Fumarna kiselina

Fumaric acid
Nazivi
	IUPAC naziv (E)-Butendionska kiselina
	Drugi nazivi trans-1,2-Etilendikarboksilna kiselina; 2-Butendionska kiselina; trans-butendionska kiselina; Alomaleinska kiselina; Boletinska kiselina; Donitinska kiselina; Liheniska kiselina
Identifikacija
CAS broj	110-17-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:18012 ;
ChemSpider	10197150 ;
DrugBank	DB04299 ;
ECHA InfoCard	100.003.404
EC broj	203-743-0
E-brojevi	E297 (konzervansi)
KEGG	C00122 ;
UNII	88XHZ13131 ;
	SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H4O4
Molarna masa	116,07 g/mol
Agregatno stanje	Bela čvrsta materija
Gustina	1,635 g/cm³
Tačka topljenja	287 °C
Rastvorljivost u vodi	0,63 g/100 mL
Kiselost (pKa)	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Iritant (Xi)
R-oznake	R36
S-oznake	(S2) S26
NFPA 704	1 2 0
Srodna jedinjenja
Srodne karboksilne kiseline	maleinska kiselina; sukcinska kiselina; krotonska kiselina
Srodna jedinjenja	fumaril hlorid; fumaronitril; dimetil fumarat; gvožđe(II) fumarat
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Fumarna kiselina (trans-butendionska kiselina) je hemijsko jedinjenje sa formulom HO₂CCH=CHCO₂H.^[2]^[3] Ovo belo kristalno jedinjenje je jedna od dve izomerne nezasićene dikarboksilne kiseline. Druga je maleinska kiselina. U fumarnoj kiselini su karboksilne grupe u trans (E) položaju, dok su u maleinskoj kiselini u cis (Z). Fumarna kiselina ima ukus sličan voću. Soli i estri su poznati kao fumarati. Dimetil fumarat znatno redukuje progresiju invaliditeta kod obolelih od multiple skleroze.

Референце

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

Литература

Vidi još

Dermatologija
Fotosinteza
Maleinska kiselina, cis-izomer fumarne kiseline

Spoljašnje veze

International Chemical Safety Card 1173

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[Clayden1st-2] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[MorrisonBoyd6th-3] Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[1]

[2]

[3]