Спинозад

С Википедије, слободне енциклопедије
Спинозад

Спинозин А

Спинозин D
Називи
Други називи
Natroba, Spinosad, Success
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.103.254
  • CC[C@H]1CCC[C@H](O[C@H]2CC[C@@H]([C@@H](C)O2)N(C)C)[C@@H](C)C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)O[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H]1OC
Својства
C42H67NO9
Моларна маса 729,983
Тачка топљења 84
Тачка кључања 801.515
Фармакологија
Начини употребе топикално
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Спинозад је инсектицид базиран на хемијским једињењима изолованим из бактеријких врста Саццхарополyспора спиноса. Родови Саццхарополyспора су откривени 1985. године у изолатима из изгњечене шећерне трске, који производе жућкасто-љубичасте ваздушне хифе, са ланцима спора сличним перлама уклопљеним у карактеристичном влакнастим плаштовима.[3] Овај род се дефинише као аеробна, Грам-позитивна, киселински осетљива Ацтиномyцетес са фрагментираним супстратним мицелијумом. С. спиноса је изолована из узорка земљишта узетог из једне затроврене шећеране и дестиларије рума на Девичанским острвима. Спинозад је смеша хемијских једињења из спинозинске фамилије која има општу структуру која се састоји од јединственог тетрацикличног система прстена везаног за амино шећер (D-форозамин) и неутрални шећер (три-Ο-метил-L-рамнозу).[4] Спинозад је релативно неполаран и не раствара се лако у води.[5]

Спинозад је инсектицид са новим модом дејства. Он је изведен из фамилије природних производа добијених ферментацијом С. спиноса. Спинозини се јављају у преко 20 природних форми, и преко 200 синтетичких форми (спинозоида) су лабораторијски произведени.[6] Спинозад садржи смешу два спинозоида, спинозин А, главна компонента, и спинозин D (мање заступљена компонента), у приближном односу од 17:3.[3]

Начин дејства[уреди | уреди извор]

Спинозад је виско активан, путем контакта и конзумације, на бројним врстама инсеката.[7] Његов свеукупни заштитни учинак варира с врстом инсекта и животим стајумом. Он утиче на поједине врсте само у одраслој фази живота, док на друге може да утиче у више животних фаза. Врсте које су подложне веома високом ступњу морталитета као ларве, али не као одрасли инсекти, могу се постепено контролисати путем одржавања морталитета ларви.[7] Тхе моде оф ацтион оф спиносоид инсецтицидес ис бy а неурал мецханисм.[8] Спинозини и спинозоиди имају нов начин дејства у односу на друге инсектициде. Они првенствено утичу на места везивања на никотинским ацетилхолинским рецепторима (нАЦхРс) нервног система инсекта. Везивање спинозоида доводи до ометања ацетилхолинске неуротрансмисије.[4] Спинозад исто тако има секондарна дејства као што је неуротрансмитерски агонизам, аналоган Ɣ-амино-бутирној киселини (ГАБА).[4] Он убија инсекте путем хиперексцитације њиховог нервног система.[4] До сада није утврђено да спинозад узрокује међурезистанцију са неким другим познатим инсектицидом.[9]

Особине[уреди | уреди извор]

Спинозад је органско једињење, које садржи 42 атома угљеника и има молекулску масу од 729,983 Da.[10][11][12][13][14][15][16][17][18][19]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 10
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 9
Particioni koeficijent[20] (ALogP) 5,2
Растворљивост[21] (logS, log(mol/L)) -7,8
Поларна површина[22] (PSA, Å2) 102,0

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Mertz, Frederick; Raymond C. Yao (1990). „Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Isolated from soil Collected in a Sugar Mill Rum Still”. International Journal of Systematic Bacteriology. 40 (1): 34—39. S2CID 67755308. doi:10.1099/00207713-40-1-34. 
  4. ^ а б в г Qiao, Meihua; Daniel E. Snyder; Jeffery Meyer; Alan G. Zimmerman; Meihau Qiao; Sonya J. Gissendanner; Larry R. Cruthers; Robyn L. Slone; Davide R. Young (2007-09-12). „Preliminary Studies on the effectiveness of the novel pulicide, spinosad, for the treatment and control of fleas on dogs”. Veterinary Parasitology. 150 (4): 345—351. PMID 17980490. doi:10.1016/j.vetpar.2007.09.011. 
  5. ^ Crouse, Gary; Thomas C Sparks; Joseph Schoonover; James Gifford; James Dripps; Tim Brue; Larry L Larson; Joseph Garlich; Chris Hatton; Rober L Hill; Thomas V Worden; Jacek G Martynow (2000-09-27). „Recent advances in the chemistry of spinosyns”. Pest Manag Sci: 177—185. 
  6. ^ Watson, Gerald (2001-05-31). „Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 71: 20—28. doi:10.1006/pest.2001.2559. 
  7. ^ а б Hertlein, Mark; Gary D. Thompson; Bhadriraju Subramanyam; Christos G. Athanassiou (2011-01-12). „Spinosad: A new natural product for stored grain protection”. Stored Products. 47 (3): 131—146. doi:10.1016/j.jspr.2011.01.004. Архивирано из оригинала 08. 04. 2020. г. Приступљено 02. 11. 2016. 
  8. ^ Orr, Nailah; Andrew J. Shaffner; Kimberly Richey; Gary D. Crouse (2009-05-30). „Novel mode of action of spinosad: Receptor binding studies demonstrating lack of interaction with known insecticidal target sites”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 95: 1—5. doi:10.1016/j.pestbp.2009.04.009. 
  9. ^ Sparks, Thomas; Gary D crouse; Gregory Durst (2001-03-30). „Natural products as insecticides: the biology, biochemistry and quantitative structure-activity relationships of spinosyns and spinosoids”. Pest Manag Sci. 57 (10): 896—905. PMID 11695182. doi:10.1002/ps.358. 
  10. ^ Dryden, M. W.; Payne, P. A.; Smith, V.; Berg, T. C.; Lane, M. (2013). „Efficacy of selamectin, spinosad, and spinosad/Milbemycin oxime against the KS1 Ctenocephalides felis flea strain infesting dogs”. Parasites & Vectors. 6: 80. PMC 3621083 Слободан приступ. PMID 23531322. doi:10.1186/1756-3305-6-80 Слободан приступ. 
  11. ^ Paarlberg, T. E.; Wiseman, S.; Trout, C. M.; Kee, E. A.; Snyder, D. E. (2013). „Safety and efficacy of spinosad chewable tablets for treatment of flea infestations of cats”. Journal of the American Veterinary Medical Association. 242 (8): 1092—1098. PMID 23547672. doi:10.2460/javma.242.8.1092. 
  12. ^ Liu, T. X.; Irungu, R. W.; Dean, D. A.; Harris, M. K. (2013). „Impacts of spinosad and λ-cyhalothrin on spider communities in cabbage fields in south Texas”. Ecotoxicology (London, England). 22 (3): 528—537. PMID 23455995. S2CID 24228178. doi:10.1007/s10646-013-1045-1. 
  13. ^ Khan, H. A.; Shad, S. A.; Akram, W. (2013). „Resistance to new chemical insecticides in the house fly, Musca domestica L., from dairies in Punjab, Pakistan”. Parasitology Research. 112 (5): 2049—2054. PMID 23456023. S2CID 253972002. doi:10.1007/s00436-013-3365-8. 
  14. ^ Gilbert-López, B.; Schilling, M.; Ahlmann, N.; Michels, A.; Hayen, H.; Molina-Díaz, A.; García-Reyes, J. F.; Franzke, J. (2013). „Ambient diode laser desorption dielectric barrier discharge ionization mass spectrometry of nonvolatile chemicals”. Analytical Chemistry. 85 (6): 3174—3182. PMID 23419061. doi:10.1021/ac303452w. 
  15. ^ Aditya, S.; Rattan, A. (2012). „Spinosad: An effective and safe pediculicide”. Indian Dermatology Online Journal. 3 (3): 213—214. PMC 3505435 Слободан приступ. PMID 23189260. doi:10.4103/2229-5178.101825 Слободан приступ. 
  16. ^ http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=5cd2bff8-40cd-4e63-9907-77b80d774cb7
  17. ^ Watson, Gerald (31). Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons. Pesticide Biochemistry and Physiology 71: 20-28.
  18. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.  уреди
  19. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.  уреди
  20. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  21. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  уреди
  22. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  уреди

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Спинозад на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Spinozad&oldid=27603853”