Sukcinska kiselina
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv
Butandionska kiselina
| |
Drugi nazivi
etan-1,2-dikarboksilna kiselina
| |
Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.402 |
E-brojevi | E363 (antioksidansi, ...) |
UNII | |
| |
Svojstva | |
C4H6O4 | |
Molarna masa | 118,09 g·mol−1 |
Gustina | 1,56 g/cm3[3] |
Tačka topljenja | 184 °C (363 °F; 457 K) |
Tačka ključanja | 235 °C (455 °F; 508 K) |
58 g/L (20 °C)[3] | |
Kiselost (pKa) | pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6 |
Opasnosti | |
Tačka paljenja | 206 °C[3] |
Srodna jedinjenja | |
Drugi anjoni
|
natrijum sukcinat |
Srodne karboksilna kiselina
|
propionska kiselina malonska kiselina buterna kiselina maleinska kiselina tartaratna kiselina fumarna kiselina pentanska kiselina glutarna kiselina |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Sukcinska kiselina (butandionska kiselina, ćilibarna kiselina) je dikarboksilna kiselina. Sukcinska kiselina je bela čvrsta materija, bez mirisa. Ona je diprotična kiselina. Sukcinat učestvuje u ciklusu limunske kiseline, procesu kojim se oslobađa energija. Njeno ime je izvedeno iz lat. succinum, sa značanjem ćilibar, iz čega se ova kiselina može dobiti.
Produkcija i reakcije[уреди | уреди извор]
Ćilibarna kiselina je originalno dobijena iz ćilibara mlevenjem i destilacijom u pešćanom kupatilu. U prošlosti je uglavnom spoljašnje korištena za tretman reumatičnih bolova, i unutrašnje za lečenje okorelih slučajeva gonoreje.
Sukcinska kiselina se proizvodi na nekoliko načina. Česti industrijski putevi su hidrogenacija maleinske kiseline, oksidacija 1,4-butanediola, i karbonilacija etilen glikola.[4]
Sukcinska kiselina se može konvertovati u fumarnu kiselinu oksidacijom. Dietil estar je supstrat u Stobijevoj kondenzaciji. Dehidratacija sukcinske kiseline proizvodi sukcinski anhidrid.[5]
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
- ^ Fieser,, Louis F. E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). „Succinic Anhydride”. Org. Synth. 12: 66.; Coll. Vol., 2, стр. 560
Vidi još[уреди | уреди извор]
Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]
![]() |
Sukcinska kiselina на Викимедијиној остави. |