Карбоксилна киселина

Из Википедије, слободне енциклопедије
Структура карбоксилне киселине
Карбоксилатни јон
3D структура карбоксилне групе

Карбоксилна киселина је органско једињење које у себи садржи функционалну карбоксилну групу (-COOH).[1] То је велика и разнолика група хемијских једињења, а други назив за њих су и органске киселине. Општа формула свих карбоксилних киселина је R-COOH, где R представља алкил групу, CnH2n. Најпростије карбоксилне киселине су тзв. алканске киселине код којих је радикал алкил група. Соли органских киселина се називају карбоксилати.[2][3]

Карбоксилна група је приближно тригонално-планарна. Изузетак су врло разблажени раствори када услед водоничног везивања, настају димери карбоксилних киселина.

Карбоксилне киселине реагују у многим процесима живих бића, међу којима је значајна и естерификација. У том процесу карбоксилне киселине реагују са органским једињењима које садрже хидроксилну групу (-ОН), односно алкохолима. Свакако најпознатији естри карбоксилних (масних) киселина су липиди.

Номенклатура[уреди]

Карбоксилне киселине се именују као алканске киселине, додатком наставка -ска киселина на назив алкана. Тако на пример од метана настаје метанска киселина.[4] Бројем 1 се обележава карбонилни угљеник најдужег низа у коме се налази карбоксилна група. Дикарбоксилне киселине се именују као алкан-дикиселине. Циклични и ароматични системи називају се циклоалканкарбоксилне и бензоеве киселине. Код ових система угљениковом атому за који је везана карбоксилна група приписује се број 1.

Иако постоји IUPAC-ова номенклатура, чешће се користе тривијални називи. На пример, бутаноична киселина се углавном назива бутерна киселина (C3H7CO2H).

Карбоксилни јон R-COO се именује додавањем суфикса -ате, па од сирћетне киселине (енглески acetic acid) настаје ацетатни јон (енглески acetate).

Честе засићене карбоксилне киселине
Број угљеникових атома Тривијални назив име по IUPAC-у Структурна формула Место налажења или употреба
1 Мравља киселина Метанска киселина HCOOH Убод мрава
2 Сирћетна киселина Етанска киселина CH3COOH Сирће
3 Пропионска киселина Пропанска киселина CH3CH2COOH Презерватив
4 Бутерна киселина Бутанска киселина CH3(CH2)2COOH Путер
5 Валеринска киселина Пентанска киселина CH3(CH2)3COOH биљка Валеријана
16 Палмитинска киселина Хексадеканска киселина CH3(CH2)14COOH Палмино уље
18 Стеаринска киселина Октадеканска киселина CH3(CH2)16COOH Чоколада, масти, сапуни, and уља

Референце[уреди]

  1. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "carboxylic acids". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
  2. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  3. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  4. IUPAC, Плава књига, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm

Спољашње везе[уреди]