Aceton

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Aceton[1]
Wireframe model of acetone
Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Ball and stick model of acetone
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Propanone
Sistemski IUPAC naziv
Propan-2-on
Drugi nazivi
Dimetilformaldehid

Dimetil keton
β-Ketopropan

2-Propanon
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B00058
Abrevijacija DMK
Bajlštajn 635680
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.602
EC broj 200-662-2
Gmelin Referenca 1466
KEGG[2]
MeSH Acetone
RTECS AL31500000
UNII
UN broj 1090
Svojstva
C3H6O
Molarna masa 58,08 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina 0,7925 g/cm3
Tačka topljenja −949 °C (−1.676 °F; −676 K)
Tačka ključanja 5.653 °C (10.207 °F; 5.926 K)
rastvoran je
Kiselost (pKa) 24,2
Indeks refrakcije (nD) 1,35900 (20 °C)
Viskoznost 0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment 2,91 D
Opasnosti
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H225, H319, H336
P210, P261, P305+351+338
Flammable F Irritant Xi
R-oznake R11, R36, R66, R67
S-oznake (S2), S9, S16, S26
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Tačka paljenja −20 °C (−4 °F; 253 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
Eksplozivni limiti 2.6–12.8%[5]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
5800 mg/kg (pacov, oralno)
3000 mg/kg (miš, oralno)
5340 mg/kg (zec, oralno)[7]
LC50 (LC50)
20,702 ppm (pacov, 8 hr)[7]
LCLo (LCLo)
45,455 ppm (miš, 1 hr)[7]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
1000 ppm (2400 mg/m3)[6]
REL (preporučeno)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[6]
IDLH (neposredna opasnost)
2500 ppm[6]
Srodna jedinjenja
voda
Etanol
Izopropanol
Toluol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Aceton (sistematsko ime po IUPAC: propanon, poznat i kao dimetil keton) jeste organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[8] Meša se sa vodom, etanolom, etrom i drugim. Upotrebljava se kao rastvarač i u proizvodnji plastike, lekova i drugih hemikalija. Godišnje se u svetu proizvedi oko 6,7 miliona tona acetona (stanje: 2010. godine), od čega je najviše potrošeno kao rastvarač i za proizvodnju drugih hemijskih jedinjenja, kao što su bisfenol A i metil metakrilat.[9][10] U domaćinstvima se često koristi kao odstranjivač laka za nokte i kao razređivač boja i lakova. Takođe se u malim količinama prirodno proizvodi i izlučuje iz ljudskog tela. Nalazi se i u krvi i urinu. Naročito mnogo ga izlučuju osobe sa šećernom bolesti. Osim njih, više nivoe acetona imaju i trudnice i porodilje.[11]

Osobine[уреди]

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56 °C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19 °C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540 °C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

Upotreba[уреди]

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Oko trećine ukupne svetske proizvodnje acetona se iskoristi kao rastvarač, dok se četvrtina potroši kao aceton cijanohidrin od kojeg se proizvodi metil metakrilat.[9] Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[10] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Aceton je odličan rastvarač za mnoge plastična i neka sintetička vlakna. Koristi se za razređivanje poliesterskih smola, nalazi se u sastavu mnogih sredstava za čišćenje smola, te rastvara dvokomponentni lepak pre nego što se stvrdne. Koristi se kao isparljiva komponenta nekih boja, lakova, premaza i sredstava za impregnaciju. Kao izuzetno dobar odmašćivač, koristan je za pripremanje i obradu metalnih površina pre bojenja. Takođe je koristan za vrlo pouzdano lemljenje, jer se njime uklanja suvišna tečnost za lemljenje.

Koristi se i kao rastvarač u farmaceutskoj industriji, te kao denaturalizator za pravljenje denaturaliziranog alkohola.[12] On se nalazi i u nekim farmaceutskim sredstvima kao pomoćno sredstvo (ekscipijent).[13] Iako je sam zapaljiv, aceton se često koristi kao rastvarač za siguran transport i skladištenje acetilena, koji se ne može sigurno držati pod pritiskom u čistom obliku. Posude koje sadrže porozan materijal se prvo pune acetonom zatim acetilenom, koji se rastvara u acetonu. Jedan litar acetona može rastvori oko 250 litara acetilena.[14][15]

Aceton je koristi i u organskoj sintezi metil metakrilata. Ona započinje prvobitnom konverzijom acetona u aceton cijanohidrin:

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

U sledećem koraku, nitril se hidrolizuje u nezasićeni amid, koji se esterifikuje:

(CH3)2C(OH)CN + CH3OH → CH2=(CH3)CCO2CH3 + NH3

Treći po obimu način korištenja acetona (oko 20%)[9] je sinteza bisfenola A. Bisfenol A je komponenta mnogih polimera poput polikarbonata, poliuretana i epoksi-smola. Sinteza uključjuje kondenzaciju acetona sa fenolom:

(CH3)2CO + 2 °Csub>6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Milioni kilograma acetona se potroše za proizvodnju rastvarača metil izobutil alkohola i metil izobutil ketona. Ovi proizvodi se dobijaju preko početne aldolne kondenzacije te se dobija diaceton alkohol.[10]

2 (CH3)2CO → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

U laboratorijama, aceton se koristi kao polarni aprotonski rastvarač u brojnim organskim reakcijama kao što su SN2 reakcije. Korištenje acetona kao rastvarača je kritično za Jonesovu oksidaciju. On ne formira azeotrop sa vodom.[16] Uobičajen je rastvarač za čišćenje i ispiranje laboratorijskog posuđa zbog svoje niske cene i lake isparljivosti. Aceton se može hladiti suvim ledom na −78 °C bez smrzavanja; acetonska kupka sa suvim ledom se često koristi za obavljanje reakcija na niskim temperaturama. Aceton daje fluorescentni odsjaj pod ultraljubičastim svetlom, a njegove pare se koriste kao fluoroscentni pokazivač u eksperimentima toka fluida.[17]

Industrijska proizvodnja[уреди]

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultujući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2. Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

U 2010. zabeležena je svetska proizvodnja acetona od oko 6,7 miliona tona.[18] Sa 1,56 miliona tona godišnje, najveći kapacitet proizvodnje imaju SAD,[19] a slede iz Tajvan i Kina. Jedan od najvećih individualnih proizvođača acetona je INEOS Phenol koji, prema podacima iz 2010. godine, poseduje 17% ukupnih svetskih kapaciteta za proizvodnju, a slede ga Mitsui, Sunoco i Shell (sa oko 7-8%)[18] INEOS Phenol poseduje i najveći svetski pogon za preradu acetona u Beverenu, Belgija, gde se preradi 420.000 tona godišnje. Cena acetona godine 2011. godine u SAD iznosila je 1100 do 1250 američkih dolara po toni.[20]

Načini proizvodnje[уреди]

Današnji najrašireniji način dobijanja acetona je direktno ili indirektno iz propilena. Oko 83% acetona se dobija putem kumenskog procesa[10] a kao rezultat toga, proizvodnja acetona je usko vezana za proizvodnju fenola. U kumenskom procesu, benzen se alkiluje sa propilenom i dobija se kumen (kumol), koji se stajanjem na vazduhu oksiduje u fenol i aceton:

Pregled kumenskog procesa

Drugi procesi uključuju direktnu oksidaciju propilena (Vaker-Hohstov proces) ili hidraciju propilena kojim se dobija 2-propanol čijom oksidacijom se dobija aceton.[10] Ranije, aceton se proizvodio suvom destilacijom određenih acetata, na primer kalcijum acetata putem ketonske dekarboksilacije.

Ca(CH3COO)2 → CaO(s) + CO2(g) + (CH3)2CO(t)

Tokom Prvog svetskog rata aceton se proizvodio aceton-butanol-etanol fermentacijom uz pomoć bakterije Clostridium acetobutylicum, procesom koji je razvio Haim Vajcman (kasnije je postao prvi predsednik Izraela), da bi pomogao u britanskim ratnim nastojanjima[10] u proizvodnji kordita.[21] Ova vrsta fermentacije je kasnije napuštena, te su otkrivene nove metode kojima se postizao veći prinos reakcije.[10]

Metabolizam[уреди]

Manje količine acetona se stvaraju u telu putem dekarboksilacije ketonskih tela. Određeno ponašanje u ishrani, uključujući dugotrajan post i ishranu bogatu mastima a siromašnu ugljeni hidratima, može dovesti do ketoze, kada se aceton formira u telesnim tkvima. Određena zdravstvena stanja, poput alkoholizma i šećerne bolesti, mogu dovesti do ketoacidoze, nekontrolirane ketoze koja vodi do ogromnog, ponekad i smrtonosnog, povećanja kiselosti krvi. Pošto je aceton nusproizvod fermentacije, u velikim količinama se proizvodi pri industrijskog destilaciji.

Iako određeni izvori i ranija istraživanja sugerišu da se aceton ne može metabolizovati, danas se zapravo smatra da postoje suprotni dokazi. Aceton se dobija oksidacijom probavljenog izopropanola ili putem spontanog raspada acetoacetata kod ketoničnih osoba. On se može metabolizovati do d-laktata i piruvata, te na kraju do glukoze.[22]

Vanzemaljska pojava[уреди]

Dana 30. jula 2015, naučnici su objavili da su nakon prvog sletanja Philae lander na površinu komete 67P's, merenja pomoću COSAC i Ptolemy instrumenata otkrila šesnaest organskih jedinjenja, četiri od koji su uočena po prvi put na kometi, uključujuči acetamid, aceton, metil izocijanat, i propionaldehid.[23][24][25]

Reference[уреди]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 58.
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability Архивирано на сајту Wayback Machine (јун 1, 2009) (на језику: енглески) American Chemistry Council Solvents Industry Group, pp. 7, January 2008
  6. 6,0 6,1 6,2 NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0260
  7. 7,0 7,1 7,2 „Acetone”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  9. 9,0 9,1 9,2 Acetone, World Petrochemicals izvještaj, januar 2010.
  10. 10,0 10,1 10,2 10,3 10,4 10,5 10,6 Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" u Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  11. ^ Product Safety Assessment (PSA): Acetone
  12. ^ Weiner, Myra L. (1999). Excipient Toxicity and Safety. стр. 32. ISBN 978-0-8247-8210-8. 
  13. ^ Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products, FDA/Center for Drug Evaluation and Research
  14. ^ Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene Архивирано на сајту Wayback Machine (јануар 22, 2016) (на језику: енглески). Msha.gov. Pristupljeno 26.11.2012
  15. ^ History – Acetylene dissolved in acetone Архивирано на сајту Wayback Machine (септембар 15, 2015) (на језику: енглески). Aga.com. Pristupljeno 26.11.2012
  16. ^ What is an Azeotrope?. Solvent—recycling.com. Pristupljeno 26.11.2012
  17. ^ A. Lozano, B. Yip and R. K. Hanson (1992). „Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence”. Exp. Fluids. 13 (6): 369—376. doi:10.1007/BF00223244. 
  18. 18,0 18,1 Camara Greiner, EO and Funada, C (јун 2010). „CEH Marketing Research Report: ACETONE”. Chemical Economics Handbook. SRI consulting. Приступљено 4. 2. 2019. 
  19. ^ „Acetone Uses and Market Data”. ICIS.com. oktobar 2010. Архивирано из оригинала на датум 15. 05. 2009. Приступљено 21. 3. 2011. 
  20. ^ Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information Архивирано на сајту Wayback Machine (мај 16, 2013) (на језику: енглески). ICIS Pricing. Pristupljeno 26.11.2012.
  21. ^ Wittcoff, M.M. Green ; H.A. (2003). Organic chemistry principles and industrial practice (1. izd., 1. reprint. изд.). Weinheim: Wiley-VCH. стр. 4. ISBN 978-3-527-30289-5. 
  22. ^ Glew, Robert H. „You Can Get There From Here: Acetone, Anionic Ketones and Even-Carbon Fatty Acids can Provide Substrates for Gluconeogenesis”. Приступљено 4. 2. 2019. 
  23. ^ Jordans, Frank (30. 7. 2015). „Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs”. The Washington Post. Associated Press. Приступљено 30. 7. 2015. 
  24. ^ „Science on the Surface of a Comet”. European Space Agency. 30. 7. 2015. Приступљено 30. 7. 2015. 
  25. ^ Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. (31. 7. 2015). „Philae's First Days on the Comet – Introduction to Special Issue”. Science. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. PMID 26228139. doi:10.1126/science.aac5116. Приступљено 30. 7. 2015. 

Spoljašnje veze[уреди]