Стерни ефект

С Википедије, слободне енциклопедије
Стерни ефект три-(терц-бутил) амина отежава електрофилне реакције, као што је формирање тетраалкил амонијум катјона. Електрофил не може да приђе довољно близо да би напао слободни електронски пар азота (азот је обојен плаво)

Стерни ефекти настају услед чињенице да сваки атом унутар молекула заузима одређени простор. Ако су атоми превише близу, долази до репулзије услед преклапања њихових електронских облака (Паулијева или Борнова репулзија), и то може да има утицаја на облик молекула (конформација) и реактивност.

Типови стерних ефеката[уреди | уреди извор]

Стерно ометање или стерни отпор се јавља кад величина група унутар молекула спречава хемијску реакцију која је одвија са сродним мањим молекулима. Мада је стерно ометање у неким случајевима проблем, оно може такође да буде веома корисно, и хемичари га често користе да би променули мод реактивности молекула путем спречавања нежељених споредних реакција (стерна заштита). Стерно ометање између суседних група може такође да ограничи торзионе углове веза. Међутим, сматра се да је хиперкоњугација могуће објашњење за степеничасту конформацију етана зато што је стерно ометање малих водоникових атом сувише мало.[1][2].

Региоселективна диметокситритилација примарне 5'-хидроксилне групе тимидина у присуству слободне секундарне 3'-хидрокси групе као резултат стерног ометања услед диметокси-тритил групе и рибозног прстена (Пy = пиридин).[3]

Стерно привлачење се јавља кад молекули имају облике или геометрије које су оптимизоване за међусобну интеракцију. У тим случајевима молекули реагују један с другим најчешће на специфичне начине.

Укрштање ланцаРандомна завојница не може да пређе из једне конформације у блиско сродни облик путем малог премештања ако би то захтевало да један полимерни ланац прође кроз други, или кроз себе.

Стерне репулзије између разних делова молекулског система су од кључне важности за усмеравање прелазним металима посредованих трансформација и катализе. Стерни ефекти могу чак и да индукују промену механизма каталитичке реакције.[4]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Попхристиц, Војислава; Гоодман, Лионел (2001). „Хyперцоњугатион нот стериц репулсион леадс то тхе стаггеред струцтуре оф етхане.”. Натуре. 411 (6837): 565. ПМИД 11385566. дои:10.1038/35079036. 
  2. ^ Wеинхолд, Франк (2001). „Цхемистрy. А неw тwист он молецулар схапе.”. Натуре. 411 (6837): 539. ПМИД 11385553. дои:10.1038/35079225. 
  3. ^ Гаит, Мицхаел (1984). Олигонуцлеотиде сyнтхесис: а працтицал аппроацх. Оxфорд: ИРЛ Пресс. ИСБН 978-0-904147-74-2. 
  4. ^ Анаников, Валентин П.; Сзилагyи, Роберт; Морокума, Кеији; Мусаев, Дјамаладдин Г. (2005). „Цан Стериц Еффецтс Индуце тхе Мецханисм Сwитцх ин тхе Рходиум-Цаталyзед Имине Боратион Реацтион? А Денситy Фунцтионал анд ОНИОМ Студy”. Органометаллицс. 24: 1938. дои:10.1021/ом049156о. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]