Aziridin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Aziridin
Aziridine.svg
Aziridine3d.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Azaciklopropan, Etilen imin
Identifikacija
CAS registarski broj 151-56-4 YesY
ChemSpider[1] 8682 YesY
EINECS broj 205-793-9
KEGG[2] C11687
ChEMBL[3] CHEMBL540990 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H5N
Molarna masa 43.07 g mol−1
Agregatno stanje Clear colorless oily liquid[4]
Gustina 0.8321 g/ml 20 °C[5]
Tačka topljenja

-77.9°C

Tačka ključanja

56°C

Rastvorljivost u vodi miscible all proportions
Opasnost
Tačka paljenja -11 °C
Srodna jedinjenja
Srodne heterociklizacija Boriran,
Etilen oksid,
Etilen sulfid

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Aziridini su organska jedinjenja koja sadrže aziridinsku funkcionalnu grupu, tročlano heterociklično jedinjenje sa jednom amino grupom i dve metilenske grupe.[6][7] Osnovno jedinjenje je aziridin (ili etilen imin), sa molekulskom formulom C2H5N.

Struktura[уреди]

Uglovi veza aziridina su aproksimativno 60°, što je znatno manje od normalnog ugljovodoničnog ugla veze od 109.5°. Posledica toga je angularno naprzanje slično molekulima ciklopropana i oksirana. Model savijenih veza objašnjava vezivanje takvih jedinjenja. Aziridin je manje bazan nego aciklični alifatični amini, sa pKa od 7.9 za konjugovanu kiselinu, usled povećanog s karaktera slobodnog elektronskog para azota. Angularno naprezanje u aziridinu takođe povišava barijeru inverzije azota. Visina ove barijere omogućava izolaciju zasebnih invertomera, na primer cis i trans invertomeri N-hloro-2-metilaziridina.

Sinteza[уреди]

Postoji više sintetičkih puteva.

Ciklizacija haloamina i amino alkohola[уреди]

Aminska funkcionalna grupa istiskuje susedni halid u reakciji intramolekulske nukleofilne supstitucije čime se formira aziridin. Amino alkoholi imaju jednaku reaktivnost, ali se hidroksilna grupa mora prvo konvertovati u dobru odlazeću grupu. Ciklizacija amino alkohola se zove Venkerova sinteza (1935), a ciklizacija haloamina Gabrielov etileniminski metod (1888)[8].

Adicija nitrena[уреди]

Adicija nitrena u alkene je dobro-poznat metod za sintezu aziridina. Fotoliza ili termoliza azida su pouzdani načini formiranja nitrena. Nitreni takođe mogu da se pripreme in situ iz jodozobenzen diacetata i sulfonamida, ili etoksikarbonilnitren iz N-sulfoniloksi precursora.[9]

Adicija nitrena

Reference[уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. „Aziridine“ (pdf). 
  5. Lide David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. 
  6. Heterocyclic chemistry. Harlow, England: Longman Scientific. 1987. ISBN 978-0-582-01421-3. 
  7. Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb (2006). „Epoxides and aziridines - A mini review“. Arkivoc: 6-33. 
  8. „Gabriel Ethylenimine Method“. 
  9. Addition reactions of ethoxycarbonylnitrene and ethoxycarbonylnitrenium ion to allylic ethers M. Antonietta Loreto, Lucio Pellacani, Paolo A. Tardella, and Elena Toniato Tetrahedron Letters, Volume 25, Issue 38, 1984, Pages 4271-4274 Abstract

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]