Depsidi
Depsidi su prirodna aromatična jedinjenja nastala kondenzacijom C1-C6 fenolnih jedinjenja. Naime, to je proces međusobne esterifikacije fenolnih kiselina, pri čemu karboksilna grupa jedne kiseline reaguje sa hidroksilnom grupom druge kiseline. Estarska veza između fenolne i karboksilne aromatične grupe se naziva i depsidna veza. Enzim koji raskida depsidnu vezu se naziva depsidaza, a jedan od primera je enzim tanaza, koji katalizuje reakciju hidrolize.
Depsidi su uvek polifenolna jedinjenja. Najčešće kiseline koje ulaze u sastav depsida su šikimska i hinska kiselina.
Budući da se prosta aromatična jedinjenja javljaju uglavnom kod biljaka i imaju ulogu i kao primarni i sekundarni metaboliti, depsidi su pronađeni kod lišajeva, i to vaskularnih biljaka, uključujući vresove, usnatice, makove i mirtovke.[1][2][3][4] Depsidi se često javljaju u vidu glikozida ili kondenzovanih proizvoda i učestvuju u reakcijama oksido-redukcija kod biljaka.
Primer depsida je derivat oksicimetne kiseline i lekahorinska kiselina, koja nastaje kao estar iz dva molekula orselinske kiseline.
Dalja klasifikacija prostih aromatičnih jedinjenja se nastavlja kada se formiraju dva ili više depsida, tj. didepsidi ili polidepsidi galne kiseline, kao i estri galne kiseline sa glukozom se svrstavaju u tanine prve grupe, drugačije hidrolizabilni tanini. Katehini i leukoantocijanidini svrstavaju se u tanine druge grupe, odnosno kondenzovani tanini i za njih je karakteristično da ne mogu da se hidrolizuju.
Vidi još[uredi | uredi izvor]
- Šikimska kiselina
- Hinska kiselina
- Tanini
- Tanaza
- Salsalat, homodimer koji je nastao kondenzacijom salicilne kiseline
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T (oktobar 2002). „Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyl acetic acid ester, vaccihein A, from the fruit of rabbiteye blueberry (Vaccinium ashei)”. Chem. Pharm. Bull. 50 (10): 1416—7. PMID 12372879. doi:10.1248/cpb.50.1416
.
- ^ Zgórka G, Głowniak K (avgust 2001). „Variation of free phenolic acids in medicinal plants belonging to the Lamiaceae family”. J Pharm Biomed Anal. 26 (1): 79—87. PMID 11451645. doi:10.1016/S0731-7085(01)00354-5.
- ^ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H (april 2004). „Depsides from the petals of Papaver rhoeas”. Planta Med. 70 (4): 380—2. PMID 15095160. doi:10.1055/s-2004-818956.
- ^ Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ (avgust 2006). „Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Myrciaria cauliflora)”. J. Nat. Prod. 69 (8): 1228—30. PMID 16933884. doi:10.1021/np0600999.
