2-Merkaptoetanol

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-Merkaptoetanol
Skeletal formula of 2-mercaptoethanol
Spacefill model of 2-mercaptoethanol
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol
Identifikacija
CAS registarski broj 60-24-2 YesY
PubChem[1][2] 1567
ChemSpider[3] 1512 YesY
EINECS broj 200-464-6
UN broj 2966
DrugBank DB03345
KEGG[4] C00928
MeSH Mercaptoethanol
ChEBI 41218
ChEMBL[5] CHEMBL254951 YesY
RTECS KL5600000
Bajlštajn 773648
Gmelin Referenca 1368
3DMet B00201
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H6SO
Molarna masa 78,133 g mol−1
Tačna masa 78,013935504 g mol−1
Gustina 1,114 g cm−3
Tačka topljenja

−100 °C, 173 K, -148 °F

Tačka ključanja

157 °C, 430 K, 314 °F

log P -0,23
Napon pare 100 Pa (na 20 °C)
pKa 9,643
Baznost (pKb) 4,354
Indeks refrakcije (nD) 1,4996
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) msds.chem.ox.ac.uk
ЕU-klasifikacija Toxic T Dangerous for the Environment (Nature) N
R-oznake R20/22, R24, R34, R51/53
S-oznake S26, S36/37/39, S45, S61
Tačka paljenja 68 °C
Eksplozivni limiti 18%
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Etilen glikol, 1,2-Etanditiol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom HOCH2CH2SH. ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.

Preparation[уреди]

2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:[6]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Reakcije[уреди]

2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.[7]

Reakciona šema formiranja oksatiolana reakcijom 2-merkaptoetanola sa aldehidima ili ketonima

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  7. ^ „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes“. Organic Chemistry Portal. Archived from the original on 17. 5. 2008. Приступљено 27. 5. 2008..