5-Hidroksi-2(5H)-furanon
-furanone.svg)
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
5-Hidroksi-2(5H)-furanon
| |
| Други називи
5-Хидрокси-5Х-фуран-2-он, 2-Хидроксифуранон-(5), β-оксо-γ-бутиролактон, 4-Оксобут-2-енска киселина, 2,5-дихидрофуран-2-он, лактол бета-формилакрилне киселине, 2-Оксо-5-хидрокси-2,5-дихидрофуран, 2-Хидрокси-2,5-дихидро-5-фуранон, 5-Хидрокси-2,5-дихидрофуран-2-он; γ-Хидроксибутенолид
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.112.891 |
| |
| Својства | |
| C4H4O3 | |
| Моларна маса | 100,07 g·mol−1 |
| Густина | 1,503 g/mL |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
5-Хидрокси-2(5Х)-фуранон је фуранон који се формира оксидацијом фурфурала користећи синглетни кисеоник.[3][4]
Употребе[уреди | уреди извор]
5-Хидрокси-2(5Х)-фуранон је потентан пестицид.[3] Он је исто тако градивни блок мноштва хетероцикличних једињења.[5][6]
Хемијска својства[уреди | уреди извор]
5-Хидрокси-2(5Х)-фуранон постоји у хемијској равнотежи са својим изомером, цис-β-формилакрилна киселина, у прстен-ланац таутомеризму:[7]
-furanone.PNG)
Под одређеним условима једињење се изомеризује у сукцински анхидрид. Након загревања у јако базном раствору (пХ > 9) овај изомер се хидратише до сукцинске киселине.[7]
Види још[уреди | уреди извор]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Hoydonckx, H. E.; Rhijn, W. M. Van; Rhijn, W. Van; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. „Furfural and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 5. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
- ^ Zeitsch, K.J. (2000). The Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products (Sugar Series) (1st изд.). Elsevier Science. стр. 170—171. ISBN 9780444503510.
- ^ Fariña, Francisco; Martín, M. Rosario; Martín, Victoria; de Guereñu, Ana Martínez (1994). „Cycloaddition of Nitrile Oxides to 4-Oxobut-2-enoic Acid Derivatives”. Heterocycles. 38 (6): 1307—1316. doi:10.3987/COM-94-6679.
- ^ L. Feringa, Ben; de Lange, Ben; Kok, Johan; S. Faber, Wijnand (1994). „Catalytic kinetic resolution of 5-alkoxy-2(5H)-furanones”. 50 (16): 4775—4794. doi:10.1016/S0040-4020(01)85016-X.
- ^ а б Poskonin, V. V.; Badovskaya, L. A. (2003). „Unusual Conversion of 5-Hydroxy-2(5H)furanone in Aqueous Solution”. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39 (5): 594—597. doi:10.1023/A:1025137914137.