Пређи на садржај

Galna kiselina

С Википедије, слободне енциклопедије
Galna kiselina
Nazivi
IUPAC naziv
3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina
Drugi nazivi
Galična kiselina
Galat
3,4,5-trihidroksibenzoat
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.228
KEGG[1]
UNII
  • O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
Svojstva
C7H6O5
Molarna masa 170,12 g/mol
Agregatno stanje Beli, žuto-beli, ili
bledo žuto-smeđi kristali
Gustina 1,7 g/cm3 (anhidrat)
Tačka topljenja 250 °C (482 °F; 523 K)
1,1 g/100 ml voda @ 20 °C (anhidrat)
1,5 g/100 ml voda @ 20 °C (monohidrat)
Kiselost (pKa) COOH: 4,5, OH: 10,
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritant
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Benzojeva kiselina, fenol, pirogalol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Galna kiselina (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina) je trihidroksibenzojeva kiselina. Ona je tip fenolne kiseline. Prisutna je u mnogim biljaka.[4] Njena hemijska formula je C6H2(OH)3COOH. Galna kiselina se nalazi u prirodi u slobodnom obliku i kao deo hidrolizabilnih tanina. Soli i estri galne kiseline se nazivaju galati.

Galna kiselina se često koristi u farmaceutskoj industriji.[5] Ona se koristi kao standard za određivanje fenolnog sadržaja u raznim materijama putem Folin-Ciocalteau testa, čiji rezultati se navode u ekvivalentima galne kiseline.[6] Galna kiselina se takođe koristi kao polazni materijal u sintezi psihodeličnog alkaloida meskalina.[7]

Galna kiselina ima antifungalna i antiviralna svojstva. Ona deluje kao antioksidans i pomaže u zaštiti ljudskih ćelija protiv oksidativnih oštećenja. Utvrđeno je da galna kiselina manifestuje citotoksičnost protiv ćelija kancera, bez oštećivanja zdravih ćelija. Galna kiselina se koristi kao pomoćno sredstovo u slučajevima unutrašnjeg krvarenja. Ona se takođe koristi za tretman albuminurije i dijabetesa. Pojedine masti za tretman psorijaze i spoljašnjeg krvarenja sadrže galnu kiselinu.[8]

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
  5. ^ S. M. Fiuza. „Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. doi:10.1016/j.bmc.2004.04.026. 
  6. ^ Andrew Waterhouse. „Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. Архивирано из оригинала 27. 03. 2008. г. Приступљено 04. 12. 2012. 
  7. ^ Tsao, Makepeasce (1951). „A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society. 73 (11): 5495—5496. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01155a562. 
  8. ^ Gallic acid

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]