1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол

С Википедије, слободне енциклопедије
1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол
Називи
Преферисани IUPAC назив
Н-(5-Азидо-1Х-тетразол-1-yл)царбонимидоyл диазиде
Други називи
  • 1-Диазидоцарбамоyл-5-азидотетразоле
  • 5-Азидо-1-диазидоцарбамоyлтетразоле
  • Н-(5-Азидо-1Х-тетразол-1-yл)царбонимидиц диазиде
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација АА
ChemSpider
  • N(=[N+]=[N-])C1=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]
Својства
C2N14
Моларна маса 220,12 g·mol−1
Густина 1,723 g·cm−3[4]
Тачка топљења 78 °C (172 °F; 351 K)
Тачка кључања Violent explosion at 110 °C
Растворљивост Солубле ин диетхyл етхер, ацетоне, хyдроцарбонс, цхлоринатед хyдроцарбонс[5]
Структура[6]
Кристална решетка/структура ортхорхомбиц
Кристалографска група Pbcn
a = 18,1289, b = 8,2128, c = 11,4021
1697.6
8
Термохемија
357 кцал·мол−1[7] (1495 кЈ·мол−1)[4]
Експлозивност
Осетљивост на шок <0.25 Ј
Осетљивост на трење <1 Н
Брзина детонације 8960 м·с−1
Опасности
Опасност у току рада wилл унпредицтаблy анд виолентлy детонате-Парт оф тхе нитроген хигхлy енергетиц цомпоундс фамилy.
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол, који се често у шали назива азидоазид азид, [7] је хетероциклично неорганско једињење са формулом C2Н14. [8] То је веома реактиван и изузетно осетљив експлозив.

Синтеза[уреди | уреди извор]

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол је произведен диазотизацијом триаминогванидинијум хлорида са натријум нитритом у ултра-пречишћеној води. [8] Друга синтеза користи реакцију метатезе између изоцијаноген тетрабромида у ацетону и воденог раствора натријум азида. [5] Ово прво формира изоцијаноген тетраазид, „отворени“ изомер C2Н14, који на собној температури брзо пролази кроз иреверзибилну реакцију циклизације да би се формирао тетразолни прстен. <[9]

Својства[уреди | уреди извор]

Молекул C2Н14 је моноциклични тетразол са три азидне групе. Овај облик прстена је у равнотежи са изоцијаноген тетраазидом, изомерном ацикличном структуром за коју је дуго познато да брзо циклише до тетразола. [9]

То је једно из породице азотних једињења високе енергије у којима атоми азота немају јаке троструке везе. Ова нестабилност чини многа таква једињења подложним експлозивном распадању, ослобађајући гас азота.

Овај тетразолни експлозив има температуру распадања од 124 °Ц (255 °Ф; 397 К). Веома је осетљив, са осетљивошћу на удар нижом од 0,25 џула. Међутим, мање је осетљив од азот тријодида. Разлагање се може покренути контактом или коришћењем ласерског зрака. [10] Из ових разлога, често се погрешно тврди да је најосетљивије једињење на свету. [11][7]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ „Азидоазиде азиде”. Америцан Цхемицал Социетy (на језику: енглески). 17. 8. 2020. Архивирано из оригинала 28. 10. 2020. г. Приступљено 13. 9. 2021. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б Martin, Franz Albert. „Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole” (PDF). стр. 80—87. Архивирано (PDF) из оригинала 16. 4. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018. 
  5. ^ а б US 2990412, Grundmann, Christoph J. & Schnabel, Wilhelm Joseph, "Isocyanogen tetraazide and its preparation", published 1961-06-27, assigned to Olin Mathieson Chemical Corp. 
  6. ^ Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300. 
  7. ^ а б в Lowe, Derek (9. 1. 2013). „Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Архивирано из оригинала 7. 5. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018. 
  8. ^ а б Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300. 
  9. ^ а б Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). „Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499—3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170. 
  10. ^ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. S2CID 27239569. doi:10.1002/asia.201100632. 
  11. ^ „Beware Of Azidoazide Azide, The World's Most Explosive Chemical”. Discovery (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-05. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol&oldid=26712813”