Пређи на садржај

Tetrazen

С Википедије, слободне енциклопедије
Tetrazen
Nazivi
IUPAC naziv
(2E)-2-Tetraazene
Drugi nazivi
(2E)-2-Tetraazen; Tetraaz-1-en
Azodiamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • O.NN(N=Nc1nn[nH]n1)C(=N)N
Svojstva
C2H8N10O
Molarna masa 188,151
Srodna jedinjenja
Srodne binary azanes
Amonijak
Hidrazin
Triazan
Srodna jedinjenja
Diazen
Triazen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tetrazen je organsko jedinjenje, sa molekulskom formulom H2NN=NNH2 koje sadrži 2 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 188,151 Da. To je bezbojni eksplozivni materijal. Analog je derivat organosilicijuma (tms) 2NN=NN(tms)2 gde je tms trimetilsilil.[3] Izomerni sa tetrazinom je amonijum azid.

Tetrazen eksploziv, obično poznat jednostavno kao tetrazen, koristi se za osetljivost osnovnih smeša za prajmer.

Tetrazen ima jedanaest izomera.[4] Najstabilniji od njih je ravno-lančani 2-tetrazen (H2N-N=N-NH2), koji ima standardnu toplotu formiranja od 301,3 kJ/mol. Jedanaest izomera se može rasporediti u tri grupe: tetrazeni ravnog lanca, četvoročlani ciklotetrazan i tročlani ciklotriazani. Svaki tetrazenski izomer ravnog lanca poseduje jednu N=N dvostruku vezu i dve NN jednostruke veze.[4] Tautomerizacije se dešavaju između izomera. Jonsko jedinjenje amonijum azid je takođe konstitutivni izomer tetrazena.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 8
Broj donora vodonika 5
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[5] (ALogP) -0,7
Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) 0,7
Polarna površina[7] (PSA, Å2) 189,8

Postoje brojni izomeri za grupe supstanci tetrazena. Neke važne su navedene ovde sa njihovim svojstvima:

Tetrazen
Ime 1-Tetrazen cis-2-Tetrazen trans-2-Tetrazen
Druga imena   (Z)-2-Tetrazen (E)-2-Tetrazen
Strukturna formula
CAS broj 14097-21-3 Q0 69996-02-7 Q0 54410-57-0
27120-23-6 Q0
PubChem     PubChem 5463295
Molekularna formula H4N4
Molarna masa 60,06 g·mol−1
Agregatno stanje  
Kratak opis Bezbojna čvrsta supstanca
(na −78 °C (−108 °F; 195 K))
Gustina 1,4 g·cm−3[8]

Organometalni derivati

[уреди | уреди извор]

Različiti kompleksi koordinacije poznati su za R2N42-- (R = metil, benzil).[9]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419. 
  4. ^ а б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N4H4 isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009. 
  5. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  7. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  8. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag. 2014. стр. 1227. ISBN 3-13-181904-9. 
  9. ^ Bowman, Amanda C.; Tondreau, Aaron M.; Lobkovsky, Emil; Margulieux, Grant W.; Chirik, Paul J. (2018). „Synthesis and Electronic Structure Diversity of Pyridine(diimine)iron Tetrazene Complexes”. Inorganic Chemistry. 57 (16): 9634—9643. PMID 29620870. doi:10.1021/acs.inorgchem.8b00140. 

Dodatna literatura

[уреди | уреди извор]
  • Encyclopedia of inorganic chemistry. — editor R. Bruce King, 2 Ed., 10 volume set. — 2005
  • Holleman A.F., Wiberg E., Wiberg N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. — Berlin: Walter de Gruyter, 1995. — С. 676
  • Общая органическая химия. — Т.3, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1982. — С. 328
  • Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 58

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]