Oksalna kiselina
| Oksalna kiselina | |
|---|---|
 |
|
 |
 |
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Oksalna kiselina |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 144-62-7  |
| PubHem | 971 |
| HemPauk | 946 |
| EINECS broj | |
| DrugBank | DB03902 |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | 16995 |
| RTECS | RO2450000 |
| ATC | P53 |
| SMILES |
|
| Bajlštajn | 385686 |
| Gmelin Referenca | 2208 |
| 3DMet | B00059 |
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C2H2O4 |
| Molarna masa | 90.03 g mol−1 |
| Tačna masa | 89.995308552 g mol-1 |
| Agregatno stanje | Beli kristali |
| Gustina | 1.90 g cm-3 |
| Tačka topljenja |
189-191 °C, 462-464 K, 372-376 °F |
| Rastvorljivost u vodi | 90 g dm-3 (na 20 °C) |
| pKa | 1.25, 4.14[1] |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | Eksterni MSDS |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| Tačka paljenja | 166 °C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodna jedinjenja | oksalil hlorid dinatrijum oksalat kalcijum oksalat fenil oksalatni estar |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H2C2O4. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksulna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C2O42−), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H2C2O4·2H2O.
Садржај |
Priprema [уреди]
Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.[2] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:
- 4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.[3]
Laboratorijski metodi [уреди]
Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oxidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.[4]
Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.[5]
Struktura [уреди]
Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultira u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.[6] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.
Reference [уреди]
- ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- ^ Process for the production of oxalic acid
- ^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- ^ Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
- ^ Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941), „Oxalic acid (anhydrous)“, Organic Syntheses: 421; Coll. Vol. 1
- ^ Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.
Spoljašnje veze [уреди]
