2-Merkaptoetanol

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-Merkaptoetanol
Skeletal formula of 2-mercaptoethanol
Spacefill model of 2-mercaptoethanol
Nazivi
IUPAC naziv
2-Sulfaniletan-1-ol
Drugi nazivi
2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B00201
Bajlštajn 773648
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.422
EC broj 200-464-6
Gmelin Referenca 1368
KEGG[1]
MeSH Mercaptoethanol
RTECS KL5600000
UN broj 2966
Svojstva
C
2
H
6
SO
Molarna masa 78,133 g mol−1
Gustina 1,114 g cm−3
Tačka topljenja −100 °C (−148 °F; 173 K)
Tačka ključanja 157 °C; 314 °F; 430 K
log P -0,23
Napon pare 100 Pa (na 20 °C)
Kiselost (pKa) 9,643
Baznost (pKb) 4,354
Indeks refrakcije (nD) 1,4996
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja msds.chem.ox.ac.uk
GHS grafikoni The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Toxic T Dangerous for the Environment (Nature) N
R-oznake R20/22, R24, R34, R51/53
S-oznake S26, S36/37/39, S45, S61
Tačka paljenja 68 °C
Eksplozivni limiti 18%
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Etilen glikol, 1,2-Etanditiol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom HOCH2CH2SH. ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.

Preparation[уреди]

2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:[4]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Reakcije[уреди]

2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.[5]

Reakciona šema formiranja oksatiolana reakcijom 2-merkaptoetanola sa aldehidima ili ketonima

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  5. „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. Архивирано из оригинала на датум 17. 5. 2008. Приступљено 27. 5. 2008.