Пређи на садржај

2,4,6-Trinitroanilin

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Trinitroanilin)
2,4,6-Trinitroanilin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.004
  • Nc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Svojstva
C6H4N4O6
Molarna masa 228,119
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

2,4,6-Trinitroanilin, skraćeno (TNA) sa hemijskom formulom C6H4N4O6 i takođe poznat kao piramid, je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 228,119 Da.

Materijali u ovoj grupi se kreću od blagih do jakih oksidacionih sredstava. Ako se pomešaju sa redukcionim agensima, uključujući hidride, sulfide i nitride, mogu započeti snažnu reakciju koja kulminira detonacijom. Aromatična nitro jedinjenja mogu eksplodirati u prisustvu baze kao što je natrijum-hidroksid ili kalijum-hidroksid čak i u prisustvu vode ili organskih rastvarača. Eksplozivne tendencije aromatičnih nitro jedinjenja su povećane prisustvom više nitro grupa.[3] Izgled trinitroanilina varira od žute preko narandžaste do crvene u zavisnosti od njegove čistoće i koncentracije.

Preparat se pravi od trinitrohlorobenzena reakcijom sa amonijakom ili nitracijom p-nitroanilina.[4][5]

Aplikacije/Upotrebe

[уреди | уреди извор]

Trinitroanilin se danas koristi samo u malim bojevim glavama nekih eksplozivnih naprava kao što su minobacači. U Drugom svetskom ratu koristila ga je japanska carska mornarica kao Tip 97 bakujaku (model 1931 eksploziv) u nekim verzijama topovskih projektila umesto manje stabilne pikrinske kiseline.[6] Takođe je korišćen u Jokosuka MXY-7 Oka, kamikaza raketnom avionu vođenom ljudskom posadom namenjenom za napade na vojne ratne brodove.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 7
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[7] (ALogP) 0,8
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) -3,9
Polarna površina[9] (PSA, Å2) 163,5

Trinitroanilin je kristalna čvrsta supstanca. Jedinjenje je posebno eksplozivno kada je suvo usled udara, trenja, toplote i drugih izvora paljenja[10] i podleže Zakonu o eksplozivima prilikom rukovanja sa njim.[11]

Tabela sa važnim svojstvima vezanim za eksploziju:
Balans kiseonika −56,1 %[4]
Sadržaj azota 24,56 %[4]
Normalna zapremina gasa 972 l·kg−1[4]
Eksplozivna toplota 3592 kJ·kg−1 (H2O (l))
3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[4]
Specifična energija 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[4]
Test olovnog bloka 31,0 cm³·g−1[4]
Brzina detonacije 7300 m·s−1[4]
Tačka deflagracije 346 °C (655 °F; 619 K)[4]
Test čelične čaure Granični prečnik 3,5 mm[4]
Osetljivost na udar 15 Nm[4]
Osetljivost na trenje do 353 N pin opterećenje bez reakcije[4]

Zdravlje i bezbednost

[уреди | уреди извор]

Trinitroanilin je opasno eksplozivan. Simptomi izloženosti ovom jedinjenju mogu uključivati iritaciju kože i očiju, glavobolju, pospanost, slabost, cijanozu i respiratornu uznemirenost.

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „2,4,6-TRINITROANILINE | CAMEO Chemicals | NOAA”. 
  4. ^ а б в г д ђ е ж з и ј к Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7
  5. ^ Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.
  6. ^ „Definitions and Information about Naval Guns - NavWeaps”. 
  7. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  8. ^ Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  9. ^ Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  10. ^ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  11. ^ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

Dodatna literatura

[уреди | уреди извор]
  • Holden, James R.; Dickinson, Charles; Bock, Charles M. (1972). „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline”. The Journal of Physical Chemistry. 76 (24): 3597—3602. doi:10.1021/j100668a017. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]