2-Merkaptoetanol

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-Merkaptoetanol
Skeletal formula of 2-mercaptoethanol
Spacefill model of 2-mercaptoethanol
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol
Identifikacija
CAS registarski broj 60-24-2 ДаY
PubChem[1][2] 1567
ChemSpider[3] 1512 ДаY
EINECS broj 200-464-6
UN broj 2966
DrugBank DB03345
KEGG[4] C00928
MeSH Mercaptoethanol
ChEBI 41218
ChEMBL[5] CHEMBL254951 ДаY
RTECS KL5600000
Bajlštajn 773648
Gmelin Referenca 1368
3DMet B00201
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C
2
H
6
SO
Molarna masa 78,133 g mol−1
Tačna masa 78,013935504 g mol−1
Gustina 1,114 g cm−3
Tačka topljenja

−100 °C, 173 K, -148 °F

Tačka ključanja

157 °C, 430 K, 314 °F

log P -0,23
Napon pare 100 Pa (na 20 °C)
pKa 9,643
Baznost (pKb) 4,354
Indeks refrakcije (nD) 1,4996
Hazardi
Bezbednosni spisak msds.chem.ox.ac.uk
GHS grafikoni The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Toxic T Dangerous for the Environment (Nature) N
R-oznake R20/22, R24, R34, R51/53
S-oznake S26, S36/37/39, S45, S61
Tačka paljenja 68 °C
Eksplozivni limiti 18%
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Etilen glikol, 1,2-Etanditiol

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom HOCH2CH2SH. ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.

Preparation[уреди]

2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:[6]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Reakcije[уреди]

2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.[7]

Reakciona šema formiranja oksatiolana reakcijom 2-merkaptoetanola sa aldehidima ili ketonima

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  7. „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. Архивирано из оригинала на датум 17. 5. 2008. Приступљено 27. 5. 2008.