Кумарин

Кумарин
Називи
	IUPAC назив 2H-chromen-2-one
	Други називи 1-бензопиран-2-он
Идентификација
CAS број	91-64-5 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:28794 ;
ChemSpider	13848793 ;
DrugBank	ДБ04665 ;
ECHA InfoCard	100.001.897
КЕГГ	Д07751 ;
PubChem C ID	323;
УНИИ	А4ВЗ22К1WТ ;
	SMILES c1ccc2c(c1)ccc(=O)o2; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C9H6O2
Моларна маса	146,15 g·mol−1
Густина	0,935 g/cm3 (20 °C)
Тачка топљења	71 °C (160 °F; 344 K)
Тачка кључања	301 °C (574 °F; 574 K)
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Кумарин (2H-хромен-2-он) је хемијско једињење са бензопиронском основом^[4]^[5]^[6]^[7] које даје мирис многим биљкама. Присутно је у високим концентрацијама у Dipteryx odorata, ванила трави (Anthoxanthum odoratum), лазаркињи (Galium odoratum), дивизми (Verbascum spp.), слаткој трави (Hierochloe odorata), кинеском цимету (Cinnamomum aromaticum) и слаткој детелини. Име потиче од фр. coumarou, за Dipteryx odorata.

Он има сладак мирис, који се лако препознаје као мирис ново покошеног сена, и који се користи у парфемима од 1882. Лазаркиња, слатка трава и детелина су посебно препознатљиве по том мирису, који је последица високог садржаја ове супстанце. Он се користио као појачивач ароме дувана за лулу и појединих алкохолних пића, мада је генерално забрањен као адитив хране, због могуће хепатотоксичности, која је уочена на животињским моделима. Кад се јави у јави у високим концентрацијама у крмном биљу, кумарин делује као горки супресант апетита, те се сматра да га биљке производе као вид одбрамбеног механизма.

Мада сам кумарин нема антикоагулансне особине, њега трансформишу у природни антикоагуланс дикумарол бројне врсте гљива. До тога долази као резултат формирања 4-хидроксикумарина, затим даље (у присуству природног формалдехида) у сами антикоагуланс дикумарол, ферментационог продукта и микотоксина. Та супстанца је одговорна за болест крвављења, која је позната као болест слатке детелине код марве која једе силажу од буђаве детелине.^[8]

Кумарин се користи у фармацеутској индустрији као прекурсорни молекул у синтези многобројних синтетичких антикоагулансних лекова сличних дикумаролу, као што су варфарин (кумадин), и неки потентни родентициди који делују путем истог антикоагулансног механизма. Сви ти агенси су откривени путем анализе болести слатке детелине.

Сам кумарин има клинички медицински значај као модификатор отока. За кумарин и друге бензопироне, попут 5,6 бензопирона, 1,2 бензопирона и диосмина, је познато да стимулишу макрофаге да деградирају екстрацелуларни албумин, омогућавајући бржу ресорпцију оточних флуида.^[9]^[10]. Друге биолошке активности са могућом медицинском применом су познате.

Кумарин се такође користи као појачавајући медијум у неким ласерима с бојом^[11]^[12]^[13], и као појачавач осетљивости у старијим фотонапонским технологијама^[14].

Види још

Хромон

Референце

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.
^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
^ John R. Casley-Smith; Robert Gwyn Morgan & Neil B. Piller (14. 10. 1993). „Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone”. 329 (6): 1158—1163. Архивирано из оригинала 27. 02. 2009. г. Приступљено 28. 09. 2011.
^ „Review of benzypyrone drugs and edema”. Архивирано из оригинала 20. 03. 2012. г. Приступљено 28. 09. 2011.
^ F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
^ F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
^ F. J. Duarte, Tunable Laser Optics (Elsevier-Academic, New York, 2003) Appendix of Laser Dyes.
^ U.S. Pat. No. 4175982 to Loutfy et al, issued Nov 27 1978 to Xerox Corp.

Литература

Спољашње везе

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[Clayden1st-4] Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.

[McMurry3rd-5] МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.

[MorrisonBoyd6th-6] Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[Katritzky2nd-7] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[8] Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.

[9] John R. Casley-Smith; Robert Gwyn Morgan & Neil B. Piller (14. 10. 1993). „Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone”. 329 (6): 1158—1163. Архивирано из оригинала 27. 02. 2009. г. Приступљено 28. 09. 2011.

[10] „Review of benzypyrone drugs and edema”. Архивирано из оригинала 20. 03. 2012. г. Приступљено 28. 09. 2011.

[11] F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).

[12] F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).

[13] F. J. Duarte, Tunable Laser Optics (Elsevier-Academic, New York, 2003) Appendix of Laser Dyes.

[14] U.S. Pat. No. 4175982 to Loutfy et al, issued Nov 27 1978 to Xerox Corp.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]