Benzofuran

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzofuran
Skeletal formula with numbering convention
Benzofuran-3D-balls.png
Benzofuran-3D-spacefill.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Kumaron, benzo[b]furan
Identifikacija
CAS registarski broj 271-89-6 YesY
PubChem[1][2] 9223
ChemSpider[3] 8868 YesY
UNII LK6946W774 YesY
DrugBank DB04179
KEGG[4] C14512
ChEBI 35260
ChEMBL[5] CHEMBL363614 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H6O
Molarna masa 118.13 g mol−1
Tačka topljenja

-18 °C, 255 K, -0 °F

Tačka ključanja

173 °C, 446 K, 343 °F

Opasnost
LD50 500 mg/kg (mice).[6]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Benzofuran je heterociklično jedinjenje koji se sastoji od kondenzovanih prstena benzena i furana. Ova bezbojna tečnost je komponenta katrana. Benzofuran je osnova mnogih srodnih jedinjenja sa kompleksnijim strukturama. Na primer, psoralen je derivat benzofurana koji se javlja u nekoliko biljki.

Produkcija[уреди]

Benzofuran se može ekstrahovati iz katrana. On se takođe dobija dehidrogenacijom 2-etilfenola.[6]

Laboratorijski metodi[уреди]

Benzofuran se može pripremiti putem O-alkilacije salicilaldehida sa hlorosirćetnom kiselinom i naknadnom dehidratacijom nastalog etra.[7] U drugom metodu zvanom Perkinovo preuređenje[8][9][10] kumarin reaguje sa hidroksidom:

Perkin rearrangement

Srodna jedinjenja[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ а б Collin, G.; Höke, H. (2007). „Benzofurans“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.l03_l01. 
  7. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966), „Coumarone“, Organic Syntheses 46: 28 ; Coll. Vol. 5: 251 
  8. ^ Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin“. Journal of the Chemical Society 23: 368–371. DOI:10.1039/JS8702300368. 
  9. ^ Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin“. Journal of the Chemical Society 24: 37–55. DOI:10.1039/JS8712400037. 
  10. ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement“. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7): 1603–1606. DOI:10.1039/a801538d. 

Spoljašnje veze[уреди]