Sukcinska kiselina

Sukcinska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv Butandionska kiselina
	Drugi nazivi etan-1,2-dikarboksilna kiselina
Identifikacija
CAS broj	110-15-6 ;
3D model (Jmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15741 ;
ChemSpider	1078 ;
DrugBank	DB00139 ;
ECHA InfoCard	100.003.402
E-brojevi	E363 (antioksidansi, ...)
PubChem CID	1110;
UNII	AB6MNQ6J6L ;
	SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O;
Svojstva
Hemijska formula	C4H6O4
Molarna masa	118,09 g·mol−1
Gustina	1,56 g/cm3
Tačka topljenja	184 °C (363 °F; 457 K)
Tačka ključanja	235 °C (455 °F; 508 K)
Rastvorljivost u vodi	58 g/L (20°C)
Kiselost (pKa)	pKa1 = 4.2; pKa2 = 5.6
Opasnosti
Tačka paljenja	206°C
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	natrijum sukcinat
Srodne karboksilna kiselina	propionska kiselina; malonska kiselina; buterna kiselina; maleinska kiselina; tartaratna kiselina; fumarna kiselina; pentanska kiselina; glutarna kiselina
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Sukcinska kiselina (butandionska kiselina, ćilibarna kiselina) je dikarboksilna kiselina. Sukcinska kiselina je bela čvrsta materija, bez mirisa. Ona je diprotična kiselina. Sukcinat učestvuje u ciklusu limunske kiseline, procesu kojim se oslobađa energija. Njeno ime je izvedeno iz lat. succinum, sa značanjem ćilibar, iz čega se ova kiselina može dobiti.

Produkcija i reakcije[уреди | уреди извор]

Ćilibarna kiselina je originalno dobijena iz ćilibara mlevenjem i destilacijom u pešćanom kupatilu. U prošlosti je uglavnom spoljašnje korištena za tretman reumatičnih bolova, i unutrašnje za lečenje okorelih slučajeva gonoreje.

Sukcinska kiselina se proizvodi na nekoliko načina. Česti industrijski putevi su hidrogenacija maleinske kiseline, oksidacija 1,4-butanediola, i karbonilacija etilen glikola.^[4]

Sukcinska kiselina se može konvertovati u fumarnu kiselinu oksidacijom. Dietil estar je supstrat u Stobijevoj kondenzaciji. Dehidratacija sukcinske kiseline proizvodi sukcinski anhidrid.^[5]

Reference[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б ^в ^г ^д Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
^ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
^ Fieser,, Louis F. E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). „Succinic Anhydride”. Org. Synth. 12: 66. ; Coll. Vol., 2, стр. 560

Vidi još[уреди | уреди извор]

Krebsov ciklus

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[GESTIS-3] а ^б ^в ^г ^д Record in the GESTIS Substance Database from the IFA

[4] Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523

[5] Fieser,, Louis F. E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). „Succinic Anhydride”. Org. Synth. 12: 66. ; Coll. Vol., 2, стр. 560

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]