Бензил

Из Википедије, слободне енциклопедије
Бензил
IUPAC име
Други називи дибензоил
бибензоил
дифенилглиоксал
дифенилетандион
1,2-дифенилетан-1,2-дион
1,2-дифенил-етандион
дифенил-α,β-дикетон
Идентификација
CAS регистарски број 134-81-6 YesY
PubChem[1][2] 8651
ChemSpider[3] 8329 YesY
База података биолошки релевантних молекула 51507
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C14H10O2
Моларна маса 210.23 g mol−1
Агрегатно стање жути кристали или прах
Густина 1.23 g/cm3, чврсти материјал (1.255 g/cm3)
Тачка топљења

94.43-95.08 °C, 201.97-203.14 °F, 367-368 K

Тачка кључања

346- 348 °C, 654.8-658.4 °F, 619-621 K

Растворљивост у води нерастворан
Растворљивост у бензен растворан
Структура
Кристална решетка/структура P31,221[4]
Диполни момент 3.8 D[5]
Опасност
Опасност у току рада Иритант
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Сродна једињења
Сродна једињења: дикетони биацетил
Сродна једињења бензофенон
глиоксал
бензил

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Бензил је аромачни 1,2-дикетон, са хемијском формулом (С6Н5СО)2 или краће (PhCO)2. Његово системско име по IUPAC-у је 1,2-дифенил-1,2-етандион. Познат је и под другим именима као дибензоил, бибензоил, дифенилглиоксал, дифенилетандион, 1,2-дифенилетан-1,2-дион, 1,2-дифенил-етандион, дифенил-α,β-дикетон. Налази се у чврстом стању. Кристали су му жуте боје.

Овај дикетон се користи као интермедијер у органској синтези. Бензил се такође користи као фотоиницијатор слободних радикала за лечење полимерних мрежа. Ултраљубичасто зрачење раставља бензил, стварајући слободне радикале који се крећу кроз полимерни материјал, стварајући унакрсне везе између индиведуалних полимерних ланаца. Недавно бензил је идентификован као селективни инхибитор ензима карбоксилестераза, протеина укључених у металолизам естерификованих лекова и ксенобиотика.

Добијање бензила[уреди]

Бензил се лако може добити оксидацијом бензоина азотном киселином, хлоридом и јодидом. Чак и блага оксидациона средства, као Фелингов раствор или бакар-сулфат у пиридину могу довести до реакције. У пракси се за оксидацију бензоина у бензил најчешће користи бакар-сулфат у пиридину и азотна киселина. Код оксидације бензоина са бакар-сулфатом користи се његов раствор у пиридину, јер пиридин спречавава таложење бакар оксида, није испарљив као амонијак, и понаша се као делимични растварач за бензоин. При оксидацији бензоина са азотном киселином издвајају се отровни оксиди азота, па је синтезу неопходно изводити у дигестору.[6]

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
  5. ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  6. ^ „Benzil“. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941. 

Спољашње везе[уреди]