Мезилат

С Википедије, слободне енциклопедије
Структурна формула мезилатног ањона
Модел кугле и штапа мезилатног ањона

У хемији, мезилат је свака со или естар метансулфонске киселине (ЦХ3СО3Х). У солима, мезилат је присутан као ЦХ3СО3 ањон. При модификовању међународног незаштићеног назива фармацеутске супстанце која садржи групу или ањон, коректан назив је мезилат (нпр. иматиниб мезилат, мезилатна со иматиниба).[1]

Мезилатни естри су група органских једињења која имају заједничку функционалну групу са општом структуром ЦХ3СО2О–Р, скраћено МсО–Р, где је Р органски супституент. Мезилат се сматра одлазећом групом у реакцијама нуклеофилне супституције.

Припрема[уреди | уреди извор]

Мезилати се генерално припремају третирањем алкохола и метансулфонил хлорида у присуству базе, као што је триетиламин.[2]

Мезил[уреди | уреди извор]

Мезил, скраћено за метансулфонил или ЦХ3СО2 (Мс) је функционална група сродна са мезилатом. На пример, метансулфонил хлорид се често назива мезил хлоридом. Док су мезилати често подложни хидролизи, мезилне групе везане за азот су веома робустне у погледу хидролизе.[3] Ова функционална група се јавља у многим лековима, посебно у лековима за срце (и.е. у “антиаритмицима”) као сулфонамидна група. Примери су соталол, ибутилид, сематилид, дронедарон, дофетилид, Е-4031 и битопертин.

Природна појава[уреди | уреди извор]

У узорцима ледене коре са једног места на Антарктику су нађене примесе магнезијум метанесулфонат додекахидрата. Овај материјал је састојак минерала ернстбуркита, који је изузетно редак.[4][5]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Wорлд Хеалтх Организатион (2006). „Интернатионал Нонпроприетарy Намес Модифиед” (ПДФ). ИНН Wоркинг Доцумент 05.167/3. WХО.  Ретриевед 5 Децембер 2008.
  2. ^ Рицк L. Данхеисер; Yеун-Мин Тсаи; Давид M. Финк (1966). „А Генерал Метход фор тхе Сyнтхесис оф Алленyлсиланес: 1-Метхyл-1-(триметхyлсилyл)аллене”. Орг. Сyнтх. дои:10.15227/оргсyн.066.0001.  (а процедуре иллустратинг тхе усе оф месyлатес).
  3. ^ Валерие Ваилланцоурт, Мицхеле M. Цудахy, Маттхеw M. Креилеин анд Даниелле L. Јацобс "Метханесулфонyл Цхлориде" ин Е-ЕРОС Енцyцлопедиа фор Реагентс ин Органиц Сyнтхесис. . дои:10.1002/047084289X.рм070.пуб2.  Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)
  4. ^ Гüнер, Фатма Елиф Генцели; Сакураи, Тосхимитсу; Хондох, Такео (2013). „Ернстбуркеите, Мг(ЦХ3СО3)2·12Х2О, а неw минерал фром Антарцтица”. Еуропеан Јоурнал оф Минералогy. 25 (1): 78—83. дои:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257. 
  5. ^ Ернстбуркеите, Миндат