Пређи на садржај

Микоестрогени

С Википедије, слободне енциклопедије

Микоестрогени су ксеноестрогени које производе гљиве. Понекад се називају микотоксини.[1] Међу важним микоестрогенима су зеараленон, зеараленол и зеараланол.[2] Иако све овe микоестрогенe могу да произведу различите врсте Fusarium species,[3][4] зеараленол и зеараланол такође могу производити ендогено преживара који су уносили зеараленон.[5][6] Алфа-Зеараланол се такође производи полусинтетички, за ветеринарску употребу (која је инначе забрањена у Европској унији).[7]

Механизам дејства[уреди | уреди извор]

Микоестрогени делују као агонисти естрогенских рецептора, ЕРα и ЕРβ. Микоестрогене производе различити сојеви гљива, од којих многи спадају у род Fusarium species, филаментне гљиве које се налазе у земљишту и повезане су са биљкама и неким културама, посебно житарицама.[8]

Зеараленон углавном производе сојеви F. graminearum и F. culmorum, који насељавају различита подручја у зависности од температуре и влажности. F. graminearum преферира да насељава топлије и влажније локације као што су источна Европа, Северна Америка, источна Аустралија и јужна Кина у поређењу са F. culmorum који се налази у хладнијој западној Европи.[9]

Утицаји на здравље[уреди | уреди извор]

Микоестрогени опонашају природни естрогене у телу делујући као лиганди рецептора естрогена (ЕР).[8]

Микоестрогени су идентификовани као ендокрини дисруптори због њиховог високог афинитета везивања за ЕРα и ЕРβ, који је већи од добро познатих антагониста као што су бисфенол А и ДДТ.[10]

Спроведене су студије које снажно указују на везу између детектабилних нивоа микоестрогена и раста и пубертетског развоја. Више од једне студије је показало да су детектабилни нивои зеараленона и његовог метаболита алфа-зеараланола код девојчица повезани са значајно нижим висинама у менархе.[1][10]

Други извештаји су документовали прерани почетак пубертета код девојчица. Познато је да естроген изазива смањену телесну тежину код модела животиња, а исти ефекат је примећен и код пацова изложених зеараленону.[11] Интеракције ЗЕН-а и његовог метаболита са људским андроген рецепторима (хАР) су такође документоване.[9]

Метаболизам[уреди | уреди извор]

Зеараленон има два главна фазе у метаболизму: α-зеараленол и β-зеараленол.[11][9] Када се узме орално, ЗЕН се апсорбује у цревној слузокожи и метаболише се у јетри.[11] Истраживање метаболизма ЗЕН-а било је тешко због значајне разлике у биотрансформацији међу врстама што чини поређење изазовним.

Фаза један[уреди | уреди извор]

Прва трансформација метаболизма ЗЕН-а ће редуковати кетонску групу у алкохол путем алифатске хидроксилације и резултовати формирањем два метаболита зеараленола. Овај процес катализују 3 α- и 3 β-хидрокси стероид дехидрогеназа (ХСД). Ензими ЦИП450 ће затим катализирати ароматичну хидроксилацију на позицији 13 или 15, што резултује 13- или 15- катехолима.

Сумња се да је стерична сметња на позицији 13 разлог што је код људи и пацова више присутно 15-катехол.

Катехоли се прерађују у моно-етил естре помоћу катехол-о-метил трансферазе (ЦОМТ) и С-аденозил метионина (САМ). После ове трансформације они се могу даље метаболисати у киноне који могу изазвати стварање реактивних врста кисеоника (РОС) и изазвати ковалентну модификацију ДНК.[12]

Фаза два[уреди | уреди извор]

У фази два метаболизам укључује глукуронидацију и сулфатизацију једињења микоестрогена. Глукуронидација је главни метаболички пут друге фазе. Трансфераза УГТ (5'-дифосфат глукуронзилтрансфераза) додаје групу глукуронске киселине која потиче из уридин 5'-дифосфат глукуронске киселине (УДПГА).[12]

Излучивање[уреди | уреди извор]

Микоестрогени и њихови метаболити се у великој мери излучују мокраћом код људи и фецесом у другим животињским системима.[12]

Микоестрогени у храни[уреди | уреди извор]

Микоестрогени се обично налазе у ускладиштеном зрну, у који са акумулирају из гљива које расту на зрну док оно расте, или након жетве током складиштења. Микоестрогени се могу наћи и у силажи.[13]

Неке процене наводе да 25% светске производње житарица и 20% светске биљне производње може у неком тренутку бити контаминирано микотоксинима од којих микоестрогени, посебно они из сојева фузариума, могу чинити значајан део.[9]

Међу микоестрогенима који контаминирају биљке су ЗЕН и његови метаболити из прве фазе.

Дозвољена граница за ЗЕН у непрерађеним житарицама, млевеним производима и намирницама од житарица је 20-400 μg/kg (у зависности од врсте производа).[9]

Врсте[уреди | уреди извор]

  • Транс ЗЕН изомер.[14]

Види још[уреди | уреди извор]

Извори[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б Rivera-Núñez, Zorimar; Barrett, Emily S.; Szamreta, Elizabeth A.; Shapses, Sue A.; Qin, Bo; Lin, Yong; Zarbl, Helmut; Buckley, Brian; Bandera, Elisa V. (2019). „Urinary mycoestrogens and age and height at menarche in New Jersey girls”. Environmental Health. 18 (1): 24. PMC 6431018 Слободан приступ. PMID 30902092. doi:10.1186/s12940-019-0464-8 Слободан приступ. .
  2. ^ Fink-Gremmels, J.; Malekinejad, H. (2007). „Clinical effects and biochemical mechanisms associated with exposure to the mycoestrogen zearalenone”. Animal Feed Science and Technology. 137 (3–4): 326—341. doi:10.1016/j.anifeedsci.2007.06.008. .
  3. ^ Richardson, Kurt E.; Hagler, Winston M.; Mirocha, Chester J. (1985). „Production of zearalenone, .alpha.- and .beta.-zearalenol, and .alpha.- and .beta.-zearalanol by Fusarium SPP. In rice culture”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (5): 862—866. doi:10.1021/jf00065a024. .
  4. ^ Hsieh, Han-Yun; Shyu, Ching-Lin; Liao, Chen-Wei; Lee, Ren-Jye; Lee, Maw-Rong; Vickroy, Thomas W.; Chou, Chi-Chung (2012). „Liquid chromatography incorporating ultraviolet and electrochemical analyses for dual detection of zeranol and zearalenone metabolites in mouldy grains”. Journal of the Science of Food and Agriculture. 92 (6): 1230—1237. Bibcode:2012JSFA...92.1230H. PMID 22012692. doi:10.1002/jsfa.4687. .
  5. ^ Miles, Christopher O.; Erasmuson, Anton F.; Wilkins, Alistair L.; Towers, Neale R.; Smith, Barry L.; Garthwaite, Ian; Scahill, Bryan G.; Hansen, Richard P. (1996). „Ovine Metabolism of Zearalenone to α-Zearalanol (Zeranol)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (10): 3244—3250. doi:10.1021/jf9601325. .
  6. ^ Kennedy, D. Glenn; Hewitt, S. Armstrong; McEvoy, John D. G.; Currie, J. Wesley; Cannavan, Andrew; Blanchflower, W. John; Elliot, Christopher T. (1998). „Zeranol is formed from Fusarium SPP. toxins in cattle in vivo”. Food Additives and Contaminants. 15 (4): 393—400. PMID 9764208. doi:10.1080/02652039809374658. .
  7. ^ Thevis, Mario; Fußhöller, Gregor; Schänzer, Wilhelm (2011). „Zeranol: Doping offence or mycotoxin? A case‐related study”. Drug Testing and Analysis. 3 (11–12): 777—783. PMID 22095651. doi:10.1002/dta.352. .
  8. ^ а б Ding, Xunshan; Lichti, Kristin; Staudinger, Jeff L. (2006). „The Mycoestrogen Zearalenone Induces CYP3A through Activation of the Pregnane X Receptor”. Toxicological Sciences. 91 (2): 448—455. PMC 2981864 Слободан приступ. PMID 16547076. doi:10.1093/toxsci/kfj163. .
  9. ^ а б в г д Bryła, Marcin; Waśkiewicz, Agnieszka; Ksieniewicz-Woźniak, Edyta; Szymczyk, Krystyna; Jędrzejczak, Renata (2018). „Modified Fusarium Mycotoxins in Cereals and Their Products—Metabolism, Occurrence, and Toxicity: An Updated Review”. Molecules. 23 (4): 963. PMC 6017960 Слободан приступ. PMID 29677133. doi:10.3390/molecules23040963 Слободан приступ. .
  10. ^ а б Bandera, Elisa V.; Chandran, Urmila; Buckley, Brian; Lin, Yong; Isukapalli, Sastry; Marshall, Ian; King, Melony; Zarbl, Helmut (2011). „Urinary mycoestrogens, body size and breast development in New Jersey girls”. Science of the Total Environment. 409 (24): 5221—5227. Bibcode:2011ScTEn.409.5221B. PMC 3312601 Слободан приступ. PMID 21975003. doi:10.1016/j.scitotenv.2011.09.029. .
  11. ^ а б в Hueza, Isis; Raspantini, Paulo; Raspantini, Leonila; Latorre, Andreia; Górniak, Silvana (2014). „Zearalenone, an Estrogenic Mycotoxin, is an Immunotoxic Compound”. Toxins. 6 (3): 1080—1095. PMC 3968378 Слободан приступ. PMID 24632555. doi:10.3390/toxins6031080 Слободан приступ. .
  12. ^ а б в Mukherjee, Dwaipayan; Royce, Steven G.; Alexander, Jocelyn A.; Buckley, Brian; Isukapalli, Sastry S.; Bandera, Elisa V.; Zarbl, Helmut; Georgopoulos, Panos G. (2014). „Physiologically-Based Toxicokinetic Modeling of Zearalenone and Its Metabolites: Application to the Jersey Girl Study”. PLOS ONE. 9 (12): e113632. Bibcode:2014PLoSO...9k3632M. PMC 4256163 Слободан приступ. PMID 25474635. doi:10.1371/journal.pone.0113632 Слободан приступ. 
  13. ^ Pereyra, M.L. González; Alonso, V.A.; Sager, R.; Morlaco, M.B.; Magnoli, C.E.; Astoreca, A.L.; Rosa, C.A.R.; Chiacchiera, S.M.; Dalcero, A.M.; Cavaglieri, L.R. (2008). „Fungi and selected mycotoxins from pre- and postfermented corn silage”. Journal of Applied Microbiology. 104 (4): 1034—1041. PMID 18005347. S2CID 25721863. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03634.x. .
  14. ^ Marin, S.; Ramos, A.J.; Cano-Sancho, G.; Sanchis, V. (2013). „Mycotoxins: Occurrence, toxicology, and exposure assessment”. Food and Chemical Toxicology. 60: 218—237. PMID 23907020. doi:10.1016/j.fct.2013.07.047. .
Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Микоестрогени&oldid=27840555”