Тетразен

Тетразен
Називи
	IUPAC назив (2E)-2-Tetraazene
	Други називи (2Е)-2-Тетраазен; Тетрааз-1-ен ; Азодиамин
Идентификација
CAS број	54410-57-0 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	20129521 ;
PubChem C ID	5463295;
	SMILES O.NN(N=Nc1nn[nH]n1)C(=N)N; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C2H8N10O
Моларна маса	188,151
Сродна једињења
Сродне бинарy азанес	Амонијак; Хидразин; Триазан
Сродна једињења	Диазен; Триазен
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Тетразен је органско једињење, са молекулском формулом Х₂НН=ННХ₂ које садржи 2 атома угљеника и има молекулску масу од 188,151 Da. То је безбојни експлозивни материјал. Аналог је дериват органосилицијума (тмс) ₂НН=НН(тмс)₂ где је тмс триметилсилил.^[3] Изомерни са тетразином је амонијум азид.

Тетразен експлозив, обично познат једноставно као тетразен, користи се за осетљивост основних смеша за прајмер.

Својства[уреди | уреди извор]

Тетразен има једанаест изомера. ^[4] Најстабилнији од њих је равно-ланчани 2-тетразен (Х₂Н-Н=Н-НХ₂), који има стандардну топлоту формирања од 301,3 кЈ/мол. Једанаест изомера се може распоредити у три групе: тетразени равног ланца, четворочлани циклотетразан и трочлани циклотриазани. Сваки тетразенски изомер равног ланца поседује једну Н=Н двоструку везу и две НН једноструке везе. ^[4] Таутомеризације се дешавају између изомера. Јонско једињење амонијум азид је такође конститутивни изомер тетразена.

Особине[уреди | уреди извор]

Особина	Вредност
Број акцептора водоника	8
Број донора водоника	5
Број ротационих веза	3
Партициони коефицијент^[5] (ALogP)	-0,7
Растворљивост^[6] (logS, log(mol/L))	0,7
Поларна површина^[7] (PSA, Å²)	189,8

Преглед[уреди | уреди извор]

Постоје бројни изомери за групе супстанци тетразена. Неке важне су наведене овде са њиховим својствима:

Тетразен
Име	1-Тетразен	цис-2-Тетразен	транс-2-Тетразен
Друга имена		(З)-2-Тетразен	(Е)-2-Тетразен
Структурна формула
ЦАС број	14097-21-3 Q0	69996-02-7 Q0	54410-57-0
ЦАС број	27120-23-6 Q0
ПубЦхем			PubChem 5463295
Молекуларна формула	Х₄Н₄
Моларна маса	60,06 г·мол⁻¹
Агрегатно стање
Кратак опис			Безбојна чврста супстанца (на −78 °Ц (−108 °Ф; 195 К))
Густина			1,4 г·цм⁻³ ^[8]

Органометални деривати[уреди | уреди извор]

Различити комплекси координације познати су за Р₂Н₄^2-- (Р = метил, бензил). ^[9]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
^ ^а ^б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N₄H₄ isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ Хоубен-Wеyл Метходс оф Органиц Цхемистрy Вол. Е 16а, 4тх Едитион Супплемент Органиц Н Цомпоундс I. Георг Тхиеме Верлаг. 2014. стр. 1227. ИСБН 3-13-181904-9.
^ Боwман, Аманда C.; Тондреау, Аарон M.; Лобковскy, Емил; Маргулиеуx, Грант W.; Цхирик, Паул Ј. (2018). „Сyнтхесис анд Елецтрониц Струцтуре Диверситy оф Пyридине(диимине)ирон Тетразене Цомплеxес”. Инорганиц Цхемистрy. 57 (16): 9634—9643. ПМИД 29620870. дои:10.1021/ацс.иноргцхем.8б00140.

Литература[уреди | уреди извор]

Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.

Додатна литература[уреди | уреди извор]

Енцyцлопедиа оф инорганиц цхемистрy. — едитор Р. Бруце Кинг, 2 Ед., 10 волуме сет. — 2005
Холлеман А.Ф., Wиберг Е., Wиберг Н. Лехрбуцх дер Анорганисцхен Цхемие. — Берлин: Wалтер де Груyтер, 1995. — С. 676
Общая органическая химия. — Т.3, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1982. — С. 328
Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 58

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Tetrazene

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.

[Li-4] а ^б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N₄H₄ isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.

[5] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[6] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[7] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[8] Хоубен-Wеyл Метходс оф Органиц Цхемистрy Вол. Е 16а, 4тх Едитион Супплемент Органиц Н Цомпоундс I. Георг Тхиеме Верлаг. 2014. стр. 1227. ИСБН 3-13-181904-9.

[9] Боwман, Аманда C.; Тондреау, Аарон M.; Лобковскy, Емил; Маргулиеуx, Грант W.; Цхирик, Паул Ј. (2018). „Сyнтхесис анд Елецтрониц Струцтуре Диверситy оф Пyридине(диимине)ирон Тетразене Цомплеxес”. Инорганиц Цхемистрy. 57 (16): 9634—9643. ПМИД 29620870. дои:10.1021/ацс.иноргцхем.8б00140.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]