Šesnaest timova koji su se plasirali u plejof, po osam iz obe divizije, igrali su eliminatorni turnir u serijama na četiri dobijene utakmice kroz četiri faze takmičenja (četvrtfinale konferencije, polufinale konferencije, finale konferencije i Stenli kup finale). Ovaj format se primenjuje od plejofa 1999. godine.
Kolambus blu džeketsi ostvarili su svoj prvi plasman u plejof, u devet godina dugoj istoriji. Do ove sezone, Kolambus je bio jedina aktivna franšiza kojoj ovo nije bilo pošlo za rukom. Timovi domaćini u prvim utakmicama u seriji ostvarili su zajedno 13 pobeda od 15. Ovo je bio prvi put da se utakmice nisu igrale u kanadskoj pokrajini Ontario jer ni Otava senatorsi ni Toronto mejpl lifsi nisu uspeli da izbore plasman u eliminacionu fazu sezone.
U plejof su se plasirali šampioni svih šest divizija i po pet najboljih ekipa iz svake konferencije na osnovu konačne tabele nakon završetka regularnog dela sezone 2008/09, ukupno 16 timova, po osam iz svake konferencije. Timovima su dodeljene pozicije 1-8 na osnovu plasmana u svojoj konferenciji.
Timovi čije je ime upisano na levoj strani tabele, kod svakog para, imali su prednost domaćeg terena u seriji i prve dve utakmice su igrali kod kuće.[1]
Pozicije od (1) do (8) predstavljale su nosioce u konferenciji i određivale prednost domaćeg terena u prve tri runde plejofa. U finalu kupa prednost domaćeg terena se određivala na osnovu ligaške tabele pa je Detroit (112 bodova) prve dve utakmice protiv Pitsburga (99 bodova) igrao kod kuće.