Фенилаланин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Фенилаланин
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Називи
IUPAC назив
Phenylalanine
Други називи
2-Amino-3-phenylpropanoic acid
Идентификација
3D модел (Јмол)
Абревијација Phe, F
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.517
Својства
C9H11NO2
Моларна маса 165,19 g·mol−1
Густина 1,29 g cm-3
Тачка топљења 283 °C
Киселост (pKa) 2,20 и 9,09
Изоелектрична тачка 5,5
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Амино киселина Фенилаланин може се наћи у два енатиомерна облика, D- и L-. Име добија од хемијске структуре која има фенил групу уместо атома водоника у бочном ланцу аланина. Због фенил групе, фенилаланин је ароматично једињење. На собној температури фенилаланин је бели прах. L-Фенилаланин је електро-неутрална амино киселина, и једна од двадесет амино киселина који се користе у биохемији при формирању протеина.[1][2] Његов енантиомер D-фенилаланин се може синтетисати, у лабораторији.

L-фенилаланин се једна од основних (есенцијалних) амино киселина. L-Фенилаланин се може претворити у L-тирозин, који је такође једна од двадесет есенцијалних амино киселина. L-тирозин се може претворити у L-DOPA, односно норепинефрин и епинефрин. D-фенилаланин се може претворити само у фенилетиламин.

Генетички поремећај Фенилкетонурија је немогућност организма услед недостатка ензима да метаболизује фенилаланин.

Фенилаланин је један од састојака аспартама, заслађивач који се често користи у исхрани и прехрамбреној индустрији (нарочито је један од главних састојака газираних напитака као и главни састојак жвакаће гуме). Услед фенилкетонурије, производи који садрже аспартам, у САД морају да имају налепницу упозорења којим се потрошач обавештава о присуству фенилаланина.

Фенилаланин користи канале активног транспорта као и амино киселина триптофан при преласку из крвотока у мозак, и у великим количинама има ефекат на продукцију серотонина. Превелика количина фенилаланина претвара амино киселину у неуротоксин и као такав може да доведе неуроне до пробуђенох стања, који као такви могу водити до ћелијске смрти. Поремећаји у понашању као и емотивни поремећаји могу бити такође узрок акумулације фенилаланина.

Bиосинтетички путеви за катехоламине и траг амине у људском мозгу[3][4][5]
The image above contains clickable links
Код људи, катехоламини и фенетиламинергички траг амини су изведени из аминокиселине L-фенилаланин.

Референце[уреди]

  1. Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  2. David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  3. Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186. 
  4. Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375. 
  5. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199. 

Литература[уреди]

  • Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Спољашње везе[уреди]