Benzil

Benzil
Nazivi
	IUPAC naziv 1,2-diphenylethane-1,2-dione
	Drugi nazivi dibenzoil; bibenzoil; difenilglioksal; difeniletandion; 1,2-difeniletan-1,2-dion; 1,2-difenil-etandion; difenil-α,β-diketon
Identifikacija
CAS broj	134-81-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:51507 ;
ChemSpider	8329 ;
ECHA InfoCard	100.004.689
PubChem C ID	8651;
	InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Ključ: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Ključ: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ;
	SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2; c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C14H10O2
Molarna masa	210,23 g·mol−1
Agregatno stanje	žuti kristali ili prah
Gustina	1,23 g/cm3, чврсти материјал (1.255 g/cm3)
Tačka topljenja	94.43-95.08 °C, 201.97-203.14 °F, 367-368 K
Tačka ključanja	346- 348 °C, 654.8-658.4 °F, 619-621 K
Rastvorljivost u vodi	nerastvoran
Rastvorljivost u benzen	rastvoran
Struktura
Kristalna rešetka/struktura	P31,221
Dipolni moment	3.8 D
Opasnosti
Glavne opasnosti	Iritant
NFPA 704	1 2 0
Srodna jedinjenja
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzil je aromačni 1,2-diketon, sa hemijskom formulom (С6Н5СО)2 ili kraće (PhCO)2. Njegovo sistemsko ime po IUPAC-u je 1,2-difenil-1,2-etandion. Poznat je i pod drugim imenima kao dibenzoil, bibenzoil, difenilglioksal, difeniletandion, 1,2-difeniletan-1,2-dion, 1,2-difenil-etandion, difenil-α,β-diketon. Nalazi se u čvrstom stanju. Kristali su mu žute boje.

Ovaj diketon se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi. Benzil se takođe koristi kao fotoinicijator slobodnih radikala za lečenje polimernih mreža. Ultraljubičasto zračenje rastavlja benzil, stvarajući slobodne radikale koji se kreću kroz polimerni materijal, stvarajući unakrsne veze između indivedualnih polimernih lanaca. Nedavno benzil je identifikovan kao selektivni inhibitor enzima karboksilesteraza, proteina uključenih u metalolizam esterifikovanih lekova i ksenobiotika.

Dobijanje benzila[uredi | uredi izvor]

Benzil se lako može dobiti oksidacijom benzoina azotnom kiselinom, hloridom i jodidom. Čak i blaga oksidaciona sredstva, kao Felingov rastvor ili bakar-sulfat u piridinu mogu dovesti do reakcije. U praksi se za oksidaciju benzoina u benzil najčešće koristi bakar-sulfat u piridinu i azotna kiselina. Kod oksidacije benzoina sa bakar-sulfatom koristi se njegov rastvor u piridinu, jer piridin sprečavava taloženje bakar oksida, nije isparljiv kao amonijak, i ponaša se kao delimični rastvarač za benzoin. Pri oksidaciji benzoina sa azotnom kiselinom izdvajaju se otrovni oksidi azota, pa je sintezu neophodno izvoditi u digestoru.^[5]

Izvori[uredi | uredi izvor]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
^ „Benzil”. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941.

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Acta Cryst. B43 398 (1987)

[4] Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)

[5] „Benzil”. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]