1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol
Nazivi | |
---|---|
Preferisani IUPAC naziv
N-(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidoyl diazide | |
Drugi nazivi
| |
Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
Abrevijacija | AA |
ChemSpider | |
| |
Svojstva | |
C2N14 | |
Molarna masa | 220,12 g·mol−1 |
Gustina | 1,723 g·cm−3[4] |
Tačka topljenja | 78 °C (172 °F; 351 K) |
Tačka ključanja | Violent explosion at 110 °C |
Rastvorljivost | Soluble in diethyl ether, acetone, hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons[5] |
Struktura[6] | |
Kristalna rešetka/struktura | orthorhombic |
Kristalografska grupa | Pbcn |
a = 18,1289, b = 8,2128, c = 11,4021
| |
1697.6 | |
Formula units (Z)
|
8 |
Termohemija | |
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298) |
357 kcal·mol−1[7] (1495 kJ·mol−1)[4] |
Eksplozivnost | |
Osetljivost na šok | <0.25 J |
Osetljivost na trenje | <1 N |
Brzina detonacije | 8960 m·s−1 |
Opasnosti | |
Opasnost u toku rada | will unpredictably and violently detonate-Part of the nitrogen highly energetic compounds family. |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Reference infokutije | |
1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol, koji se često u šali naziva azidoazid azid, [7] je heterociklično neorgansko jedinjenje sa formulom C2N14. [8] To je veoma reaktivan i izuzetno osetljiv eksploziv.
Sinteza
[уреди | уреди извор]1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol je proizveden diazotizacijom triaminogvanidinijum hlorida sa natrijum nitritom u ultra-prečišćenoj vodi. [8] Druga sinteza koristi reakciju metateze između izocijanogen tetrabromida u acetonu i vodenog rastvora natrijum azida. [5] Ovo prvo formira izocijanogen tetraazid, „otvoreni“ izomer C2N14, koji na sobnoj temperaturi brzo prolazi kroz ireverzibilnu reakciju ciklizacije da bi se formirao tetrazolni prsten. <[9]
Svojstva
[уреди | уреди извор]Molekul C2N14 je monociklični tetrazol sa tri azidne grupe. Ovaj oblik prstena je u ravnoteži sa izocijanogen tetraazidom, izomernom acikličnom strukturom za koju je dugo poznato da brzo cikliše do tetrazola. [9]
To je jedno iz porodice azotnih jedinjenja visoke energije u kojima atomi azota nemaju jake trostruke veze. Ova nestabilnost čini mnoga takva jedinjenja podložnim eksplozivnom raspadanju, oslobađajući gas azota.
Ovaj tetrazolni eksploziv ima temperaturu raspadanja od 124 °C (255 °F; 397 K). Veoma je osetljiv, sa osetljivošću na udar nižom od 0,25 džula. Međutim, manje je osetljiv od azot trijodida. Razlaganje se može pokrenuti kontaktom ili korišćenjem laserskog zraka. [10] Iz ovih razloga, često se pogrešno tvrdi da je najosetljivije jedinjenje na svetu. [11][7]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ „Azidoazide azide”. American Chemical Society (на језику: енглески). 17. 8. 2020. Архивирано из оригинала 28. 10. 2020. г. Приступљено 13. 9. 2021.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Martin, Franz Albert. „Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole” (PDF). стр. 80—87. Архивирано (PDF) из оригинала 16. 4. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018.
- ^ а б US 2990412, Grundmann, Christoph J. & Schnabel, Wilhelm Joseph, "Isocyanogen tetraazide and its preparation", published 1961-06-27, assigned to Olin Mathieson Chemical Corp.
- ^ Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.
- ^ а б в Lowe, Derek (9. 1. 2013). „Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Архивирано из оригинала 7. 5. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018.
- ^ а б Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.
- ^ а б Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). „Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499—3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170.
- ^ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. S2CID 27239569. doi:10.1002/asia.201100632.
- ^ „Beware Of Azidoazide Azide, The World's Most Explosive Chemical”. Discovery (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-05.