Gramicidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Gramicidin A.gif
Identifikatori
Simbol
TCDB 1.D.1
OPM protein 69
OPM protein 1grm
Gramicidin
Identifikatori
CAS broj 1405-97-6 ДаY
ATC kod R02AB30 (WHO)
DrugBank DB00027 ДаY
ChemSpider 3076403 ДаY
UNII 5IE62321P4 ДаY
KEGG D04369 ДаY
ChEMBL CHEMBL557217 ДаY
Sinonimi Bacillus brevis gramicidin D
Hemijski podaci
Formula C99H140N20O17
Molarna masa 1882,3 g/mol
  (verify)

Gramicidin je heterogena smeša šest antibiotika, gramicidini A, B i C, sačinjavaju 80%, 6%, i 14% respektivno,[1] svi od kojih se dobijaju iz zemljišnih bakterijskih vrsta Bacillus brevis i kolektivno se nazivaju gramicidin D. Gramicidin D su linearni pentadekapeptidi. Drugim rečima njihov lanac sadrži 15 aminokiseline.[2] U kontrastu s tim gramicidin S je ciklični peptidni lanac.

Upotrebe[уреди]

Gramicidin je aktivan protiv Gram-pozitivnih bakterija, izuzev Gram-positivnih bacila, i protiv selekcije Gram-negativnih organizama, kao što su Neisseria bakterije. Njegova terapeutska primena je ograničena na topičke aplikacije. Oni indukuju hemolizu na nižim koncentracijama od potrebnih za uginuće bacterija, te se ne mogu koristiti interno.

Gramicidin je jedan od tri konstituenta antibiotičkog polisporinskog oftalmičkog rastvora.

Kompozicija i struktura[уреди]

Gramicidin je polipeptid sa naizmeničnim L- i D-aminokiselinama i opštom formulom: formil-L-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Y-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-etanolamin

X i Y variraju među molekulima gramicidina. Postoje valinske i izoleucinske varijante sva tri tipa gramicidina, i 'X' može da bude jedna od te dve aminokiseline. Y određuje tip, gramicidin A sadrži triptofan, B fenilalanin, i C tirozin. Takođe, treba obratiti pažnju na naizmenične stereohemijske konfiguracije (D i L) aminokiselina; što je vitalno za formiranje β-heliksa.

Lanac poprima svoju tercijarnu strukturu β-heliksa unutar hidrofobnog ćelijskog lipidnog dvosloja. Heliks nije dovoljno dugačak da premosti membranu, ali dolazi do dimerizacije ćime se formira kanal dovoljne dužine.

Struktura gramicidinskog dimera u micelama i lipidnim dvoslojevima je određena putem NMR merenja u rastvoru i u čvrstom stanju. Prva struktura je predložena 1971. godine.[3] U organskim rastvaračima i kristalima ovaj peptid formira različite tipove neprirodnih dvostrukih heliksa.

Strukture gramicidina A, B i C

Reference[уреди]

  1. A. S. Bourinbaiar and C. F. Coleman Arch Virol (1997) 142: 2225-2235
  2. Burkhart, Brian M.; Gassman, RM; Langs, DA; Pangborn, WA; Duax, WL; Pletnev, V (1999). „Gramicidin D conformation, dynamics and membrane ion transport”. Biopolymers. 51 (2): 129—44. doi:10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:2<129::AID-BIP3>3.0.CO;2-Y. PMID 10397797. 
  3. Urry DW (1971). „The Gramicidin A Transmembrane Channel: A Proposed π(L,D) Helix”. Proc Natl Acad Sci U S A. 68 (3): 672—6. doi:10.1073/pnas.68.3.672. PMC 389014Слободан приступ. PMID 5276779. 

Spoljašnje veze[уреди]