Aziridin
| Aziridin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Azaciklopropan, Etilen imin |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 151-56-4  |
| HemPauk | 8682 |
| EINECS broj | |
| KEGG | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C2H5N |
| Molarna masa | 43.07 g mol−1 |
| Agregatno stanje | Clear colorless oily liquid[1] |
| Gustina | 0.8321 g/ml 20 °C[2] |
| Tačka topljenja |
-77.9°C |
| Tačka ključanja |
56°C |
| Rastvorljivost u vodi | miscible all proportions |
| Opasnost | |
| Tačka paljenja | -11°C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne heterociklizacija | Boriran, Etilen oksid, Etilen sulfid |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Aziridini su organska jedinjenja koja sadrže aziridinsku funkcionalnu grupu, tročlano heterociklično jedinjenje sa jednom amino grupom i dve metilenske grupe.[3][4] Osnovno jedinjenje je aziridin (ili etilen imin), sa molekulskom formulom C2H5N.
Садржај |
Struktura [уреди]
Uglovi veza aziridina su aproksimativno 60°, što je znatno manje od normalnog ugljovodoničnog ugla veze od 109.5°. Posledica toga je angularno naprzanje slično molekulima ciklopropana i oksirana. Model savijenih veza objašnjava vezivanje takvih jedinjenja. Aziridin je manje bazan nego aciklični alifatični amini, sa pKa od 7.9 za konjugovanu kiselinu, usled povećanog s karaktera slobodnog elektronskog para azota. Angularno naprezanje u aziridinu takođe povišava barijeru inverzije azota. Visina ove barijere omogućava izolaciju zasebnih invertomera, na primer cis i trans invertomeri N-hloro-2-metilaziridina.
Sinteza [уреди]
Postoji više sintetičkih puteva.
Ciklizacija haloamina i amino alkohola [уреди]
Aminska funkcionalna grupa istiskuje susedni halid u reakciji intramolekulske nukleofilne supstitucije čime se formira aziridin. Amino alkoholi imaju jednaku reaktivnost, ali se hidroksilna grupa mora prvo konvertovati u dobru odlazeću grupu. Ciklizacija amino alkohola se zove Venkerova sinteza (1935), a ciklizacija haloamina Gabrielov etileniminski metod (1888)[5].
Adicija nitrena [уреди]
Adicija nitrena u alkene je dobro-poznat metod za sintezu aziridina. Fotoliza ili termoliza azida su pouzdani načini formiranja nitrena. Nitreni takođe mogu da se pripreme in situ iz jodozobenzen diacetata i sulfonamida, ili etoksikarbonilnitren iz N-sulfoniloksi precursora.[6]
Literatura [уреди]
- ^ „Aziridine“ (pdf)
- ^ Lide David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ^ Heterocyclic chemistry. Harlow, England: Longman Scientific. 1987. ISBN 0-582-01421-2.
- ^ Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb (2006). „Epoxides and aziridines - A mini review“. Arkivoc: 6-33.
- ^ „Gabriel Ethylenimine Method“
- ^ Addition reactions of ethoxycarbonylnitrene and ethoxycarbonylnitrenium ion to allylic ethers M. Antonietta Loreto, Lucio Pellacani, Paolo A. Tardella, and Elena Toniato Tetrahedron Letters, Volume 25, Issue 38, 1984, Pages 4271-4274 Abstract
