Benzilamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzilamin
Skeletal formula of benzylamine
Nazivi
IUPAC naziv
1-Phenylmethanamine
Drugi nazivi
Aminotoluen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.595
KEGG[1]
RTECS DP1488500
Svojstva
C7H9N
Molarna masa 107,16 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 0.981 g/mL
Tačka topljenja -30 °C (-22°F)
Tačka ključanja 183 °C (361.4°F)
3.24 g / 100 g vode @ 25 °C
Rastvorljivost u metanol metanol 9.16 M [2]
Kiselost (pKa) 9.34[3]
Baznost (pKb) 4.66
Indeks refrakcije (nD) 1.543
Struktura
Dipolni moment 1.38 D
Opasnosti
Opasnost u toku rada Zapaljiv
Bezbednost prilikom rukovanja [4]
R-oznake R11/22-34
S-oznake S(1/2-)-26-36/37/39-45
Tačka paljenja 72 °C (161.6°F)
Srodna jedinjenja
Srodne amini
anilin
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Benzilamin je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2NH2. Ono se sastoji od benzil grupe, C6H5CH2, vezane za aminsku funkcionalnu grupu. Ova bezbojna tečnost je široko korišteni prekurzor u organskoj sintezi.

Benzilamin se priprema hidrogenacijom benzonitrila.

Benzonitrile hydrogenation.svg

On se koristi kao izvor amonijaka, pošto se nakon N-alkilacije, benzil grupa može odstraniti hidrogenolizom:[5]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Tipično se koristi baza u prvom stepenu za apsorpciju HBr.

Literatura[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. „Solubility of benzylamine in methanol”. 
  3. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  4. „Fischer Scientific”. 
  5. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). „4,13-Diaza-18-Crown-6”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 8, стр. 152  (primer alklilacije benzilamina kome sledi hidrogenoliza).

Spoljašnje veze[уреди]