2-Aminoizobuterna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-Aminoizobuterna kiselina
2-aminoisobutyric acid.svg
2-methylalanine molecule
Nazivi
IUPAC naziv
2-Amino-2-metilpropanoinska kiselina
Drugi nazivi
α-Aminoizobuterna kiselina
2-Metilalanin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.495
KEGG[1]
Svojstva
C4H9NO2
Molarna masa 103,12 g/mol
Agregatno stanje bela kristalna materija
Gustina 1,09 g/mL
Tačka ključanja 2.044 °C (3.711 °F; 2.317 K)
rastvoran je
Kiselost (pKa) 2,36 (karboksil), 10,21 (amino)[4]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

2-Aminoizobuterna kiselina, očo α-aminoizobuterna kiselina (AIB) ili α-metilalanin ili 2-metilalanin, je aminokiselina sa strukturnom formulom H2N-C(CH3)2-COOH. Ona je komponenta pojedinih antibiotika fungalnog porekla, e.g. alameticin i pojedinih lantibiotika. Ona se ne ubraja u proteinogene aminokiseline i retko se javlja u prirodi. α-Aminoizobuterna kiselina indukuje formiranje heliksa kod peptida. Njeni oligomeri formiraju 3-10 helikse.

U laboratoriji se 2-aminoizobuterna kiselina može pripremiti iz aceton cijanohidrina, reakcijom sa amonijakom, čemu sledi hidroliza.[5]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  5. Clarke, H. T.; Bean, H. J. (1931). „α-Aminoisobutyric acid”. Org. Synth. 11: 4. ; Coll. Vol., 2, стр. 29 .