2-Aminoizobuterna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-Aminoizobuterna kiselina
2-methylalanine molecule
IUPAC ime
Drugi nazivi α-Aminoizobuterna kiselina
2-Metilalanin
Identifikacija
CAS registarski broj 62-57-7 ДаY
PubChem[1][2] 6119
ChemSpider[3] 5891 ДаY
EC-broj 200-544-0
DrugBank DB02952
KEGG[4] C03665
ChEBI 27971
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H9NO2
Molarna masa 103.12 g mol−1
Agregatno stanje bela kristalna materija
Gustina 1,09 g/mL
Tačka ključanja

204.4 °C, 478 K, 400 °F

Rastvorljivost u vodi rastvoran je
pKa 2,36 (karboksil), 10,21 (amino)[5]

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

2-Aminoizobuterna kiselina, očo α-aminoizobuterna kiselina (AIB) ili α-metilalanin ili 2-metilalanin, je aminokiselina sa strukturnom formulom H2N-C(CH3)2-COOH. Ona je komponenta pojedinih antibiotika fungalnog porekla, e.g. alameticin i pojedinih lantibiotika. Ona se ne ubraja u proteinogene aminokiseline i retko se javlja u prirodi. α-Aminoizobuterna kiselina indukuje formiranje heliksa kod peptida. Njeni oligomeri formiraju 3-10 helikse.

U laboratoriji se 2-aminoizobuterna kiselina može pripremiti iz aceton cijanohidrina, reakcijom sa amonijakom, čemu sledi hidroliza.[6]

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  6. Clarke, H. T.; Bean, H. J. (1931). „α-Aminoisobutyric acid”. Org. Synth. 11: 4. ; Coll. Vol., 2, стр. 29 .