Таурин

Таурин
Називи
	IUPAC назив 2-aminoethanesulfonic acid
	Други називи тауриц ацид
Идентификација
CAS број	107-35-7 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	1091 ;
ECHA InfoCard	100.003.168
ИУПХАР/БПС	2379;
PubChem C ID	1123;
УНИИ	1ЕQВ5МЛY3Д ;
	SMILES O=S(=O)(O)CCN; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C2H7NO3S
Моларна маса	125,14 g/mol
Густина	1,734 g/cm3 (at −173.15 °C)
Тачка топљења	305.11 °C
Киселост (пКа)	<0, 9.06
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Таурин, или 2-аминоетансулфонска киселина, је органска киселина. Она је један од главних конституената жучи. Таурин се може наћи у цревима и, у мањим количинама, у ткивима многих животиња, укључујући човека.^[3]^[4] Таурин је дериват сумпор-садржавајуће (тиолне) аминокиселине цистеина. Таурин је једна од малобројних сулфонских киселина за које је познато да се природно јављају у живим организмима.

Историја[уреди | уреди извор]

Таурин је назван по латинској речи Taurus (која је когнат грчке речи ταύρος) са значењем бик или во, пошто је он први пут био изолован из говеђе жучи 1827. године од стране немачких научника Фридриха Тиедемана и Леополда Гмелина.^[5] Стриктно говорећи, он није аминокиселина, јер му недостаје карбоксилна група,^[6] али се често сврстава међу њих, чак и у научној литератури.^[7]^[8]^[9] Таурин садржи сулфонатну групу и може се сматрати амино сулфонском киселином. Идентификовани су мали полипептиди који садрже таурин, мада до сад аминоацил тРНК синтетаза која специфично препознаје таурин и има способност његове инкорпорације у тРНК није била идентификована.^[10]

Биосинтеза[уреди | уреди извор]

Синтеза таурина се код сисара одвија у панкреасу путем цистеин сулфинске киселине. У овом путу, сулфхидрилна група цистеина се прво оксидује до цистеин сулфинске киселине ензимом цистеин диоксигеназа. Цистеин сулфинска киселина, се затим декарбоксилише сулфиноаланин декарбоксилазом и формира хипотаурин. Није јасно да ли се хипотаурин спонтано или ензиматски оксидује до таурина.

Хемијска синтеза и комерцијална производња[уреди | уреди извор]

Синтетички таурин се добија из исетионске киселине (2-хидроксиетанесулфонске киселине), која се припрема реакцијом етилен оксида са воденим раствором натријум бисулфита. Алтернативни приступ је реакција азиридина са сумпорастом киселином. Тим путем директно настаје таурин.^[11]

Апроксиматно 5,000–6,000 тона таурина је произведено 1993. године за комерцијалне сврхе; 50% за производњу сточне хране, 50% за фармацеутске намене.^[12]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). „Is taurine a functional nutrient?”. Curr Opin Clin Nutr. 9 (6): 728—733. PMID 17053427. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55.
^ Brosnan J, Brosnan M (2006). „The sulfur-containing amino acids: an overview.”. J Nutr. 136 (6 Suppl): 1636S—1640S. PMID 16702333.
^ F. Tiedemann; L. Gmelin (1827). „Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen”. Annalen der Physik. 85 (2): 326—337. doi:10.1002/andp.18270850214.
^ Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. стр. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. „Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.”
^ Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond; DJ Bouchier-Hayes (1998). „Host defense--a role for the amino acid taurine?”. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition. 22 (1): 42—48. PMID 9437654. doi:10.1177/014860719802200142. Приступљено 19. 8. 2006.
^ Weiss, Stephen J.; Klein, Roger; et al. (1982). „Цхлоринатион оф Таурине бy Хуман Неутропхилс”. Јоурнал оф Цлиницал Инвестигатион. 70 (3): 598—607. ПМЦ 370261 . ПМИД 6286728. дои:10.1172/ЈЦИ110652. Приступљено 19. 8. 2006.
^ Кирк, Киаран; Кирк, Јулие (1993). „Волуме-регулаторy таурине релеасе фром а хуман хеарт цанцер целл лине”. ФЕБС Леттерс. 336 (1): 153—158. дои:10.1016/0014-5793(93)81630-I.
^ Лахдесмаки, П (1987). „Биосyнтхесис оф таурине пептидес ин браин цyтопласмиц фрацтион ин витро.”. Инт Ј Неуросциенце. 37 (1-2): 79—84. дои:10.3109/00207458708991804.
^ Коссwиг, Курт (2000). Сулфониц Ацидс, Алипхатиц; Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а25_503.
^ Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. . doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura[уреди | уреди извор]

Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. стр. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. „Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.”

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). „Is taurine a functional nutrient?”. Curr Opin Clin Nutr. 9 (6): 728—733. PMID 17053427. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55.

[4] Brosnan J, Brosnan M (2006). „The sulfur-containing amino acids: an overview.”. J Nutr. 136 (6 Suppl): 1636S—1640S. PMID 16702333.

[5] F. Tiedemann; L. Gmelin (1827). „Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen”. Annalen der Physik. 85 (2): 326—337. doi:10.1002/andp.18270850214.

[6] Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. стр. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. „Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.”

[7] Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond; DJ Bouchier-Hayes (1998). „Host defense--a role for the amino acid taurine?”. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition. 22 (1): 42—48. PMID 9437654. doi:10.1177/014860719802200142. Приступљено 19. 8. 2006.

[8] Weiss, Stephen J.; Klein, Roger; et al. (1982). „Цхлоринатион оф Таурине бy Хуман Неутропхилс”. Јоурнал оф Цлиницал Инвестигатион. 70 (3): 598—607. ПМЦ 370261 . ПМИД 6286728. дои:10.1172/ЈЦИ110652. Приступљено 19. 8. 2006.

[9] Кирк, Киаран; Кирк, Јулие (1993). „Волуме-регулаторy таурине релеасе фром а хуман хеарт цанцер целл лине”. ФЕБС Леттерс. 336 (1): 153—158. дои:10.1016/0014-5793(93)81630-I.

[10] Лахдесмаки, П (1987). „Биосyнтхесис оф таурине пептидес ин браин цyтопласмиц фрацтион ин витро.”. Инт Ј Неуросциенце. 37 (1-2): 79—84. дои:10.3109/00207458708991804.

[11] Коссwиг, Курт (2000). Сулфониц Ацидс, Алипхатиц; Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а25_503.

[kirk-12] Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. . doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]