Inol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Etinol je najjednostavniji inol.

U hemiji, inol (alkinol) je alkin sa hidroksilnom grupov vezanom za jedan od dva ugljenika trostruke veze. Deprotonisani anjoni inola su poznati kao inolati. Inol sa hidroksilnim grupama na obe strane njegove trostruke veze je poznat kao indiol. Samo jedan indiol, acetilendiol postoji.

Inolati[уреди]

Molekulska struktura inolata.

Inolati su hemijska jedinjenja sa negativno naelektrisanim kiseonikom vezanim za alkinsku funkcionalnu grupu.[1] Oni su prvo sintetisani 1975. putem n-butilitijumske fragmentacije 3,4-difenilizoksazola.[2]

Oni se ponašaju kao ketenski prekursori ili sintoni.

Inol–ketenski tautomerizam[уреди]

Inoli mogu da se interkonvertuju sa ketenima. Inolna forma je obično nestabilna, te ne opstaje dugo, već prelazi u keten. Do toga dolazi zato što kiseonik ima veću elektronegativnost od ugljenika i stoga formira jače veze. Na primer, etinol brzo prelazi u etenon:

Inol-ketenski izomerizam
Ethynol-3D-vdW.png Ketene-3D-vdW.png
Etinol  Etenon 

Reference[уреди]

  1. M. Shindo (2007). „Synthetic uses of ynolates”. Tetrahedron. 63 (1): 10—36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013. 
  2. U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). „Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones”. Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651. 

Vidi još[уреди]