Aceton

Из Википедије, слободне енциклопедије
Aceton[1]
Wireframe model of acetone
Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Ball and stick model of acetone
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Propanone
Sistemski IUPAC naziv
Propan-2-on
Drugi nazivi
Dimetilformaldehid

Dimetil keton
β-Ketopropan

2-Propanon
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B00058
Abrevijacija DMK
Bajlštajn 635680
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.602
EC broj 200-662-2
Gmelin Referenca 1466
KEGG[2]
MeSH Acetone
RTECS AL31500000
UNII
UN broj 1090
Svojstva
C3H6O
Molarna masa 58,08 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina 0,7925 g/cm3
Tačka topljenja −949 °C (−1.676 °F; −676 K)
Tačka ključanja 5.653 °C (10.207 °F; 5.926 K)
rastvoran je
Kiselost (pKa) 24,2
Indeks refrakcije (nD) 1,35900 (20 °C)
Viskoznost 0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment 2,91 D
Opasnosti
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H225, H319, H336
P210, P261, P305+351+338
Flammable F Irritant Xi
R-oznake R11, R36, R66, R67
S-oznake (S2), S9, S16, S26
Tačka paljenja −20 °C (−4 °F; 253 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
Eksplozivni limiti 2.6–12.8%[5]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
5800 mg/kg (pacov, oralno)
3000 mg/kg (miš, oralno)
5340 mg/kg (zec, oralno)[7]
LC50 (LC50)
20,702 ppm (pacov, 8 hr)[7]
LCLo (LCLo)
45,455 ppm (miš, 1 hr)[7]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
1000 ppm (2400 mg/m3)[6]
REL (preporučeno)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[6]
IDLH (neposredna opasnost)
2500 ppm[6]
Srodna jedinjenja
voda
Etanol
Izopropanol
Toluol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[8]

Osobine[уреди]

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56°C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19°C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540°C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

Upotreba[уреди]

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[9] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Industrijska proizvodnja[уреди]

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultujući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.

Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

Reference[уреди]

  1. Merck Index, 11th Edition, 58.
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability American Chemistry Council Solvents Industry Group, pg. 7, January 2008
  6. 6,0 6,1 6,2 NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0260
  7. 7,0 7,1 7,2 „Acetone”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  9. Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.