Таурин

С Википедије, слободне енциклопедије
Таурин
Таурине.свг
Таурине-3Д-баллс.пнг
Таурине-3Д-вдW.пнг
Називи
ИУПАЦ назив
2-аминоетханесулфониц ацид
Други називи
тауриц ацид
Идентификација
3Д модел (Јмол)
ChemSpider
ЕЦХА ИнфоЦард 100.003.168
УНИИ
  • О=С(=О)(О)ЦЦН
Својства
C2H7NO3S
Моларна маса 125.14 g/mol
Густина 1.734 g/cm3 (ат −173.15 °C)
Тачка топљења 305.11 °C
Киселост (пКа) <0, 9.06
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °Ц [77 °Ф], 100 кПа).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Таурин, или 2-аминоетансулфонска киселина, је органска киселина. Она је један од главних конституената жучи. Таурин се може наћи у цревима и, у мањим количинама, у ткивима многих животиња, укључујући човека.[3][4] Таурин је дериват сумпор-садржавајуће (тиолне) аминокиселине цистеина. Таурин је једна од малобројних сулфонских киселина за које је познато да се природно јављају у живим организмима.

Историја[уреди | уреди извор]

Таурин је назван по латинској речи Taurus (која је когнат грчке речи ταύρος) са значењем бик или во, пошто је он први пут био изолован из говеђе жучи 1827. године од стране немачких научника Фридриха Тиедемана и Леополда Гмелина.[5] Стриктно говорећи, он није аминокиселина, јер му недостаје карбоксилна група,[6] али се често сврстава међу њих, чак и у научној литератури.[7][8][9] Таурин садржи сулфонатну групу и може се сматрати амино сулфонском киселином. Идентификовани су мали полипептиди који садрже таурин, мада до сад аминоацил тРНК синтетаза која специфично препознаје таурин и има способност његове инкорпорације у тРНК није била идентификована.[10]

Биосинтеза[уреди | уреди извор]

Синтеза таурина се код сисара одвија у панкреасу путем цистеин сулфинске киселине. У овом путу, сулфхидрилна група цистеина се прво оксидује до цистеин сулфинске киселине ензимом цистеин диоксигеназа. Цистеин сулфинска киселина, се затим декарбоксилише сулфиноаланин декарбоксилазом и формира хипотаурин. Није јасно да ли се хипотаурин спонтано или ензиматски оксидује до таурина.

Хемијска синтеза и комерцијална производња[уреди | уреди извор]

Синтетички таурин се добија из исетионске киселине (2-хидроксиетанесулфонске киселине), која се припрема реакцијом етилен оксида са воденим раствором натријум бисулфита. Алтернативни приступ је реакција азиридина са сумпорастом киселином. Тим путем директно настаје таурин.[11]

Апроксиматно 5,000–6,000 тона таурина је произведено 1993. године за комерцијалне сврхе; 50% за производњу сточне хране, 50% за фармацеутске намене.[12]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Боуцкеноогхе Т, Ремацле C, Реусенс Б (2006). „Ис таурине а фунцтионал нутриент?”. Цурр Опин Цлин Нутр. 9 (6): 728—733. ПМИД 17053427. дои:10.1097/01.мцо.0000247469.26414.55. 
  4. ^ Броснан Ј, Броснан M (2006). „Тхе сулфур-цонтаининг амино ацидс: ан овервиеw.”. Ј Нутр. 136 (6 Суппл): 1636С—1640С. ПМИД 16702333. 
  5. ^ Ф. Тиедеманн; L. Гмелин (1827). „Еиниге неуе Бестандтхеиле дер Галле дес Оцхсен”. Аннален дер Пхyсик. 85 (2): 326—337. дои:10.1002/андп.18270850214. 
  6. ^ Цареy, Францис А. (2006) [1987]. Органиц Цхемистрy (6тх изд.). Неw Yорк: МцГраw Хилл. стр. 1149. ИСБН 978-0-07-282837-5. »Амино ацидс аре царбоxyлиц ацидс тхат цонтаин ан амине фунцтион.« 
  7. ^ Стаплетон, ПП; L О'Флахертy, ХП Редмонд; ДЈ Боуцхиер-Хаyес (1998). „Хост дефенсе--а роле фор тхе амино ацид таурине?”. Јоурнал оф Парентерал анд Ентерал Нутритион. 22 (1): 42—48. ПМИД 9437654. дои:10.1177/014860719802200142. Приступљено 19. 8. 2006. 
  8. ^ Wеисс, Степхен Ј.; Клеин, Рогер; et al. (1982). „Цхлоринатион оф Таурине бy Хуман Неутропхилс”. Јоурнал оф Цлиницал Инвестигатион. 70 (3): 598—607. ПМЦ 370261Слободан приступ. ПМИД 6286728. дои:10.1172/ЈЦИ110652. Приступљено 19. 8. 2006. 
  9. ^ Кирк, Киаран; Кирк, Јулие (1993). „Волуме-регулаторy таурине релеасе фром а хуман хеарт цанцер целл лине”. ФЕБС Леттерс. 336 (1): 153—158. дои:10.1016/0014-5793(93)81630-I. 
  10. ^ Лахдесмаки, П (1987). „Биосyнтхесис оф таурине пептидес ин браин цyтопласмиц фрацтион ин витро.”. Инт Ј Неуросциенце. 37 (1-2): 79—84. дои:10.3109/00207458708991804. 
  11. ^ Коссwиг, Курт (2000). Сулфониц Ацидс, Алипхатиц; Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а25_503. 
  12. ^ Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01

Литература[уреди | уреди извор]