Ove sezone, u prvoj rundi plejofa, svedočili smo smenama u vođstvu u serijama više nego bilo koje prethodne sezone. Nakon što su Anahajm daksi gubili sa 4-2 u pobedi protiv Dalas starsa, u šestoj utakmici prve runde, koja je odigrana 27. aprila 2014. godine, oboren je rekord lige u najviše preokreta od dva ili više golova među svim učesnicima prve runde kombinovano. To se dogodilo čak deset puta. U prve četiri serije prošle sezone to se dogodilo osam puta.[2] Takođe, tek četvrti put u istoriji NHL plejofova dogodilo se da tim koji ima prednost u seriji od 3-0 bude eliminisan nakon sedam utakmica. Šarksi su izgubili od kingsa sa 4-3 nakon sedme utakmice odigrane 30. aprila 2014. godine.[3]
29. maja 2014. godine, Njujork rendžersi su postali prvi klub koji je osvojio konferencijsko finale nakon što su obe serije prve runde pobedili sa 4-3.[4] Rendžeri su takođe postali i prva ekipa koja je bez kapitena stigla do finala nakon 1973. godine kada je to pošlo za rukom Čikago blek hoksima. Los Anđeles kingsi su 1. juna 2014. godine postali prva ekipa koja je do Stenli kup finala stigla posle sve tri prethodne pobede u sedam utakmica (protiv šarksa, daksa i blek hoksa). Kingsi su u sva tri pomenuta trijumfa sedmu utakmicu dobili u gostujućoj dvorani. Peta utakmica finala je bila 93. utakmica ukupno u plejofu čime je oboren rekord lige u ukupnom broju mečeva u jednom plejofu od 92 postavljen 1991. godine.[5]
Ovo je bila prva sezona u kojoj se primenjivao format da po tri najbolja tima iz svake divizije i još dodatno po dva iz svake konferencije na osnovu plasmana učestvuju u plejofu (ukupno 16 timova, po 8 iz svake konferencije.
Počevši od sezone 2013/14. NHL je zvanično promenio nazive prve dve serije plejofa, pa su četvrtfinala konferencija sada zovu prva runda dok su polufinala konferencija postala druga runda.
Timovi koji su se kvalifikovali za Stenli kup plejof 2014. slede ispod.
A1, A2 i A3 su pozicije timova na tabeli Atlantik divizije nakon završenog regularnog dela sezone.
M1, M2 i M3 su pozicije timova na tabeli Metropoliten divizije nakon završenog regularnog dela sezone.
C1, C2 i C3 su pozicije timova na tabeli Centralne divizije nakon završenog regularnog dela sezone.
P1, P2 i P3 su pozicije timova na tabeli Pacifik divizije nakon završenog regularnog dela sezone.
VK1 i VK2 su timovi sa vajld kard pozicijom, odnosno po dva najbolje plasirana tima iz Istočne i Zapadne konferencije izuzev timova koji su se kvalifikovali na osnovu plasmana u svojim divizijama (A1-A3, M1-M3, C1-C3, P1-P3).