Pirolizin

Pirolizin
IUPAC ime	N6-​{[(2R,​3R)-​3-​metil-​3,​4-​dihidro-​2H-​pirol-​2-​il]​karbonil​L-​lizin }-
Identifikacija
CAS registarski broj	448235-52-7 Y
PubHem	5460671
HemPauk	4574156 Y
KEGG	C16138
ChEBI	58499
SMILES	O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
InChI	1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
Svojstva
Molekulska formula	C12H21N3O3
Molarna masa	255.31 g mol−1
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Pirolizin (Pyl, O) se javlja u prirodi kao gentički kodirana aminokiselina koju koriste pojedine metanogeniske arheje kao i neke bakterije. On se javlja u enzimima koji učestvuju u delju njihovog metabolizma kojim se formira metan. Pirolizin je sličan lizinu, ali ima dodatni pirolinski prsten vezan na kraju lizinskog bočnog ostatka. Postoje specifična tRNK i aminoacil tRNK sintetaza za pirolizin. One formiraju deo neuobičajenog genetičkog koda tih organizama. Pirolizin se smatra dvadesetdrugom proteinogenom aminokiselinom.

Zajednički nomenklaturni komiteti IUPAC-a/IUBMB-a su zvanično preporučili oznake Pyl i O za pirolizin.

Struktura

Na osnovu kristalografskih i MALDI maseno spektrometrijskih merenja, pirolizin se sastoji od 4-metilpirolin-5-karboksilata vezanog amidnom vezom za ^ϵN lizina.

Literatura

• John F. Atkins and Ray Gesteland (2002). „The 22nd Amino Acid“. Science 296 (5572): 1409–1410. DOI:10.1126/science.1073339. PMID 12029118. 
• Krzycki J (2005). „The direct genetic encoding of pyrrolysine“. Curr Opin Microbiol 8 (6): 706–712. DOI:10.1016/j.mib.2005.10.009. PMID 16256420. 

Vidi još

• Genetički kod
• translacija
• Selenocistein, 21-va genetički kodirana aminokiselina

Spoljašnje veze

• Otkriće aminokiseline