Mikoestrogeni

S Vikipedije, slobodne enciklopedije

Mikoestrogeni su ksenoestrogeni koje proizvode gljive. Ponekad se nazivaju mikotoksini.[1] Među važnim mikoestrogenima su zearalenon, zearalenol i zearalanol.[2] Iako sve ove mikoestrogene mogu da proizvedu različite vrste Fusarium species,[3][4] zearalenol i zearalanol takođe mogu proizvoditi endogeno preživara koji su unosili zearalenon.[5][6] Alfa-Zearalanol se takođe proizvodi polusintetički, za veterinarsku upotrebu (koja je innače zabranjena u Evropskoj uniji).[7]

Mehanizam dejstva[uredi | uredi izvor]

Mikoestrogeni deluju kao agonisti estrogenskih receptora, ERα i ERβ. Mikoestrogene proizvode različiti sojevi gljiva, od kojih mnogi spadaju u rod Fusarium species, filamentne gljive koje se nalaze u zemljištu i povezane su sa biljkama i nekim kulturama, posebno žitaricama.[8]

Zearalenon uglavnom proizvode sojevi F. graminearum i F. culmorum, koji naseljavaju različita područja u zavisnosti od temperature i vlažnosti. F. graminearum preferira da naseljava toplije i vlažnije lokacije kao što su istočna Evropa, Severna Amerika, istočna Australija i južna Kina u poređenju sa F. culmorum koji se nalazi u hladnijoj zapadnoj Evropi.[9]

Uticaji na zdravlje[uredi | uredi izvor]

Mikoestrogeni oponašaju prirodni estrogene u telu delujući kao ligandi receptora estrogena (ER).[8]

Mikoestrogeni su identifikovani kao endokrini disruptori zbog njihovog visokog afiniteta vezivanja za ERα i ERβ, koji je veći od dobro poznatih antagonista kao što su bisfenol A i DDT.[10]

Sprovedene su studije koje snažno ukazuju na vezu između detektabilnih nivoa mikoestrogena i rasta i pubertetskog razvoja. Više od jedne studije je pokazalo da su detektabilni nivoi zearalenona i njegovog metabolita alfa-zearalanola kod devojčica povezani sa značajno nižim visinama u menarhe.[1][10]

Drugi izveštaji su dokumentovali prerani početak puberteta kod devojčica. Poznato je da estrogen izaziva smanjenu telesnu težinu kod modela životinja, a isti efekat je primećen i kod pacova izloženih zearalenonu.[11] Interakcije ZEN-a i njegovog metabolita sa ljudskim androgen receptorima (hAR) su takođe dokumentovane.[9]

Metabolizam[uredi | uredi izvor]

Zearalenon ima dva glavna faze u metabolizmu: α-zearalenol i β-zearalenol.[11][9] Kada se uzme oralno, ZEN se apsorbuje u crevnoj sluzokoži i metaboliše se u jetri.[11] Istraživanje metabolizma ZEN-a bilo je teško zbog značajne razlike u biotransformaciji među vrstama što čini poređenje izazovnim.

Faza jedan[uredi | uredi izvor]

Prva transformacija metabolizma ZEN-a će redukovati ketonsku grupu u alkohol putem alifatske hidroksilacije i rezultovati formiranjem dva metabolita zearalenola. Ovaj proces katalizuju 3 α- i 3 β-hidroksi steroid dehidrogenaza (HSD). Enzimi CIP450 će zatim katalizirati aromatičnu hidroksilaciju na poziciji 13 ili 15, što rezultuje 13- ili 15- kateholima.

Sumnja se da je sterična smetnja na poziciji 13 razlog što je kod ljudi i pacova više prisutno 15-katehol.

Kateholi se prerađuju u mono-etil estre pomoću katehol-o-metil transferaze (COMT) i S-adenozil metionina (SAM). Posle ove transformacije oni se mogu dalje metabolisati u kinone koji mogu izazvati stvaranje reaktivnih vrsta kiseonika (ROS) i izazvati kovalentnu modifikaciju DNK.[12]

Faza dva[uredi | uredi izvor]

U fazi dva metabolizam uključuje glukuronidaciju i sulfatizaciju jedinjenja mikoestrogena. Glukuronidacija je glavni metabolički put druge faze. Transferaza UGT (5'-difosfat glukuronziltransferaza) dodaje grupu glukuronske kiseline koja potiče iz uridin 5'-difosfat glukuronske kiseline (UDPGA).[12]

Izlučivanje[uredi | uredi izvor]

Mikoestrogeni i njihovi metaboliti se u velikoj meri izlučuju mokraćom kod ljudi i fecesom u drugim životinjskim sistemima.[12]

Mikoestrogeni u hrani[uredi | uredi izvor]

Mikoestrogeni se obično nalaze u uskladištenom zrnu, u koji sa akumuliraju iz gljiva koje rastu na zrnu dok ono raste, ili nakon žetve tokom skladištenja. Mikoestrogeni se mogu naći i u silaži.[13]

Neke procene navode da 25% svetske proizvodnje žitarica i 20% svetske biljne proizvodnje može u nekom trenutku biti kontaminirano mikotoksinima od kojih mikoestrogeni, posebno oni iz sojeva fuzariuma, mogu činiti značajan deo.[9]

Među mikoestrogenima koji kontaminiraju biljke su ZEN i njegovi metaboliti iz prve faze.

Dozvoljena granica za ZEN u neprerađenim žitaricama, mlevenim proizvodima i namirnicama od žitarica je 20-400 μg/kg (u zavisnosti od vrste proizvoda).[9]

Vrste[uredi | uredi izvor]

  • Trans ZEN izomer.[14]

Vidi još[uredi | uredi izvor]

Izvori[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b Rivera-Núñez Z, Barrett ES, Szamreta EA, Shapses SA, Qin B, Lin Y, Zarbl H, Buckley B, Bandera EV (March 2019). "Urinary mycoestrogens and age and height at menarche in New Jersey girls". Environmental Health. 18 (1): 24. Rivera-Núñez, Zorimar; Barrett, Emily S.; Szamreta, Elizabeth A.; Shapses, Sue A.; Qin, Bo; Lin, Yong; Zarbl, Helmut; Buckley, Brian; Bandera, Elisa V. (2019). „Urinary mycoestrogens and age and height at menarche in New Jersey girls”. Environmental Health. 18 (1): 24. PMC 6431018 Slobodan pristup. PMID 30902092. doi:10.1186/s12940-019-0464-8 Slobodan pristup. .
  2. ^ Fink-Gremmels, J.; Malekinejad, H. (2007). „Clinical effects and biochemical mechanisms associated with exposure to the mycoestrogen zearalenone”. Animal Feed Science and Technology. 137 (3–4): 326—341. doi:10.1016/j.anifeedsci.2007.06.008. .
  3. ^ Richardson, Kurt E.; Hagler, Winston M.; Mirocha, Chester J. (1985). „Production of zearalenone, .alpha.- and .beta.-zearalenol, and .alpha.- and .beta.-zearalanol by Fusarium SPP. In rice culture”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (5): 862—866. doi:10.1021/jf00065a024. .
  4. ^ Hsieh, Han-Yun; Shyu, Ching-Lin; Liao, Chen-Wei; Lee, Ren-Jye; Lee, Maw-Rong; Vickroy, Thomas W.; Chou, Chi-Chung (2012). „Liquid chromatography incorporating ultraviolet and electrochemical analyses for dual detection of zeranol and zearalenone metabolites in mouldy grains”. Journal of the Science of Food and Agriculture. 92 (6): 1230—1237. Bibcode:2012JSFA...92.1230H. PMID 22012692. doi:10.1002/jsfa.4687. .
  5. ^ Miles, Christopher O.; Erasmuson, Anton F.; Wilkins, Alistair L.; Towers, Neale R.; Smith, Barry L.; Garthwaite, Ian; Scahill, Bryan G.; Hansen, Richard P. (1996). „Ovine Metabolism of Zearalenone to α-Zearalanol (Zeranol)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (10): 3244—3250. doi:10.1021/jf9601325. .
  6. ^ Kennedy, D. Glenn; Hewitt, S. Armstrong; McEvoy, John D. G.; Currie, J. Wesley; Cannavan, Andrew; Blanchflower, W. John; Elliot, Christopher T. (1998). „Zeranol is formed from Fusarium SPP. toxins in cattle in vivo”. Food Additives and Contaminants. 15 (4): 393—400. PMID 9764208. doi:10.1080/02652039809374658. .
  7. ^ Thevis, Mario; Fußhöller, Gregor; Schänzer, Wilhelm (2011). „Zeranol: Doping offence or mycotoxin? A case‐related study”. Drug Testing and Analysis. 3 (11–12): 777—783. PMID 22095651. doi:10.1002/dta.352. .
  8. ^ a b Ding, Xunshan; Lichti, Kristin; Staudinger, Jeff L. (2006). „The Mycoestrogen Zearalenone Induces CYP3A through Activation of the Pregnane X Receptor”. Toxicological Sciences. 91 (2): 448—455. PMC 2981864 Slobodan pristup. PMID 16547076. doi:10.1093/toxsci/kfj163. .
  9. ^ a b v g d Bryła, Marcin; Waśkiewicz, Agnieszka; Ksieniewicz-Woźniak, Edyta; Szymczyk, Krystyna; Jędrzejczak, Renata (2018). „Modified Fusarium Mycotoxins in Cereals and Their Products—Metabolism, Occurrence, and Toxicity: An Updated Review”. Molecules. 23 (4): 963. PMC 6017960 Slobodan pristup. PMID 29677133. doi:10.3390/molecules23040963 Slobodan pristup. .
  10. ^ a b Bandera EV, Chandran U, Buckley B, Lin Y, Isukapalli S, Marshall I, King M, Zarbl H (November 2011). "Urinary mycoestrogens, body size and breast development in New Jersey girls". The Science of the Total Environment. 409 (24): 5221–7. Bibcode:2011ScTEn.409.5221B. Bandera, Elisa V.; Chandran, Urmila; Buckley, Brian; Lin, Yong; Isukapalli, Sastry; Marshall, Ian; King, Melony; Zarbl, Helmut (2011). „Urinary mycoestrogens, body size and breast development in New Jersey girls”. Science of the Total Environment. 409 (24): 5221—5227. Bibcode:2011ScTEn.409.5221B. PMC 3312601 Slobodan pristup. PMID 21975003. doi:10.1016/j.scitotenv.2011.09.029. .
  11. ^ a b v Hueza, Isis; Raspantini, Paulo; Raspantini, Leonila; Latorre, Andreia; Górniak, Silvana (2014). „Zearalenone, an Estrogenic Mycotoxin, is an Immunotoxic Compound”. Toxins. 6 (3): 1080—1095. PMC 3968378 Slobodan pristup. PMID 24632555. doi:10.3390/toxins6031080 Slobodan pristup. .
  12. ^ a b v Mukherjee D, Royce SG, Alexander JA, Buckley B, Isukapalli SS, Bandera EV, Zarbl H, Georgopoulos PG (2014-12-04). "Physiologically-based toxicokinetic modeling of zearalenone and its metabolites: application to the Jersey girl study". PLOS ONE. 9 (12): e113632. Bibcode:2014PLoSO...9k3632M. Mukherjee, Dwaipayan; Royce, Steven G.; Alexander, Jocelyn A.; Buckley, Brian; Isukapalli, Sastry S.; Bandera, Elisa V.; Zarbl, Helmut; Georgopoulos, Panos G. (2014). „Physiologically-Based Toxicokinetic Modeling of Zearalenone and Its Metabolites: Application to the Jersey Girl Study”. PLOS ONE. 9 (12): e113632. Bibcode:2014PLoSO...9k3632M. PMC 4256163 Slobodan pristup. PMID 25474635. doi:10.1371/journal.pone.0113632 Slobodan pristup. 
  13. ^ Pereyra, M.L. González; Alonso, V.A.; Sager, R.; Morlaco, M.B.; Magnoli, C.E.; Astoreca, A.L.; Rosa, C.A.R.; Chiacchiera, S.M.; Dalcero, A.M.; Cavaglieri, L.R. (2008). „Fungi and selected mycotoxins from pre- and postfermented corn silage”. Journal of Applied Microbiology. 104 (4): 1034—1041. PMID 18005347. S2CID 25721863. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03634.x. .
  14. ^ Marin, S.; Ramos, A.J.; Cano-Sancho, G.; Sanchis, V. (2013). „Mycotoxins: Occurrence, toxicology, and exposure assessment”. Food and Chemical Toxicology. 60: 218—237. PMID 23907020. doi:10.1016/j.fct.2013.07.047. .
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Микоестрогени&oldid=27442164”