Galna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Galna kiselina
Gallic acid.svg
Gallic acid-3D.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Galična kiselina
Galat
3,4,5-trihidroksibenzoat
Identifikacija
CAS registarski broj 149-91-7 ДаY, [5995-86-8] (Monohidrat)
PubChem[1][2] 370
ChemSpider[3] 361 ДаY
UNII 632XD903SP ДаY
KEGG[4] C01424
ChEBI 30778
ChEMBL[5] CHEMBL288114 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H6O5
Molarna masa 170,12 g/mol
Tačna masa 170,021523 u
Agregatno stanje Beli, žuto-beli, ili
bledo žuto-smeđi kristali
Gustina 1,7 g/cm3 (anhidrat)
Tačka topljenja

250 °C, 523 K, 482 °F

Rastvorljivost u vodi 1,1 g/100 ml voda @ 20°C (anhidrat)
1,5 g/100 ml voda @ 20 °C (monohidrat)
pKa COOH: 4,5, OH: 10,
Hazardi
Opasnost u toku rada Iritant
Bezbednosni spisak External MSDS
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Benzojeva kiselina, fenol, pirogalol

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Galna kiselina (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina) je trihidroksibenzojeva kiselina. Ona je tip fenolne kiseline. Prisutna je u mnogim biljaka.[6] Njena hemijska formula je C6H2(OH)3COOH. Galna kiselina se nalazi u prirodi u slobodnom obliku i kao deo hidrolizabilnih tanina. Soli i estri galne kiseline se nazivaju galati.

Galna kiselina se često koristi u farmaceutskoj industriji.[7] Ona se koristi kao standard za određivanje fenolnog sadržaja u raznim materijama putem Folin-Ciocalteau testa, čiji rezultati se navode u ekvivalentima galne kiseline.[8] Galna kiselina se takođe koristi kao polazni materijal u sintezi psihodeličnog alkaloida meskalina.[9]

Galna kiselina ima antifungalna i antiviralna svojstva. Ona deluje kao antioksidans i pomaže u zaštiti ljudskih ćelija protiv oksidativnih oštećenja. Utvrđeno je da galna kiselina manifestuje citotoksičnost protiv ćelija kancera, bez oštećivanja zdravih ćelija. Galna kiselina se koristi kao pomoćno sredstovo u slučajevima unutrašnjeg krvarenja. Ona se takođe koristi za tretman albuminurije i dijabetesa. Pojedine masti za tretman psorijaze i spoljašnjeg krvarenja sadrže galnu kiselinu.[10]

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
  7. S. M. Fiuza. „Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. doi:10.1016/j.bmc.2004.04.026. 
  8. Andrew Waterhouse. „Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. 
  9. Tsao, Makepeasce (1951). „A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society. 73 (11): 5495—5496. doi:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863. 
  10. Gallic acid

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]