Органолитијумско једињење
У органометалној хемији, органолитијумски реагенси су хемијска једињења која садрже угљеник-литијум (C-Ли) везе. Ови реагенси су важни у органској синтези и често се користе за пренос органске групе или атома литијума на супстрате у синтетичким корацима, нуклеофилним додавањем или једноставном депротонацијом.[1] Органолитијумски реагенси се користе у индустрији као иницијатор за ањонску полимеризацију, што доводи до производње различитих еластомера. Такође су примењени у асиметричној синтези у фармацеутској индустрији.[2] Због велике разлике у електронегативности између атома угљеника и атома литијума, C-Ли веза је високо јонска. Због поларне природе C-Ли везе, органолитијумски реагенси су добри нуклеофили и јаке базе. За лабораторијску органску синтезу, многи органолитијум реагенси су комерцијално доступни у облику раствора. Ови реагенси су веома реактивни, а понекад су и пирофорни.
Историја и развој
[уреди | уреди извор]Студије органолитијумских реагенаса започеле су 1930-их, а пионири су Карл Циглер, Георг Витиг и Хенри Гилман. У поређењу са Григнардовим (магнезијумским) реагенсима, органолитијумски реагенси често могу да изводе исте реакције са повећаном брзином и већим приносима, као у случају металације.[3] Од тада, органолитијумски реагенси су претекли Григнардове реагенсе у погледу заступљености у уобичајеној употреби.[4]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Забицкy, Јацоб (2009). „Аналyтицал аспецтс оф органолитхиум цомпоундс”. ПАТАИ'С Цхемистрy оф Фунцтионал Гроупс. Јохн Wилеy & Сонс, Лтд. ИСБН 9780470682531. дои:10.1002/9780470682531.пат0304.
- ^ Wу, Г.; Хуанг, M. (2006). „Органолитхиум Реагентс ин Пхармацеутицал Асyмметриц Процессес”. Цхем. Рев. 106 (7): 2596—2616. ПМИД 16836294. дои:10.1021/цр040694к.
- ^ Еисцх, Јохн Ј. (2002). „Хенрy Гилман: Америцан Пионеер ин тхе Рисе оф Органометаллиц Цхемистрy ин Модерн Сциенце анд Тецхнологy†”. Органометаллицс. 21 (25): 5439—5463. ИССН 0276-7333. дои:10.1021/ом0109408.
- ^ Раппопорт, З.; Марек, I., ур. (2004). Тхе Цхемистрy оф Органолитхиум Цомпоундс (2 партс). Јохн Wилеy & Сонс, Лтд. ИСБН 978-0-470-84339-0.
Литература
[уреди | уреди извор]- Реицх, Х. Ј.; Борст, Ј. П; Дyкстра, Р. Р.; Греен, П. D. (1993). „А нуцлеар магнетиц ресонанце спецтросцопиц тецхниqуе фор тхе цхарацтеризатион оф литхиум ион паир струцтурес ин ТХФ анд ТХФ/ХМПА солутион”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 115 (19): 8728—8741. дои:10.1021/ја00072а028.
| Нормативна контрола: Државне |
|---|
