Хемијске структуре најчешћих фитоестрогена присутних у биљкама (горе и доле) у поређењу са естрогеном присутним у животињама (доле)
Фитоестрогени су ксеноестрогени биљног порекла које не производи ендокрини систем човека, већ се конзумирају кроз исхрану. Они представљају разноврсну групу природних нестероидних једињења присутних у биљкама, која због своје структурне сличности са естрадиолом (17-β-естрадиол), имају потенцијал да индукују естроген и/или антиестрогене ефекте, активирањем и блокирањем места у рецепторима за естроген.[1]
Намирнице са високим садржајем фитоестрогена[уреди | уреди извор]
Према једној студији фитоестрогена у западњачкој исхрани, храна са највећим релативним садржајем фитоестрогена била је:[1]
Највеће концентрације изофлавона налазе се у соји и производима од соје
Фитоестроген из црвене детелине може да штити од хормонски зависних врста ракасеме лана и друге уљарице (које садрже највећи укупни садржај фитоестрогена),
Највеће концентрације изофлавона налазе се у соји и производима од соје, а затим у махунаркама, док су лигнани примарни извор фитоестрогена који се налазе у орашастим плодовима и уљарицама (нпр лан), а такође се налазе у житарицама, махунаркама, воћу и поврћу.[2]
Лигнани као примарни извори фитоестрогена налазе се уљарицама (нпр лану на слици),.
Садржај фитоестрогена се разликује у различитим намирницама и може значајно да варира унутар исте групе намирница (нпр сојина пића, тофу) у зависности од механизама обраде и врсте коришћене соје.
Махунарке (посебно соја), житарице од целог зрна и нека семена имају висок садржај фитоестрогена.
Фитоестрогени испољавају своје ефекте првенствено кроз везивање за естрогенске рецепторе (ЕР).[3] Постоје две варијанте рецептора естрогена:
алфа рецептора естрогена (ЕР-α) и
бета рецептора естрогена (ЕР-β)
Mноги фитоестрогени показују нешто већи афинитет за ЕР-β у поређењу са ЕР-α.[3]
Кључни структурни елементи омогућавају фитоестрогенима да се вежу са високим афинитетом за рецепторе естрогена и показују ефекте сличне естрадиолу су:[4]
Фенолни прстен који је неопходан за везивање за рецептор естрогена
Прстен изофлавона који опонаша прстен естрогена на месту везивања рецептора
Прстен изофлавона који опонаша прстен естрогена на месту везивања рецептораМала молекулска тежина слична естрогенима (МВ=272)
Удаљеност између две хидроксилне групе у језгру изофлавона слична је оној која се јавља у естрадиолу
Оптимални образац хидроксилације
Поред интеракције са ЕР, фитоестрогени могу такође да модулишу концентрацију ендогених естрогена везивањем или инактивацијом неких ензима, и могу утицати на биорасположивост полних хормона депресијом или стимулацијом синтезе глобулина који везује полне хормоне (СХБГ).[5]
Нови докази показују да се неки фитоестрогени везују за рецепторе активиране пролифератором пероксизома (ППАР) и трансактивирају их.[6][7] Ин витро студије показују активацију ППАР-а у концентрацијама изнад 1 μМ, што је више од нивоа активације ЕР-а.[8][9] При концентрацији испод 1 μМ, активација ЕР може играти доминантну улогу. При вишим концентрацијама (>1 μМ), активирају се и ЕР и ППАР. Студије су показале да и ЕР и ППАР утичу једни на друге и стога изазивају различите ефекте на начин који зависи од дозе. Коначни биолошки ефекти генистеина су одређени балансом између ових плеиотрофних деловања.[6][8][7]
Већа група фитонутријената који су из групе изофлавона (битни су за здравље жене!) на пример из соје, црвене детелине и ражи могу да штите од хормонски зависних врста рака (нпр рака дојке).[10]
^Yildiz F (2005). Phytoestrogens in Functional Foods. Taylor & Francis Ltd. pp. 3–5, 210–211. ISBN978-1-57444-508-4
^Johnston I (2003). Phytochem Functional Foods. CRC Press Inc. pp. 66–68. ISBN978-0-8493-1754-5
^ абDang ZC, Lowik C (Jul 2005). "Dose-dependent effects of phytoestrogens on bone". Trends in Endocrinology and Metabolism. 16 (5): 207–13. Dang, Z.; Lowik, C. (2005). „Dose-dependent effects of phytoestrogens on bone”. Trends in Endocrinology and Metabolism. 16 (5): 207—213. PMID15922618. S2CID35366615. doi:10.1016/j.tem.2005.05.001.
^ абDang ZC (May 2009). "Dose-dependent effects of soy phyto-oestrogen genistein on adipocytes: mechanisms of action". Obesity Reviews. 10 (3): 342–9. Dang, Z. C. (2009). „Dose-dependent effects of soy phyto-oestrogen genistein on adipocytes: Mechanisms of action”. Obesity Reviews. 10 (3): 342—349. PMID19207876. S2CID13804244. doi:10.1111/j.1467-789X.2008.00554.x.
^ абDang ZC, Audinot V, Papapoulos SE, Boutin JA, Löwik CW (Jan 2003). "Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARgamma ) as a molecular target for the soy phytoestrogen genistein". The Journal of Biological Chemistry. 278 (2): 962–7. Dang, Zhi-Chao; Audinot, Valérie; Papapoulos, Socrates E.; Boutin, Jean A.; Löwik, Clemens W.G.M. (2003). „Peroxisome Proliferator-activated Receptor γ (PPARγ) as a Molecular Target for the Soy Phytoestrogen Genistein”. Journal of Biological Chemistry. 278 (2): 962—967. PMID12421816. doi:10.1074/jbc.M209483200..
^Dang, Zhichao; Löwik, Clemens WGM (2004). „The Balance Between Concurrent Activation of ERs and PPARs Determines Daidzein-Induced Osteogenesis and Adipogenesis”. Journal of Bone and Mineral Research. 19 (5): 853—861. PMID15068509. S2CID30897549. doi:10.1359/jbmr.040120..
^Theresa L. Crenshaw and James P. Goldberg: Sexual Pharmacology.