9-Хидроксиоктадекадиеноинска киселина
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
(9S,10E,12Z)-9-Hidroksi-10,12-oktadekadienoinska kiselina
| |
| Други називи
α-Диморфеколинска киселина
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.230.886 |
| |
| Својства | |
| C18H32O3 | |
| Моларна маса | 296,45 g·mol−1 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
9-Хидроксиоктадекадиеноинска киселина (9-хидрокси-10(Е),12(З)-октадекадиеноинска киселина или 9-ХОДЕ) је кориштена за обележавање било којег или оба стереоизомерна метаболита есенцијалне масне киселине, линолеинске киселине: 9(С)-хидрокси-10(Е),12(З)-октадекадиеноинске киселине (9(С)-ХОДЕ) и 9(Р)-хидрокси-10(Е),12(З)-октадекадиеноинске киселине (9(Р)-ХОДЕ). Ова два метаболита се разликују по томе што имају хидроксилне остатке у С или Р конфигурацијама, респективно. Слика приказује структуру 9(С)-ХЕТЕ. Два додатна деривата 9-хидрокси линолеинске киселине се јављају у природи, 10Е,12Е изомери 9(С)-ХОДЕ и 9(Р)-ХОДЕ виз., 9(С)-хидрокси-10Е,12Е-октадекадиеноинска киселина (9(С)-ЕЕ-ХОДЕ) и 9(Р)-хидрокси-10Е,12Е-октадекадиеноинска киселина (13(Р)-ЕЕ-ХОДЕ). Та два деривата имају двоструку везу на угљенику 12 у Е или транс конфигурацији, за разлику од З или цис конфигурације. Четири 9-ХОДЕ изомера, посебно под условима оксидативног стреса, могу се заједно формирати у ћелијама и ткивима; они имају преклапајуће мада не и идентичне биолошке активности и значаје. Пошто многе студије нису правиле разлику између С и Р стереоизомера, нити на одређивање њихових нивоа у ткивима, два ЕЕ изомера, 9-ХОДЕ се користе кад студирани изомер није наведен.
Путеви који сачињавају 9-ХОДЕ[уреди | уреди извор]
Циклооксигеназе 1 и 2[уреди | уреди извор]
Ензими циклооксигеназа 1 (ЦОX-1) и циклооксигеназа 2 (ЦОX-2), који су најбоље познати по томе што метаболизују арахидонску киселину до простагландина, исто тако могу да метаболизују линолеинску киселину предоминантно до 9(Р)-хидроперокси-10(Е),12(З)-октадекадиеноинске киселине (и.е. 9(Р)-ХпОДЕ)-ХОДЕ) и мањих количина 9(С)-хидроперокси-10(Е),12(З)-октадекадиеноинске киселине (и.е. 9(С)-ХпОДЕ); у ћелијама и ткивима, два хидроперокси метаболита се брзо редукују до 9(Р)-ХОДЕ и 9(С)-ХОДЕ, респективно.[1][2][3] ЦОX-2 испољава знатнију преференцију за линолеинску киселину него Цоx-1 и стога је заслужан за продукцију највећег дела тих продуката у ћелијама које изражавају оба ЦОX ензима.[2] ЦОX ензими такиђе метаболизују линолеинску киселину до 13(С)-хидроперокси-октадекадионоинске киселине (13(С)-ХпОДЕ и мањих количина 13(Р)-хидроперокси-октадекадиеноинске киселине (13(Р)-ХпОДЕ, који се затим брзо рудукују до 13(С)-ХОДЕ) и 13(Р)-ХОДЕ. Та два ензима стога метаболизују линолеинску киселину предоминантно до Р стереоизомера 9-ХОДЕ и (С) стереоизомера 13-ХОДЕ са предоминантно 13-ХОДЕ продуктима у односу на 9-ХОДЕ продукте.[1][2][4]
Цитохром П450[уреди | уреди извор]
Цитохром П450 микрозомални ензими метаболизују линолеинску киселину до смеше 9(С)-ХпОДЕ и 9(Р)-ХпОДЕ, који се накнадно редукују до њихових кореспондирајућих хидрокси продуката; те реакције производе рацемске смеше у којима Р стереоизомер предоминира, на пример уз Р/С однос од 80%/20% у људским јетреним микрозомима.[5][6][7] Ин целлс анд тиссуес, тхе цyтоцхроме ензyмес цонцуррентлy метаболизе линолеиц ацид то 13(С)-ХпОДЕ анд 13(Р)-ХпОДЕ wхицх аре редуцед то 13(С)-ХОДЕ анд 13(Р)-ХОДЕ ин ан Р/С ратио симилар то тхан оф тхе 9-ХОДЕС, и.е. 80%/20%.[6]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ а б Ј Биол Цхем. 1995 Ауг 18;270(33):19330-6
- ^ а б в Ј Инвест Дерматол. 1996 Нов;107(5):726-32
- ^ рцх Биоцхем Биопхyс. 1998 Јан 15;349(2):376-80
- ^ Простагландинс. 1989 Ауг;38(2):203-14
- ^ Арцх Биоцхем Биопхyс. 1984 Ауг 15;233(1):80-7
- ^ а б Биоцхим Биопхyс Ацта. 1993 Феб 24;1166(2-3):258-63
- ^ Рупарел, Схивани; Греен, Дустин; Цхен, Паул; Харгреавес, Кеннетх M. (2012). „Тхе Цyтоцхроме П450 Инхибитор, Кетоцоназоле, Инхибитс Оxидизед Линолеиц Ацид Метаболите-Медиатед Перипхерал Инфламматорy Паин”. Молецулар Паин. 8: 73. ПМЦ 3488501
. ПМИД 23006841. дои:10.1186/1744-8069-8-73 .
