Спиропентан

С Википедије, слободне енциклопедије
Спиропентан
Називи
Преферисани IUPAC назив
Спиро[2.2]пентан
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
  • C1CC12CC2
Својства
C5H8
Моларна маса 68,12 g·mol−1
Тачка топљења −1.346 °C (−2.391 °F; −1.073 K)
Тачка кључања 390 °C (734 °F; 663 K)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Спиропентан је угљоводоник са формулом C
5Х
8. То је најједноставнији спиро-везани циклоалкан, триангулан.[3][4][5][6] Прошло је неколико година након открића 1887. године док није утврђена структура овог молекула.[7][8][9] Према правилима номенклатуре за спиро једињења, систематски назив је спиро[2.2]пентан. Међутим, не може бити конститутивних изомерних спиропентана, те је име јединствено без заграда и бројева.

Синтеза[уреди | уреди извор]

Након што је Густавсон произвео циклопропан реакцијом 1,3-дибромопропана са млевеним металом цинка, покушао је исту реакцију са 2,2-бис(бромометил)-1,3-дибромопропаном (погледајте шему формуле). Почетни материјал се лако добија реакцијом пентаеритритола са бромоводоничном киселином. Молекул са формулом C
5Х
8 је настао. У почетној публикацији је назван винилтриметилен.[10] Године 1907, Фехт је изразио претпоставку да то мора да буде спиропентан, конститутивни изомер винилциклопропана.[11] Додатни докази о структури угљоводоника потичу из чињенице да се он такође може добити из 1,1-бис(бромометил)-циклопропана (види схему формуле).[12]

Формирање спиропентана

Спиропентан је тешко одвојити од осталих производа реакције и ране процедуре су резултирале нечистим смешама. Деценијама касније, начин производње је побољшан. Спиро угљоводоник се може одвојити од нуспроизвода (2-метил-1-бутена, 1,1-диметилциклопропана, метиленциклобутана) дестилацијом.[13]

Особине[уреди | уреди извор]

Физичка својства[уреди | уреди извор]

Одређивање структуре дифракцијом електрона показало је две различите C-C дужине; везе за квартерни („спиро”) атом угљеника су краће (146,9 пм) од оних између метиленских група (ЦХ2–ЦХ2, 151.9 пм). Ц–Ц–Ц углови на спиро C атому су 62,2°, већи него у циклопропану.[14]

Хемијска својства[уреди | уреди извор]

Приликом загревања молекула спиропентана обележених атомима деутеријума, примећује се реакција топомеризације или „стереомутације“, слична оној код циклопропана: цис-1,2-дидеутериоспиропентан се уравнотежује са транс-1,2-дидеутериоспирпентаном.[15]

Топомеризација спиропентана

Густавсон (1896) је известио да загревање спиропентана на 200 °Ц доводи до тога да се он промени у друге угљоводонике. Термолиза у гасној фази од 360 до 410 °Ц резултирала је експанзијом прстена до конститутивног изомера метиленциклобутана, заједно са продуктима фрагментације етена и пропадиена.[16] Претпоставља се да се дужа - и слабија - веза прво прекида, формирајући дирадикални интермедијер.[15]

Термолиза спиропентана

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Донохуе, Јеррy; Хумпхреy, Георге L.; Сцхомакер, Вернер (1945). „Тхе Струцтуре оф Спиропентане”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 67 (2): 332—335. ИССН 0002-7863. дои:10.1021/ја01218а056. 
  4. ^ Мурраy, M. Ј.; Стевенсон, Еугене Х. (1944). „СПИРОПЕНТАНЕ”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 66 (2): 314. ИССН 0002-7863. дои:10.1021/ја01230а515. 
  5. ^ Мурраy, M. Ј.; Стевенсон, Еугене Х. (1944). „Тхе Деброминатион оф Пентаерyтхритyл Бромиде бy Зинц. Исолатион оф Спиропентане1”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 66 (5): 812—816. ИССН 0002-7863. дои:10.1021/ја01233а047. 
  6. ^ Прице, Ј.Е.; Цоултерпарк, К.А.; Масиелло, Т.; Ниблер, Ј.W.; Wебер, А.; Маки, А.; Блаке, Т.А. (2011). „Хигх-ресолутион инфраред спецтра оф спиропентане, Ц5Х8”. Јоурнал оф Молецулар Спецтросцопy. 269 (1): 129—136. Бибцоде:2011ЈМоСп.269..129П. ИССН 0022-2852. дои:10.1016/ј.јмс.2011.05.011. 
  7. ^ Пхилипоw, О. (1916). „Дие Конститутион дер Кохленwассерстоффе Густавсонс: Винyлтриметхyлен унд Äтхyлидентриметхyлен”. Јоурнал фüр Практисцхе Цхемие. 93 (1): 162—182. ИССН 0021-8383. дои:10.1002/прац.19160930112. 
  8. ^ Фаwорскy, Ал.; Баталин, W. (1914). „Üбер дас Винyлтриметхyлен унд Äтхyлиден-триметхyлен вон Густавсон”. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 47 (2): 1648—1651. ИССН 0365-9496. дои:10.1002/цбер.19140470250. 
  9. ^ Бурнс, Г. Р.; МцГавин, D. Г. (1972). „Инфраред анд Раман Спецтра оф Спиропентане-Х8”. Апплиед Спецтросцопy. 26 (5): 540—542. Бибцоде:1972АпСпе..26..540Б. С2ЦИД 95384874. дои:10.1366/000370272774351778. 
  10. ^ Густавсон, Г. (1896). „Уебер Аетхyлидентриметхyлен”. Јоурнал фüр Практисцхе Цхемие. 54 (1): 104—107. ИССН 0021-8383. дои:10.1002/прац.18960540106. 
  11. ^ Фецхт, Х. (1907). „Üбер Спироцyцлане”. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 40 (3): 3883—3891. ИССН 0365-9496. дои:10.1002/цбер.190704003194. 
  12. ^ Зелинскy, Н. (1913). „Üбер дас Спироцyцлан, сеине Сyнтхесе унд сеин Верхалтен беи дер Редуктионскаталyсе”. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 46 (1): 160—172. ИССН 0365-9496. дои:10.1002/цбер.19130460128. 
  13. ^ Апплеqуист, Доуглас Е.; Фанта, Георге Ф.; Хенриксон, Бертел W. (1958). „Цхемистрy оф Спиропентане. I. Ан Импровед Сyнтхесис оф Спиропентане”. Тхе Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 23 (11): 1715—1716. ИССН 0022-3263. дои:10.1021/јо01105а037. 
  14. ^ Г. Даллинга, Р. К. ван дер Драаи, L. Х. Тонеман, Рецуеил дес Травауx Цхимиqуес дес Паyс-Бас 87, 897 (1968).
  15. ^ а б Ј. Ј. Гајеwски, L. Т. Бурка, Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy 94, Нр. 25, 8857 (1972).
  16. ^ M. C. Флоwерс, Х. M. Фреy, Јоурнал оф тхе Цхемицал Социетy, 1961, 5550.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Spiropentan&oldid=26704100”