N-Metilfenetilamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
N-Metilfenetilamin
Drugi nazivi N-Metil-2-feniletanamin
N-Metilfenetilamin
N-Metil-β-fenetilamin
Identifikacija
CAS registarski broj 589-08-2 ДаY
PubChem[1][2] 11503
ChemSpider[3] 11019 ДаY
ChEMBL[4] CHEMBL45763 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C9H13N
Molarna masa 135.21 g mol−1



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

N-Metilfenetilamin (NMPEA), pozicioni izomer amfetamina,[5] je prirodni trag aminski neuromodulator kod ljudi koji je izveden iz trag amina, fenetilamina (PEA).[6][7] On je prisutan (< 1 μg/24 hrs.) u ljudskom urinu[8] i formira se posredstvom feniletanolamin N-metiltransferazae sa fenetilaminom kao supstratom.[6][7] PEA i NMPEA su alkaloidi koji su prisutni i u brojnim vrstama biljki.[9] Neke od Acacia vrsta, kao što su A. rigidula, sadrže veoma visoke nivoe NMPEA (~2300–5300 ppm).[10] NMPEA je takođe prisutan u niskim koncentracijama (< 10 ppm) u širokom opsegu namirnica.[11]

Biosintetički putevi za kateholamine i trag amine u ljudskom mozgu[12][13][14]
The image above contains clickable links
N-metilfenetilamin, endogeno jedinjenje kod ljudi,[7] je izomer amfetamina sa istim biološkim ciljem, TAAR1, G protein spregnutim receptorom koji modulira kateholaminsku neurotransmisiju.[15]

Osobine[уреди]

N-Metilfenetilamin je organsko jedinjenje, koje sadrži 9 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 135,206 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[16] (ALogP) 1,7
Rastvorljivost[17] (logS, log(mol/L)) -2,4
Polarna površina[18] (PSA, Å2) 12,0

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (2013). „Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives”. Neurochem. Res. 38 (4): 842—6. doi:10.1007/s11064-013-0988-1. PMID 23389662. 
  6. 6,0 6,1 Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (1980). „Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach”. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313 (3): 263—8. doi:10.1007/bf00505743. PMID 7432557. 
  7. 7,0 7,1 7,2 Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186. 
  8. G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.
  9. T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9–18.
  10. B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochem. 49 1377–1380.
  11. G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.
  12. Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186. 
  13. Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375. 
  14. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199. 
  15. Miller GM (2011). „The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity”. J. Neurochem. 116 (2): 164—176. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. PMC 3005101Слободан приступ. PMID 21073468. 
  16. Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  17. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. doi:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  18. Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. doi:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]