Benzofuran

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzofuran
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
1-Benzofuran
Drugi nazivi
Kumaron, benzo[b]furan
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.439
KEGG
UNII
Svojstva
C8H6O
Molarna masa 118,14 g·mol−1
Tačka topljenja −18 °C (0 °F; 255 K)
Tačka ključanja 173 °C (343 °F; 446 K)
Hazardi
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
500 mg/kg (mice).[1]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Benzofuran je heterociklično jedinjenje koji se sastoji od kondenzovanih prstena benzena i furana. Ova bezbojna tečnost je komponenta katrana. Benzofuran je osnova mnogih srodnih jedinjenja sa kompleksnijim strukturama. Na primer, psoralen je derivat benzofurana koji se javlja u nekoliko biljki.

Produkcija[уреди]

Benzofuran se može ekstrahovati iz katrana. On se takođe dobija dehidrogenacijom 2-etilfenola.[1]

Laboratorijski metodi[уреди]

Benzofuran se može pripremiti putem O-alkilacije salicilaldehida sa hlorosirćetnom kiselinom i naknadnom dehidratacijom nastalog etra.[2] U drugom metodu zvanom Perkinovo preuređenje[3][4][5] kumarin reaguje sa hidroksidom:

Perkin rearrangement

Srodna jedinjenja[уреди]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 Collin, G.; Höke, H. (2007). „Benzofurans”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01. 
  2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone” (PDF). Org. Synth. 46: 28.  ; Coll. Vol., 5, стр. 251 
  3. Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 23: 368—371. doi:10.1039/JS8702300368. 
  4. Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 24: 37—55. doi:10.1039/JS8712400037. 
  5. Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603—1606. doi:10.1039/a801538d. 

Spoljašnje veze[уреди]