Eritritol tetranitrat

С Википедије, слободне енциклопедије
Eritritol tetranitrat
Nazivi
Drugi nazivi
Cardilate, Cardiloid, Cardivell, Cardiwell
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.027.940
  • [O-][N+](=O)OC[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](CO[N+]([O-])=O)O[N+]([O-])=O
Svojstva
C4H6N4O12
Molarna masa 302,110
Tačka topljenja 61
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Eritritol tetranitrat (ETN) je eksplozivno jedinjenje hemijski slično PETN-u,[3] iako se smatra da je malo osetljivije na trenje i udar. To je takođe je organsko jedinjenje, koje sadrži 4 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 302,110 Da.[4][5]

Kao i mnogi nitratni estri, ETN deluje kao vazodilatator i bio je aktivni sastojak u originalnim tabletama sa „odloženim oslobađanjem“, napravljenim prema patentnom postupku ranih 1950-ih, pod nazivom „nitroglin“. Gutanje ETN-a ili produženi kontakt sa kožom može dovesti do apsorpcije i onoga što je poznato kao "nitro glavobolja".

Osobine[уреди | уреди извор]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 12
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 11
Particioni koeficijent[6] (ALogP) 7,7
Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L)) -5,8
Polarna površina[8] (PSA, Å2) 220,2

Svojstva[уреди | уреди извор]

ETN ima relativno veliku brzinu detonacije od 8206 m/s pri gustini od 1,7219 (±0,0025) g/cm³.[9] Bele je boje i bez mirisa. ETN se obično baca u mešavine sa drugim visokim eksplozivima. Donekle je osetljiv na udarce i trenje, tako da treba biti oprezan pri rukovanju. ETN se lako rastvara u acetonu i drugim ketonskim rastvaračima. Osetljivost na udar i trenje je nešto veća od osetljivosti pentaeritritol tetranitrata (PETN). Osetljivost livenog i presovanog ETN-a je uporediva. Niži nitrati eritritola, kao što je eritritol trinitrat, rastvorljivi su u vodi, tako da ne kontaminiraju većinu ETN uzoraka.

Slično kao i PETN, ETN je poznat po veoma dugom roku trajanja. Studije koje su direktno posmatrale kristalnu strukturu nisu videle znake raspadanja nakon četiri godine skladištenja na sobnoj temperaturi. ETN ima tačku topljenja od 61 °C (142 °F), u poređenju sa PETN-om koji ima tačku topljenja od 141,3 °C (286,3 °F). Nedavne studije o razgradnji ETN sugerisale su unimolekularni korak koji ograničava brzinu u kome se O−NO2 veza cepa i započinje sekvencu razlaganja.[10]

ETN se može i treba rekristalisati, kako bi se uklonile zarobljene kiseline iz sinteze. Topli etanol ili metanol je održiv rastvarač (blizu 10 g ETN/100 ml EtOH). ETN će se istaložiti u obliku velikih trombocita sa zapreminskom gustinom od oko 0,3 g/cm³ (pahuljasti materijal) kada se rastvor ETN/etanola brzo sipa u nekoliko litara hladne vode. Manji, fini kristali se proizvode sporim dodavanjem vode u pomenuti rastvor ETN/etanol uz intenzivno mešanje. Veoma fini kristali se mogu pripremiti udarnim hlađenjem toplog rastvora ETN/etanola u kupatilu za hlađenje ispod −29 °C (−20 °F). ETN se može lako ručno pritisnuti na oko 1,2 g/cm³ (sa malim rizikom od slučajne detonacije).

Čak i mali uzorci ETN reda veličine 20 mg mogu izazvati relativno snažne eksplozije koje se graniče sa detonacijom kada se zagrevaju bez ograničenja, npr. kada se stave na sloj aluminijumske folije i zagrevaju plamenom odozdo.

ETN se može liti u toplu vodu na oko (65 °C (149 °F)) vodu. Moguće je blago raspadanje (često se manifestuje promenom boje od bele do veoma svetlo žute). Bez obzira na to, nisu potvrđeni nikakvi izveštaji o nepovratnim reakcijama koje su dovele do eksplozije (prilikom livenja rastopljenom upotrebom samo kante tople vode i rekristalizovanog ETN-a). Izliveni ETN, ako se polako hladi u periodu od 10–30 minuta, ima gustinu od 1,70 g/cm³, brzinu detonacije od 8040 m/s i Pcj detonacioni pritisak od oko 300 kbar. Njegov sjaj je daleko veći nego kod Semteksa (oko 220 kbara, u zavisnosti od brenda)[9][11][12] Smeše livenog od rastopljenog ETN-a sa PETN-om (oko 50:50% po težini) su otprilike najsjajniji eksploziv koji mogu da proizvedu umereno opremljeni amateri. Ove smeše imaju Pcj nešto iznad 300 kbar i brzinu detonacije iznad 8 km/s. Ovo je blizu maksimuma postavljenih vojnih eksploziva poput LX-10 ili EDC-29 (oko 370 kbara i blizu 9 km/s).[13]

ETN se često plastifikuje korišćenjem veziva PIB /sintetičkih ulja (veoma uporedivo sa vezivnim sistemom u C-4) ili korišćenjem tečnih azotnih estara. Plastični eksplozivi na bazi PIB-a su netoksični i potpuno su uporedivi sa C-4 ili Semteks-om sa Pcj od 200–250 kbar, u zavisnosti od gustine (pod uticajem veličine kristala, količine veziva i količine konačnog valjanja). EGDN /ETN/ NC sistemi su toksični na dodir, prilično osetljivi na trenje i udar, ali generalno nešto snažniji od C-4 (Pcj od oko 250 kbar i E det od 5,3 MJ/kg) i snažniji od Semteks-a (Pcj od oko 220 kbar i Edet ispod 5 MJ/kg) sa Pcj od oko 250–270 kbar i E det od oko 6 MJ/kg. Imajte na umu da će različit softver za eksploziv i različiti eksperimentalni testovi dati apsolutne pritiske detonacije koji mogu da variraju za 5% ili više uz održavanje relativnih proporcija.

125 g plastičnog eksploziva na bazi ETN-a sa sistemom veziva EGDN/NC/kamfor

Meltcast ETN daje nevažeće rezultate u Hess testu, odnosno deformacija je veća od 26 mm, pri čemu je olovni cilindar potpuno uništen. Semteks 1A daje samo 21 mm u istom testu, tj. liveni ETN je najmanje 20% više brizantan od Semteks 1A.[14]

Izliveni ETN ili ETN plastični eksplozivi visoke gustine/niskog inertnog sadržaja jedan su od materijala na „listama za praćenje“ zbog terorizma.

Balans kiseonika[уреди | уреди извор]

Jedan kvalitet koji ovaj eksploziv ima, a PETN nema, je pozitivan balans kiseonika, što znači da ETN poseduje više nego dovoljno kiseonika u svojoj strukturi da u potpunosti oksidira sav svoj ugljenik i vodonik nakon detonacije. Ovo se može videti u šematskoj hemijskoj jednačini ispod.

2 C4H6N4O12 → 8 CO2 + 6 H2O + 4 N2 + 1 O2

Dok se PETN razlaže na:

2 C5H8N4O12 → 6 CO2 + 8 H2O + 4 N2 + 4 CO

Ugljenmonoksidu (CO) je i dalje potreban kiseonik da bi se završila oksidacija do ugljen-dioksida (CO2). Detaljna studija hemije raspadanja ETN-a je nedavno razjašnjena.[10]

Dakle, na svaka dva mola ETN-a koji se raspadaju, oslobađa se jedan slobodni mol O2. Ovaj kiseonik se može koristiti za oksidaciju dodane metalne prašine ili eksploziva sa nedostatkom kiseonika, kao što su TNT ili PETN. Hemijska jednačina o tome kako kiseonik iz ETN-a sa oksidira PETN prikazana je u nastavku. Dodatni kiseonik iz ETN-a oksidira ugljen-monoksid (CO) u ugljen-dioksid (CO2).

2 C4H6N4O12 + 1 C5H8N4O12 → 13 CO2 + 10 H2O + 6 N2

Proizvodnja[уреди | уреди извор]

Kao i drugi nitrovani polioli, ETN se pravi nitriranjem eritritola ili mešanjem koncentrovane sumporne kiseline i nitratne soli, ili upotrebom mešavine sumporne i azotne kiseline.

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Erythritol tetranitrate was first synthesized by British chemist John Stenhouse (1809-1880) in 1849. He extracted the simple sugar erythritol (which he called "erythroglucin") from lichen and then studied its chemistry. See: John Stenhouse (1 January 1849) "Examination of the proximate principles of some of the lichens. Part II," Philosophical Transactions of the Royal Society (London), vol. 139, pages 393-401. Reprinted in German as: John von Stenhouse (1849) "Über die näheren Bestandtheile einige Flechten," Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 70, no. 2, pages 218-228. Condensed version (in German): John Stenhouse (12 Sept. 1849) "Über die näheren Bestandtheile einige Flechten," Pharmaceutisches Centralblatt, vol. 20, no. 40, pages 625–628.
  4. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  5. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  6. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  7. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  8. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  9. ^ а б Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Brady, Joseph E.; Brown, Austin C. (фебруар 2012). „Characterization and Analysis of Tetranitrate Esters”. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 37 (1): 19—39. CiteSeerX 10.1.1.653.6239 Слободан приступ. ISSN 0721-3115. doi:10.1002/prep.201100059. 
  10. ^ а б Furman, David; Kosloff, Ronnie; Zeiri, Yehuda (2016-12-22). „Effects of Nanoscale Heterogeneities on the Reactivity of Shocked Erythritol Tetranitrate”. The Journal of Physical Chemistry C. 120 (50): 28886—28893. ISSN 1932-7447. doi:10.1021/acs.jpcc.6b11543. 
  11. ^ Künzel, Martin; Matyas, Robert; Vodochodský, Ondřej; Pachman, Jiri (2017-05-04). „Explosive Properties of Melt Cast Erythritol Tetranitrate (ETN)”. Central European Journal of Energetic Materials. 14 (2): 418—429. ISSN 1733-7178. doi:10.22211/cejem/68471 Слободан приступ. 
  12. ^ Oxley, Jimmie C.; Furman, David; Brown, Austin C.; Dubnikova, Faina; Smith, James L.; Kosloff, Ronnie; Zeiri, Yehuda (2017-07-18). „Thermal Decomposition of Erythritol Tetranitrate: A Joint Experimental and Computational Study”. The Journal of Physical Chemistry C. 121 (30): 16145—16157. ISSN 1932-7447. doi:10.1021/acs.jpcc.7b04668. 
  13. ^ https://permalink.lanl.gov/object/tr?what=info:lanl-repo/lareport/LA-UR-09-04939 Шаблон:Bare URL PDF
  14. ^ Matyáš, Robert; Künzel, Martin; Růžička, Aleš; Knotek, Petr; Vodochodský, Ondřej (2014). „Explosive Properties of Erythritol Tetranitrate”. Propellants, Explosives, Pyrotechnics: n/a. doi:10.1002/prep.201300121. 

Literatura[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Eritritol_tetranitrat&oldid=27752107”