Пређи на садржај

N-Metilfenetilamin — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
м додана категорија Фенетиламински алкалоиди помоћу геџета HotCat
.
Ред 11: Ред 11:
| ImageAlt1 =
| ImageAlt1 =
| ImageCaption1 =
| ImageCaption1 =

| ImageFile2 =
| ImageFile2 = N-Methylphenethylamine molecule ball.png
| ImageSize2 =
| ImageSize2 =
| ImageAlt2 =
| ImageAlt2 =
Ред 46: Ред 47:
| IUPACName_hidden = yes
| IUPACName_hidden = yes
| SystematicName =
| SystematicName =
| PIN = ''N''-Metil-2-feniletan-1-amin
| OtherNames =
| OtherNames = ''N''-Metil-2-feniletanamin<br />''N''-Metilfenetilamin<br />''N''-Metil-β-fenetilamin
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Abbreviations =
| Abbreviations =
Ред 175: Ред 177:
}}
}}
}}
}}

⚫
'''N-Metilfenetilamin''' je [[organsko jedinjenje]], koje sadrži 9 [[atom]]a [[ugljenik]]a i ima [[Молекулска маса|molekulsku masu]] od 135,206 [[Јединица атомске масе|-{''Da''}-]].
'''''N''-Metilfenetilamin''' ('''NMPEA'''), [[pozicioni izomer]] [[amfetamin]]a,<ref name ="NMPH">{{cite journal | vauthors = Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME | title = Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives | journal = Neurochem. Res. | volume = 38 | issue = 4 | pages = 842–6 |date=April 2013 | pmid = 23389662 | doi = 10.1007/s11064-013-0988-1 | url = }}</ref> je prirodni [[trag amin|trag aminski neuromodulator]] kod ljudi koji je izveden iz trag amina, [[fenetilamin]]a (PEA).<ref name="Pendleton 263–8">{{cite journal | vauthors = Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J | title = Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach | journal = Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. | volume = 313 | issue = 3 | pages = 263–8 |date=September 1980 | pmid = 7432557 | doi = 10.1007/bf00505743| url = }}</ref><ref name="Trace Amines">{{cite journal | author = Broadley KJ | title = The vascular effects of trace amines and amphetamines | journal = Pharmacol. Ther. | volume = 125 | issue = 3 | pages = 363–375 |date=March 2010 | pmid = 19948186 | doi = 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 }}</ref> On je prisutan (< 1 μg/24 hrs.) u ljudskom urinu<ref>G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) ''J. Chrom. B: Biomedical Applications'' '''145''' 137–140.</ref> i formira se posredstvom [[feniletanolamin N-metiltransferaza|feniletanolamin N-metiltransferazae]] sa [[fenetilamin]]om kao supstratom.<ref name="Pendleton 263–8"/><ref name="Trace Amines" /> PEA i NMPEA su [[alkaloid]]i koji su prisutni i u brojnim vrstama biljki.<ref>T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." ''Phytochem.'' '''16''' 9–18.</ref> Neke od ''[[Acacia]]'' vrsta, kao što su ''[[Acacia rigidula|A. rigidula]]'', sadrže veoma visoke nivoe NMPEA (~2300–5300 ppm).<ref>B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) ''Phytochem.'' '''49''' 1377–1380.</ref> NMPEA je takođe prisutan u niskim koncentracijama (< 10 ppm) u širokom opsegu namirnica.<ref>G. B. Neurath et al. (1977) ''Fd. Cosmet. Toxicol.'' '''15''' 275–282.</ref>

{{Phenylalanine biosynthesis|caption= ''N''-metilfenetilamin, [[endogen|endogeno jedinjenje]] kod ljudi,<ref name="Trace Amines" /> je izomer amfetamina sa istim [[Biološki cilj|biološkim ciljem]], [[TAAR1]], [[G protein spregnuti receptor|G protein spregnutim receptorom]] koji modulira kateholaminsku neurotransmisiju.<ref name="Miller">{{cite journal | author = Miller GM | title = The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity | journal = J. Neurochem. | volume = 116 | issue = 2 | pages = 164–176 |date=January 2011 | pmid = 21073468 | pmc = 3005101 | doi = 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x }}</ref>|align=center}}

== Osobine ==
== Osobine ==
⚫
'''N-Metilfenetilamin''' je [[organsko jedinjenje]], koje sadrži 9 [[atom]]a [[ugljenik]]a i ima [[Молекулска маса|molekulsku masu]] od 135,206 [[Јединица атомске масе|-{''Da''}-]].


{| class="wikitable sortable"
{| class="wikitable sortable"

Верзија на датум 8. децембар 2016. у 04:20

N-Metilfenetilamin
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
N-Metil-2-feniletan-1-amin
Drugi nazivi
N-Metil-2-feniletanamin
N-Metilfenetilamin
N-Metil-β-fenetilamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.758
  • CNCCc1ccccc1
Svojstva
C9H13N
Molarna masa 135,206
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

N-Metilfenetilamin (NMPEA), pozicioni izomer amfetamina,[3] je prirodni trag aminski neuromodulator kod ljudi koji je izveden iz trag amina, fenetilamina (PEA).[4][5] On je prisutan (< 1 μg/24 hrs.) u ljudskom urinu[6] i formira se posredstvom feniletanolamin N-metiltransferazae sa fenetilaminom kao supstratom.[4][5] PEA i NMPEA su alkaloidi koji su prisutni i u brojnim vrstama biljki.[7] Neke od Acacia vrsta, kao što su A. rigidula, sadrže veoma visoke nivoe NMPEA (~2300–5300 ppm).[8] NMPEA je takođe prisutan u niskim koncentracijama (< 10 ppm) u širokom opsegu namirnica.[9]


Биосинтетички путеви за катехоламине и траг амине у људском мозгу[10][11][12]
Graphic of trace amine and catecholamine metabolism
N-Metilfenetilamin
примарни
пут
мање
заступљени
пут
The image above contains clickable links
N-metilfenetilamin, endogeno jedinjenje kod ljudi,[5] je izomer amfetamina sa istim biološkim ciljem, TAAR1, G protein spregnutim receptorom koji modulira kateholaminsku neurotransmisiju.[13]

Osobine

N-Metilfenetilamin je organsko jedinjenje, koje sadrži 9 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 135,206 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[14] (ALogP) 1,7
Rastvorljivost[15] (logS, log(mol/L)) -2,4
Polarna površina[16] (PSA, Å2) 12,0

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (април 2013). „Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives”. Neurochem. Res. 38 (4): 842—6. PMID 23389662. doi:10.1007/s11064-013-0988-1. 
  4. ^ а б Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (септембар 1980). „Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach”. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313 (3): 263—8. PMID 7432557. doi:10.1007/bf00505743. 
  5. ^ а б в Broadley KJ (март 2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  6. ^ G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.
  7. ^ T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9–18.
  8. ^ B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochem. 49 1377–1380.
  9. ^ G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.
  10. ^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  11. ^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
  12. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. 
  13. ^ Miller GM (јануар 2011). „The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity”. J. Neurochem. 116 (2): 164—176. PMC 3005101 Слободан приступ. PMID 21073468. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. 
  14. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  15. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  16. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

Spoljašnje veze

N-Metilfenetilamin на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Metilfenetilamin&oldid=12253649”