Benzilamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzilamin
IUPAC ime
Drugi nazivi Aminotoluen
Identifikacija
CAS registarski broj 100-46-9 YesY
ChemSpider[1] 7223 YesY
KEGG[2] C15562
ChEMBL[3] CHEMBL522 YesY
RTECS DP1488500
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H9N
Molarna masa 107.15 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 0.981 g/mL
Tačka topljenja

-30 °C (-22°F)

Tačka ključanja

183 °C (361.4°F)

Rastvorljivost u vodi 3.24 g / 100 g vode @ 25 °C
Rastvorljivost u metanol metanol 9.16 M [4]
pKa 9.34[5]
Baznost (pKb) 4.66
Indeks refrakcije (nD) 1.543
Struktura
Dipolni moment 1.38 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) [6]
Opasnost u toku rada Zapaljiv
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-oznake R11/22-34
S-oznake S(1/2-)-26-36/37/39-45
Tačka paljenja 72 °C (161.6°F)
Srodna jedinjenja
Srodne amini anilin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Benzilamin je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2NH2. Ono se sastoji od benzil grupe, C6H5CH2, vezane za aminsku funkcionalnu grupu. Ova bezbojna tečnost je široko korišteni prekurzor u organskoj sintezi.

Benzilamin se priprema hidrogenacijom benzonitrila.

Benzonitrile hydrogenation.svg

On se koristi kao izvor amonijaka, pošto se nakon N-alkilacije, benzil grupa može odstraniti hidrogenolizom:[7]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Tipično se koristi baza u prvom stepenu za apsorpciju HBr.

Literatura[уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. „Solubility of benzylamine in methanol“. 
  5. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  6. „Fischer Scientific“. 
  7. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993), „4,13-Diaza-18-Crown-6“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 8: 152  (primer alklilacije benzilamina kome sledi hidrogenoliza).

Spoljašnje veze[уреди]