (8): 1897—922. PMC 6245068 . PMID 18794792. doi:10.3390/molecules13081897 .
^ Twelves, C. (2001). „Vision of the future: Capecitabine”. The Oncologist. 6 Suppl 4: 35—39. PMID 11585973. S2CID 25077953. doi:10.1634/theoncologist.6-suppl_4-35.
^ Milano, G.; Ferrero, J. M.; François, E. (2004-08-16). „Comparative pharmacology of oral fluoropyrimidines: A focus on pharmacokinetics, pharmacodynamics and pharmacomodulation”. British Journal of Cancer. 91 (4): 613—7. PMC 2364788 . PMID 15280932. doi:10.1038/sj.bjc.6601973.
^ De Bono, J. S.; Twelves, C. J. (2001). „The oral fluorinated pyrimidines”. Investigational New Drugs. 19 (1): 41—59. PMID 11291832. S2CID 5691855. doi:10.1023/a:1006404701008.
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.
^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература[уреди | уреди извор]

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Capecitabine

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Walko, C. M.; Lindley, C. (јануар 2005). „Capecitabine: A review”. Clinical Therapeutics. 27 (1): 23—44. PMID 15763604. doi:10.1016/j.clinthera.2005.01.005.

[2] Wagstaff AJ; Ibbotson, T.; Goa, K. L. (2003). „Capecitabine: A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the management of advanced breast cancer”. Drugs. 63 (2): 217—36. PMID 12515569. doi:10.2165/00003495-200363020-00009.

[3] Koukourakis, G. V.; Kouloulias, V.; Koukourakis, M. J.; Zacharias, G. A.; Zabatis, H.; Kouvaris, J. (2008-08-27). „Efficacy of the oral fluorouracil pro-drug capecitabine in cancer treatment: A review”. Molecules (Basel, Switzerland). 13 (8): 1897—922. PMC 6245068 . PMID 18794792. doi:10.3390/molecules13081897 .

[4] Twelves, C. (2001). „Vision of the future: Capecitabine”. The Oncologist. 6 Suppl 4: 35—39. PMID 11585973. S2CID 25077953. doi:10.1634/theoncologist.6-suppl_4-35.

[5] Milano, G.; Ferrero, J. M.; François, E. (2004-08-16). „Comparative pharmacology of oral fluoropyrimidines: A focus on pharmacokinetics, pharmacodynamics and pharmacomodulation”. British Journal of Cancer. 91 (4): 613—7. PMC 2364788 . PMID 15280932. doi:10.1038/sj.bjc.6601973.

[6] De Bono, J. S.; Twelves, C. J. (2001). „The oral fluorinated pyrimidines”. Investigational New Drugs. 19 (1): 41—59. PMID 11291832. S2CID 5691855. doi:10.1023/a:1006404701008.

[7] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.

[8] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.

[9] Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.

[10] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[11] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]