Алкен (једињење)

Из Википедије, слободне енциклопедије

Алкени су органска једињења из групе незасићених угљоводоника код којих се јавља најмање једна двострука хемијска веза између атома угљеника (C=C). Алкени као и алкани граде хомологи ред чији се суседни чланови разликују за поједну CH2 групу. Сваки атом угљеника повезан је са два атома водоника, а угљеникови атоми који граде двоструку везу међусобно су повезани са два електронска пара. Та двострука веза између угљеникових атома представља функционалну групу алкена.

структурна формула етена

Најједноставнији алкен има формулу C2H4 који носи назив етен. Општа формула алкена је CnH2n

Алкени који садрже две двоструке везе називају се диени. Алкени са више од две двоструке везе (триени, тетраени итд.) се уопштено називају полиени.

Номенклатура алкена[уреди]

По ЈУПАКовој номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућих алкана са истим бројем угљеникових атома, тако што се одбија наставак -ан и на његово место додаје наставак -ен. Положај двоструке везе се означава бројем првог угљениковог атома за кога је везана двострука веза. Нумерисање атома угљеника се врши бројевима тако да су угљеникови атоми на којима се јавља двострука веза обележени најмањим могућим бројевима. Тај број се ставља испред имена алкена. Ако је алкен рачваст обележавање се врши на исти начин као и код алкана.

CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

1-хексен

      CH3
      |
CH3CH2CH-CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

4-метил-1-хексен

      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  |2   1
            CH2CH3

2-етил-4-метил-1-хексен
етен C2H4
пропен C3H6
n-бутен C4H8
n-пентен C5H10
n-хексен C6H12
n-хептен C7H14
n-октен C8H16
n-нонен C9H18
n-декен C10H20


Нестандардна имена[уреди]

Сви алкени имају универзална имена која дефинисана ЈУПАК-овом номенклатуром, али неки алкени су познатији по својим уобичајним именима:

CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C-CH3=CH2
IUPAC-ово име: Етен Пропен 2-Метил-пропен
Уобичајена имена: Етилен Пропилен Изобутан

Изомерија[уреди]

Код алкена постоји изомерија, тј. два алкена са истом молекулском формулом могу се разликовати по структури или просторном распореду атома унутар самог молекула алкена. На тај начин се могу разликовати структурна и геометријска (Cis-trans) изомерија.

Структурна изомерија[уреди]

Поред изомерије низа присутне код алкана код алкена постоји и изомерија условљена положајем двоструке везе. Такви изомери се јављају код алкена са четири или више атома угљеника у молекулу. За случај са четири атома, тј. за бутен, постоји два изомера те врсте:

CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3 - 1-бутен
CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 - 2-бутен

Cis-trans изомерија[уреди]

Разлика између cis и trans изомера

Код алкена поред структурне постоји и геометријска изомерија. Иако два алкена могу делити исту структурну формулу између њих може постојати разлика изражена у просторном распореду молекула. Јавља се код несиметрично супституисаних алкена због спречене ротације око двоструке везе. У том смислу разликују се cis и trans геометријски изомери.

Налажење и добијање[уреди]

Тродимензионални модел молекула етена

Алкани се могу наћи у неким врстама нафте, али у веома малим количинама јер су доста реактивни. Најпростији алкени као нпр: етен, пропен и бутен у великим количинама производе се краковањем нафте. У лабораторијама алкени се најчешће добијају елиминацијом атома или атомских група са суседних угљеникових атома.

  • Добијања:
    • Краковање алкана. Тако на пример краковањем етана настаје етен:
\mathrm{CH_3{-}CH_3 \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2}
    • Дехидратацијом алкохола, односно елиминацијом воде из истог:
\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2O}
    • Елиминација халогеноводоника из халогеналкана:
\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl + KOH \longrightarrow CH_3{-}CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}

Реактивност[уреди]

Алкени су доста реактивнији од алкана. Реактивност алкена је последица двоструке везе између угљеникових атома. Производи реакције алкена су углавном стабилнији него супстрат.

Они подлежу реакцијама:

  1. оксидације (сагоревањем и помоћу оксидационих средстава):
C2H4 + 3О2 → 2CO2 + 2H2O
  1. полимеризације
  2. адицији (на пример додавања гасовитог хлора, хлороводоника, воде).

Адиционе реакције алкена[уреди]

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br

Механизам те реакције изгледа овако:

AlkeneAndHBrReaction.png


Када се адиција врши на алкен, чији атоми угљеника везани двоструком везом не садрже исти број водоникових атома, онда се водоник из реангенса везује за онај угљеников атом који има више везаних водоникових атома.

CH3CH=CH2 + HOSO2OH → CH3CH-CH3
                         |
                         OSO2H
  • Адиција воде - Под нормалним условима вода не реагује са алканима, али уколико је присутна сулфатна киселина вода се адира по Марковниковљевом правилу.
CH3CH=CH2 + HOH → CH3CH-CH3
                     |
                     OH
  • Адиција халогена - Халогени се под нормалним условима веома брзо адирају на двоструку везу алкена:
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CH-CH2
                     |  |                     
                     Br Br 

или

Chlorine and etene addition.png

Механизам реакције халогеновања изгледа овако:

AlkeneAndBr2Reaction.png


Оксидација[уреди]

CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2О

  • Реакција са оксидационим средствима. Тако у присутству калијум-перманганата на собној температури долази до реакције:
CH3CH=CH2 + (O) + HOH → CH3CH-CH2
                           |  |
                           OH OH

Полимеризација[уреди]

Као што могу да адирају друге молекуле алкени под одређеним условима могу да се адирају и међусобно. Међусобним адирањем алкена настају хемијска једињења великих молекулских маса која се називају полимери. Молекули из којих настаје полимер називају се мономери. Полимери су једињења велкиких молекулских маса која настају сједињавањем великог броја мономера. Реакција у којој настају полимери назива се полимеризација. У случају алкена углавном се одиграва адициона полимеризација. У општем случају реакција полимеризације за алкене се може писати овако:

\mathsf{n\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}\rightarrow\mathsf{-[-\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!-]_n-}

Услед полимеризације алкена најчешће настају пластичне масе. У Србији најпознатији полимер који се производи је полиетен. То је пластична маса која се користи за паковање у трговини и индустрији, за производњу изолационих материјала, за производњу цеви итд. Код нас се полиетен производи у Петрохемији Панчево. Такође је познат и полипропен који се производи у Хиполу Оџаци.

Физичке особине[уреди]

Физичке особине алкена су веома сличне физичким особинама алкана са истим бројем атома угљеника. Алкени са мањим бројем угљеникових атома су гасови, са више течности или чврсте супстанције. Алкени се не растварају у неорганским растварачима (нпр. вода), а растварају се у органским (алкохоли).

Хемијске особине[уреди]

Реактивност алкена потиче од π везе јер се електронски облак налази изнад и испод равни молекула и лако ступа у реакцију са другим реагенсима. Други разлог реактивности је што π електрони нису део угљениковог скелета и π веза се лако раскида при повољном судару са реагенсом, а да скелет угљениковог атома остане непромењен.

Напомене[уреди]

  1. ^ Уз адицију која се одвија у складу са Маркониковљевим правилом одвија се и адиција по систему супротном истом. Такав производ је ипак у знатно мањим количинама у односу на први, па се назива споредним, док се први назива главним.

Види још[уреди]

Литература[уреди]

  • Александра Стојиљковић. Хемија за трећи разред гимназије природно-математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте. Завод за уџбенике. 2008. Београд


Спољашње везе[уреди]