Пређи на садржај

Bisfenol S — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
м додана категорија Феноли помоћу геџета HotCat
Нема описа измене
Ред 175: Ред 175:
}}
}}
}}
}}
'''Bisfenol S''' je [[organsko jedinjenje]], koje sadrži 12 [[atom]]a [[ugljenik]]a i ima [[Молекулска маса|molekulsku masu]] od 250,270 [[Јединица атомске масе|-{''Da''}-]].
'''Bisfenol S''', ili '''BPS''', je [[organsko jedinjenje]], koje sadrži 12 [[atom]]a [[ugljenik]]a i ima [[Молекулска маса|molekulsku masu]] od 250,270 [[Јединица атомске масе|-{''Da''}-]]. Sadrži dve [[Fenol]] [[Funkcionalna grupa|funkcionalne grupe]] vezane za [[sulfon]]il grupu. Često se koristi u brzosušećim epoxi lepkovima. Blizak je analog sa [[Bisfenol A|Bisfenolom A]] čija je dimetilmetilenska grupa (C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) zamenjena sa sulfonskom grupom (SO<sub>2</sub>).
== Osobine ==
== Osobine ==
Ред 195: Ред 195:
| [[Polarna površina molekula|Polarna površina]]<ref>{{cite pmid|11020286|noedit}}</ref> (-{''PSA''}-, [[Ангстрем (јединица)|''Å''<sup>2</sup>]]) || 83,0
| [[Polarna površina molekula|Polarna površina]]<ref>{{cite pmid|11020286|noedit}}</ref> (-{''PSA''}-, [[Ангстрем (јединица)|''Å''<sup>2</sup>]]) || 83,0
|}
|}

== Upotreba ==

BPS se koristi u brzosušećim epoksi lepkovima i kao sredstvo protiv korozije. U polimernim reakcijama se često koristi kao reaktant.

U skorije vreme, BPS se sve češće koristi kao plastificirajući agent, nakon što je upotreba [[BPA]], koji oponaša svojstva [[estrogen]]a, zabranjena u mnogim proizvodima, i sada se BPS nalazi u brojnim sveprisutnim proizvodima.<ref>{{Cite journal | last1 = Liao | first1 = C. | last2 = Liu | first2 = F. | last3 = Kannan | first3 = K. | doi = 10.1021/es300876n | title = Bisphenol S, a New Bisphenol Analogue, in Paper Products and Currency Bills and Its Association with Bisphenol a Residues | journal = Environmental Science & Technology | volume = 46 | issue = 12 | pages = 6515–22 | year = 2012 | pmid = 22591511| pmc = }}</ref><ref>{{Cite journal | last1 = Liao | first1 = C. | last2 = Liu | first2 = F. | last3 = Guo | first3 = Y. | last4 = Moon | first4 = H. B. | last5 = Nakata | first5 = H. | last6 = Wu | first6 = Q. | last7 = Kannan | first7 = K. | doi = 10.1021/es302004w | title = Occurrence of Eight Bisphenol Analogues in Indoor Dust from the United States and Several Asian Countries: Implications for Human Exposure | journal = Environmental Science & Technology | volume = 46 | issue = 16 | pages = 9138–9145| year = 2012 | pmid = | pmc = }}</ref> Neretko, BPS se koristi u slučajevima gde zakonska zabrana BPA, dozvoljava da proizvodi koji sadrže BPS budu označeni kao "BPA free (ne sadrži BPA)".<ref>{{cite journal | url = http://www.scientificamerican.com/article/bpa-free-plastic-containers-may-be-just-as-hazardous/ | journal= [[Scientific American]] | title = BPA-Free Plastic Containers May Be Just as Hazardous | date = Aug 11, 2014 | author = Jenna Bilbrey}}</ref> BPS ima tu prednost u odnosu na BPA što je otporniji na visoke temperature i svetlost.<ref name=ETP>{{Cite doi|10.1016/j.etap.2004.05.009}}</ref>

Kako bi ispoštovali zabrane i regulacije koje se odnose na BPA a u vezi njegove potvrđene toksičnosti, proizvođači postepeno zamenjuju BPA sa drugim, sličnim jedinjenjima, najčešće sa BPS (4,4′-sulfonildifenol).<ref>Chen, M. Y.; Ike, M.; Fujita, M. Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. Environ. Toxicol. 2002, 17 (1), 80−86.</ref>

BPS se takođe sreće i kod konzervirane hrane, npr u tzv [[Limenka]]ma.<ref>(Viñas, P.; Campillo, N.; Martínez-Castillo, N.; Hernandez- ́ Cordoba, M. Comparison of two derivatization-based methods for ́ solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric determination of bisphenol A, bisphenol S and biphenol migrated from food cans. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397 (1), 115−125.)</ref>

U skorašnjem istraživanju BPSa u različitim papirnim proizvodima širom sveta, utvrđeno je da se BPS može naći u 100% karata, koverata, aerodromskih propusnica, i aerodromskim nalepnicama za prtljag. Ova studija je otkrila i vrlo visoke sadržaje BPSa u [[Termalni papir|termalnom papiru]] (koji se koristi za štampanje gotovo svih računa), u [[Sjedinjene američke države|Americi]], [[Japan]]u, [[Južna Koreja|Koreji]] i [[Vijetnam]]u. U svim slučajevima koncentracija je bila visoka, ali se uzajamno vrlo razlikovala, od par desetina nanograma po gramu, do nekoliko miligrama po gramu. Konačno, BPS može dospeti u ljudski organizam i rukovanjem [[Novčanica|papirnim novčanicama]].<ref>{{cite journal |last1= Liao |first1= Chunyang |first2= Fang |last2= Liu |first3= Kurunthachalam |last3= Kannan |title= Bisphenol S, a new bisphenol analogue, in paper products and currency bills and its association with bisphenol A residues |journal= Environmental science & technology |volume= 46 |issue= 12 |year= 2012 |pages= 6515–6522 |doi= 10.1021/es300876n |bibcode= 2012EnST...46.6515L }}</ref>

== Uticaj na zdravlje ==

Novija istraživanja ukazuju na to da BPS, isto kao i BPA, ima svojstva endokrinog disruptora.<ref name="Manjumol2014">{{cite journal|author= Manjumol Mathew, S. Sreedhanya, P. Manoj, C.T. Aravindakumar, and Usha K. Aravind| title= Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?| journal= The journal of physical chemistry| volume=118| issue= 14|pages=3832–3843|year=2014| doi=10.1021/jp500404u| pmid= 24635450}}</ref> BPA i BPS su endokrini disruptori usled prisustva alkoholnih grupa na benzenovom prstenu, odnosno usled prisustva same fenol grupe, koja im omogućava da oponašaju funkciju [[estradiol]]a. Ispitivanje je pokazalo da se BPS može naći u urinu 81% testiranih subjekata.<ref>http://www.greenmedinfo.com/article/bisphenol-s-present-urine-united-states-and-seven-asian-countries</ref> Ovaj procenat je uporediv sa BPA koji se može naći u 95% testiranih uzoraka urina.<ref>http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1278476/</ref> Druga studija urađena na termalnom papiru, pokazala je da je 88% ljudske izloženosti BPS upravo kroz račune.<ref>http://ehp.niehs.nih.gov/121-a76/</ref> Ispitivanje miševa izloženih BPS je pokazala uvećanje uterusa što je izazvano estradiolom (odnosno BPS-om koji simulira funkciju estradiola).<ref>{{cite journal| author= Johanna R. Rochester and Ashely L. Bolden| title= Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes| journal= Environmental Health Perspectives| pages=1–33| year=2015| doi= 10.1289/ehp.1408989}}</ref>

Pokazalo se da BPS ima sličnu [[in vitro]] estrogensku aktivnost kao i BPA i da se ponaša kao [[ksenoestrogen]].<ref name=ETP/><ref name="doi10.1289/ehp.1205826">{{Cite journal | last1 = Viñas | first1 = R. | last2 = Watson | first2 = C. S. | title = Bisphenol S Disrupts Estradiol-Induced Nongenomic Signaling in a Rat Pituitary Cell Line: Effects on Cell Functions | doi = 10.1289/ehp.1205826 | journal = Environmental Health Perspectives | year = 2013 | pmid = 23458715| pmc = | volume=121 | issue=3 | pages=352–8}}</ref><ref>{{Cite journal | last1 = Ji | first1 = K. | last2 = Hong | first2 = S. | last3 = Kho | first3 = Y. | last4 = Choi | first4 = K. | title = Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish | doi = 10.1021/es400329t | journal = Environmental Science & Technology | pages = 8793–8800| year = 2013 | pmid = | pmc = }}</ref> Drugo istraživanje je pokazalo da izlaganjem [[ćelija]] [[Hipofiza|hipofize]] glodara niskim sadržajima BPS dovodi do izmene u signalnoj putanji estrogena estradiola, što izaziva neprikladno oslobađanje [[Prolaktin]]a, što se dalje odražava na ćelijski rast i [[Apoptoza|apoptozu]] koji su bitni faktori kod kancerogenih oboljenja.<ref name="doi10.1289/ehp.1205826"/>

BPS je takođe bio povezan sa neuro razvojem. Studija iz 2014-e koju su izveli istraživači sa univerziteta u [[Kalgari]]ju, je pokazala da izloženost niskim sadržajima BPS ometa neurogenezu [[hipotalamus]]a [[embrion]]a ribe zebrice. Brzina nastanka neurona je bila uvećana za 240%.<ref>{{cite web|last1=Kinch|first1=Cassandra D|title=Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish|pmid=25583509|website=PNAS|publisher=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|display-authors=etal}}</ref>

Reciklaža termalnog papira može uvesti BPS u ciklus proizvodnje papira i izazvati kontaminaciju drugih vrsta papirnih proizvoda.<ref>Gehring, M.; Tennhardt, L.; Vogel, D.; Weltin, D.; Bilitewski, B. Bisphenol A Contamination of Wastepaper, Cellulose and Recycled Paper Products. In Waste Management and the Environment II. WIT Transactions on Ecology and the Environment; Brebbia, C. A., Kungulos, S., Popov, V., Itoh, H., Eds.; WIT Press: Southampton, Boston, 2004; Vol. 78, pp 294−300.</ref><ref>European Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_ 325.pdf</ref>

BPS je takođe otporniji na prirodnu razgradnju od BPA.<ref>Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions. Water Sci. Technol. 2006, 53 (6), 153−159.</ref>

== Istorija ==

BPS je prvi put proizveden 1869-e kao boja<ref>{{cite web|last1=Glausiusz|first1=Josie|title=Toxicology: The plastics puzzle|url=http://www.nature.com/news/toxicology-the-plastics-puzzle-1.15038|publisher=Nature Publishing Group|accessdate=25 March 2015}}</ref> a danas se redovno susreće u svakodnevnim proizvodima. BPS je analog koji je zamenio BPA u mnogim funkcijama, uključujući termalni papir, plastiku, limenke, pa čak i kućnu prašinu.<ref name="Manjumol2014"/> Upotreba BPS kao zamene za BPA počela je 2012-e, sa porastom zabrinutosti oko uticaja BPA na ljudsko zdravlje.<ref>{{Cite journal | pmid = 22620267| year = 2012| author1 = Liao| first1 = C| title = Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures| journal = Environmental Science & Technology| volume = 46| issue = 12| pages = 6860–6| last2 = Liu| first2 = F| last3 = Alomirah| first3 = H| last4 = Loi| first4 = V. D.| last5 = Mohd| first5 = M. A.| last6 = Moon| first6 = H. B.| last7 = Nakata| first7 = H| last8 = Kannan| first8 = K| doi = 10.1021/es301334j| bibcode = 2012EnST...46.6860L}}</ref>

== Regulacija ==

Za sada ne postoji nikakva regulacija o označavanju proizvoda koji sadrže BPS ni u svetu, ni kod nas, tako da je potrošačima jako teško da utvrde njegovo prisustvo.<ref>{{cite web|last1=Howard|first1=Brian|title=Chemical in BPA-Free Products Linked to Irregular Heartbeats|url=http://news.nationalgeographic.com/2015/02/150226-bisphenol-s-bpa-plastics-health-science/|website=National Geographic|publisher=National Geographic|accessdate=29 March 2015}}</ref>

== Dobijanje ==

Bisfenol S se dobija reakcijom 2 mola [[fenol]]a i jednog mola pušljive [[Sumporna kiselina|sumporne kiseline]], (tzv Oleuma).<ref>[http://www.freepatentsonline.com/EP0489788.html METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline)].</ref>

:2 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O

:2 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + SO<sub>3</sub> → (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

Ova reakcija takođe može da proizvede 2,4'-sulfonildifenol, što je čest problem kod [[Elektrofilna aromatična supstitucija|elektrofilne aromatične supstitucije]].

:[[Image:bisphenol synthesis.svg|left|600px|Chemical reaction to bisphenol S]]
{{clear|left}}


== Reference ==
== Reference ==

Верзија на датум 31. август 2015. у 13:45

Bisfenol S
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.137
KEGG[1]
  • Oc1ccc(cc1)S(=O)(=O)c2ccc(O)cc2
Svojstva
C12H10O4S
Molarna masa 250,270
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Bisfenol S, ili BPS, je organsko jedinjenje, koje sadrži 12 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 250,270 Da. Sadrži dve Fenol funkcionalne grupe vezane za sulfonil grupu. Često se koristi u brzosušećim epoxi lepkovima. Blizak je analog sa Bisfenolom A čija je dimetilmetilenska grupa (C(CH3)2) zamenjena sa sulfonskom grupom (SO2).

Osobine

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[4] (ALogP) 2,4
Rastvorljivost[5] (logS, log(mol/L)) -2,5
Polarna površina[6] (PSA, Å2) 83,0

Upotreba

BPS se koristi u brzosušećim epoksi lepkovima i kao sredstvo protiv korozije. U polimernim reakcijama se često koristi kao reaktant.

U skorije vreme, BPS se sve češće koristi kao plastificirajući agent, nakon što je upotreba BPA, koji oponaša svojstva estrogena, zabranjena u mnogim proizvodima, i sada se BPS nalazi u brojnim sveprisutnim proizvodima.[7][8] Neretko, BPS se koristi u slučajevima gde zakonska zabrana BPA, dozvoljava da proizvodi koji sadrže BPS budu označeni kao "BPA free (ne sadrži BPA)".[9] BPS ima tu prednost u odnosu na BPA što je otporniji na visoke temperature i svetlost.[10]

Kako bi ispoštovali zabrane i regulacije koje se odnose na BPA a u vezi njegove potvrđene toksičnosti, proizvođači postepeno zamenjuju BPA sa drugim, sličnim jedinjenjima, najčešće sa BPS (4,4′-sulfonildifenol).[11]

BPS se takođe sreće i kod konzervirane hrane, npr u tzv Limenkama.[12]

U skorašnjem istraživanju BPSa u različitim papirnim proizvodima širom sveta, utvrđeno je da se BPS može naći u 100% karata, koverata, aerodromskih propusnica, i aerodromskim nalepnicama za prtljag. Ova studija je otkrila i vrlo visoke sadržaje BPSa u termalnom papiru (koji se koristi za štampanje gotovo svih računa), u Americi, Japanu, Koreji i Vijetnamu. U svim slučajevima koncentracija je bila visoka, ali se uzajamno vrlo razlikovala, od par desetina nanograma po gramu, do nekoliko miligrama po gramu. Konačno, BPS može dospeti u ljudski organizam i rukovanjem papirnim novčanicama.[13]

Uticaj na zdravlje

Novija istraživanja ukazuju na to da BPS, isto kao i BPA, ima svojstva endokrinog disruptora.[14] BPA i BPS su endokrini disruptori usled prisustva alkoholnih grupa na benzenovom prstenu, odnosno usled prisustva same fenol grupe, koja im omogućava da oponašaju funkciju estradiola. Ispitivanje je pokazalo da se BPS može naći u urinu 81% testiranih subjekata.[15] Ovaj procenat je uporediv sa BPA koji se može naći u 95% testiranih uzoraka urina.[16] Druga studija urađena na termalnom papiru, pokazala je da je 88% ljudske izloženosti BPS upravo kroz račune.[17] Ispitivanje miševa izloženih BPS je pokazala uvećanje uterusa što je izazvano estradiolom (odnosno BPS-om koji simulira funkciju estradiola).[18]

Pokazalo se da BPS ima sličnu in vitro estrogensku aktivnost kao i BPA i da se ponaša kao ksenoestrogen.[10][19][20] Drugo istraživanje je pokazalo da izlaganjem ćelija hipofize glodara niskim sadržajima BPS dovodi do izmene u signalnoj putanji estrogena estradiola, što izaziva neprikladno oslobađanje Prolaktina, što se dalje odražava na ćelijski rast i apoptozu koji su bitni faktori kod kancerogenih oboljenja.[19]

BPS je takođe bio povezan sa neuro razvojem. Studija iz 2014-e koju su izveli istraživači sa univerziteta u Kalgariju, je pokazala da izloženost niskim sadržajima BPS ometa neurogenezu hipotalamusa embriona ribe zebrice. Brzina nastanka neurona je bila uvećana za 240%.[21]

Reciklaža termalnog papira može uvesti BPS u ciklus proizvodnje papira i izazvati kontaminaciju drugih vrsta papirnih proizvoda.[22][23]

BPS je takođe otporniji na prirodnu razgradnju od BPA.[24]

Istorija

BPS je prvi put proizveden 1869-e kao boja[25] a danas se redovno susreće u svakodnevnim proizvodima. BPS je analog koji je zamenio BPA u mnogim funkcijama, uključujući termalni papir, plastiku, limenke, pa čak i kućnu prašinu.[14] Upotreba BPS kao zamene za BPA počela je 2012-e, sa porastom zabrinutosti oko uticaja BPA na ljudsko zdravlje.[26]

Regulacija

Za sada ne postoji nikakva regulacija o označavanju proizvoda koji sadrže BPS ni u svetu, ni kod nas, tako da je potrošačima jako teško da utvrde njegovo prisustvo.[27]

Dobijanje

Bisfenol S se dobija reakcijom 2 mola fenola i jednog mola pušljive sumporne kiseline, (tzv Oleuma).[28]

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O
2 C6H5OH + SO3 → (C6H4OH)2SO2 + H2O

Ova reakcija takođe može da proizvede 2,4'-sulfonildifenol, što je čest problem kod elektrofilne aromatične supstitucije.

Chemical reaction to bisphenol S
Chemical reaction to bisphenol S

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  5. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  6. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  7. ^ Liao, C.; Liu, F.; Kannan, K. (2012). „Bisphenol S, a New Bisphenol Analogue, in Paper Products and Currency Bills and Its Association with Bisphenol a Residues”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6515—22. PMID 22591511. doi:10.1021/es300876n. 
  8. ^ Liao, C.; Liu, F.; Guo, Y.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Wu, Q.; Kannan, K. (2012). „Occurrence of Eight Bisphenol Analogues in Indoor Dust from the United States and Several Asian Countries: Implications for Human Exposure”. Environmental Science & Technology. 46 (16): 9138—9145. doi:10.1021/es302004w. 
  9. ^ Jenna Bilbrey (11. 8. 2014). „BPA-Free Plastic Containers May Be Just as Hazardous”. Scientific American. 
  10. ^ а б Пажња: Шаблон ({{cite doi}}) је застарео. Да би навели публикацију која се идентификује са doi:10.1016/j.etap.2004.05.009, користите шаблон {{cite journal}} (ако је објављен у bona fide академском часопису, у другом случају користите шаблон {{cite report}} са |doi=10.1016/j.etap.2004.05.009).
  11. ^ Chen, M. Y.; Ike, M.; Fujita, M. Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. Environ. Toxicol. 2002, 17 (1), 80−86.
  12. ^ (Viñas, P.; Campillo, N.; Martínez-Castillo, N.; Hernandez- ́ Cordoba, M. Comparison of two derivatization-based methods for ́ solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric determination of bisphenol A, bisphenol S and biphenol migrated from food cans. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397 (1), 115−125.)
  13. ^ Liao, Chunyang; Liu, Fang; Kannan, Kurunthachalam (2012). „Bisphenol S, a new bisphenol analogue, in paper products and currency bills and its association with bisphenol A residues”. Environmental science & technology. 46 (12): 6515—6522. Bibcode:2012EnST...46.6515L. doi:10.1021/es300876n. 
  14. ^ а б Manjumol Mathew, S. Sreedhanya, P. Manoj, C.T. Aravindakumar, and Usha K. Aravind (2014). „Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?”. The journal of physical chemistry. 118 (14): 3832—3843. PMID 24635450. doi:10.1021/jp500404u. 
  15. ^ http://www.greenmedinfo.com/article/bisphenol-s-present-urine-united-states-and-seven-asian-countries
  16. ^ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1278476/
  17. ^ http://ehp.niehs.nih.gov/121-a76/
  18. ^ Johanna R. Rochester and Ashely L. Bolden (2015). „Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes”. Environmental Health Perspectives: 1—33. doi:10.1289/ehp.1408989. 
  19. ^ а б Viñas, R.; Watson, C. S. (2013). „Bisphenol S Disrupts Estradiol-Induced Nongenomic Signaling in a Rat Pituitary Cell Line: Effects on Cell Functions”. Environmental Health Perspectives. 121 (3): 352—8. PMID 23458715. doi:10.1289/ehp.1205826. 
  20. ^ Ji, K.; Hong, S.; Kho, Y.; Choi, K. (2013). „Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish”. Environmental Science & Technology: 8793—8800. doi:10.1021/es400329t. 
  21. ^ Kinch, Cassandra D; et al. „Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish”. PNAS. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. PMID 25583509.  Недостаје или је празан параметар |url= (помоћ)
  22. ^ Gehring, M.; Tennhardt, L.; Vogel, D.; Weltin, D.; Bilitewski, B. Bisphenol A Contamination of Wastepaper, Cellulose and Recycled Paper Products. In Waste Management and the Environment II. WIT Transactions on Ecology and the Environment; Brebbia, C. A., Kungulos, S., Popov, V., Itoh, H., Eds.; WIT Press: Southampton, Boston, 2004; Vol. 78, pp 294−300.
  23. ^ European Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_ 325.pdf
  24. ^ Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions. Water Sci. Technol. 2006, 53 (6), 153−159.
  25. ^ Glausiusz, Josie. „Toxicology: The plastics puzzle”. Nature Publishing Group. Приступљено 25. 3. 2015. 
  26. ^ Liao, C; Liu, F; Alomirah, H; Loi, V. D.; Mohd, M. A.; Moon, H. B.; Nakata, H; Kannan, K (2012). „Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6860—6. Bibcode:2012EnST...46.6860L. PMID 22620267. doi:10.1021/es301334j. 
  27. ^ Howard, Brian. „Chemical in BPA-Free Products Linked to Irregular Heartbeats”. National Geographic. National Geographic. Приступљено 29. 3. 2015. 
  28. ^ METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline).

Literatura

Spoljašnje veze

Bisfenol S на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_S&oldid=11232786”