Aceton

Из Википедије, слободне енциклопедије
Aceton[1]
Wireframe model of acetone
Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Ball and stick model of acetone
Naziv po klasifikaciji Propan-2-on
Drugi nazivi Dimetilformaldehid

Dimetil keton
β-Ketopropan
2-Propanon

Identifikacija
Abrevijacija DMK
CAS registarski broj 67-64-1 ДаY, 7217-25-6 (1,3-13C2) ДаY
PubChem[2][3] 180 ДаY
451253 (1-11CДаY
451245 (2-11CДаY
11007810 (2-13C), 
11126172 (2-14CДаY
13001281 (1,3-13C2ДаY
ChemSpider[4] 175 ДаY, 9301292 (2-14CДаY
UNII 1364PS73AF ДаY
EINECS broj 200-662-2
UN broj 1090
KEGG[5] C00207
MeSH Acetone
ChEBI 15347
RTECS AL31500000
Bajlštajn 635680
Gmelin Referenca 1466
3DMet B00058
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C3H6O
Molarna masa 58.08 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina 0,7925 g/cm3
Tačka topljenja

−94.9 °C, 178 K, -139 °F

Tačka ključanja

56.53 °C, 330 K, 134 °F

Rastvorljivost u vodi rastvoran je
pKa 24,2
Indeks refrakcije (nD) 1,35900 (20 °C)
Viskoznost 0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment 2,91 D
Hazardi
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H225, H319, H336
P210, P261, P305+351+338
Flammable F Irritant Xi
R-oznake R11, R36, R66, R67
S-oznake (S2), S9, S16, S26
Tačka paljenja −20 °C (−4 °F; 253 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
Eksplozivni limiti 2.6–12.8%[6]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
5800 mg/kg (pacov, oralno)
3000 mg/kg (miš, oralno)
5340 mg/kg (zec, oralno)[8]
LC50 (LC50)
20,702 ppm (pacov, 8 hr)[8]
LCLo (LCLo)
45,455 ppm (miš, 1 hr)[8]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
1000 ppm (2400 mg/m3)[7]
REL (preporučeno)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[7]
IDLH (neposredna opasnost)
2500 ppm[7]
Srodna jedinjenja
voda
Etanol
Izopropanol
Toluol

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[9]

Osobine[уреди]

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56°C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19°C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540°C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

Upotreba[уреди]

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[10] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Industrijska proizvodnja[уреди]

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultujući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.

Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

Reference[уреди]

  1. Merck Index, 11th Edition, 58.
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability American Chemistry Council Solvents Industry Group, pg. 7, January 2008
  7. 7,0 7,1 7,2 NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0260
  8. 8,0 8,1 8,2 „Acetone”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  9. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  10. Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.