Sukcinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Sukcinska kiselina
Bernsteinsäure2.svg
Succinic-acid-3D-balls.png
Sample of succinic acid.jpg
Nazivi
IUPAC naziv
Butandionska kiselina
Drugi nazivi
etan-1,2-dikarboksilna kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.402
E-brojevi E363 (antioksidansi, ...)
UNII
Svojstva
C4H6O4
Molarna masa 118,09 g·mol−1
Gustina 1,56 g/cm3[3]
Tačka topljenja 184 °C (363 °F; 457 K)
Tačka ključanja 235 °C (455 °F; 508 K)
58 g/L (20 °C)[3]
Kiselost (pKa) pKa1 = 4.2
pKa2 = 5.6
Opasnosti
Tačka paljenja 206 °C[3]
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni
natrijum sukcinat
propionska kiselina
malonska kiselina
buterna kiselina
maleinska kiselina
tartaratna kiselina
fumarna kiselina
pentanska kiselina
glutarna kiselina
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Sukcinska kiselina (butandionska kiselina, ćilibarna kiselina) je dikarboksilna kiselina. Sukcinska kiselina je bela čvrsta materija, bez mirisa. Ona je diprotična kiselina. Sukcinat učestvuje u ciklusu limunske kiseline, procesu kojim se oslobađa energija. Njeno ime je izvedeno iz lat. succinum, sa značanjem ćilibar, iz čega se ova kiselina može dobiti.

Produkcija i reakcije[уреди]

Ćilibarna kiselina je originalno dobijena iz ćilibara mlevenjem i destilacijom u pešćanom kupatilu. U prošlosti je uglavnom spoljašnje korištena za tretman reumatičnih bolova, i unutrašnje za lečenje okorelih slučajeva gonoreje.

Sukcinska kiselina se proizvodi na nekoliko načina. Česti industrijski putevi su hidrogenacija maleinske kiseline, oksidacija 1,4-butanediola, i karbonilacija etilen glikola.[4]

Sukcinska kiselina se može konvertovati u fumarnu kiselinu oksidacijom. Dietil estar je supstrat u Stobijevoj kondenzaciji. Dehidratacija sukcinske kiseline proizvodi sukcinski anhidrid.[5]

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  4. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
  5. Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). „Succinic Anhydride”. Org. Synth. 12: 66.  ; Coll. Vol., 2, стр. 560 .

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]