Pirolidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pirolidin
Pyrrolidine.png
Pyrrolidine3d.png
IUPAC ime
Drugi nazivi azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin
Identifikacija
CAS registarski broj 123-75-1 YesY
PubChem[1][2] 31268
ChemSpider[3] 29008 YesY
UNII LJU5627FYV YesY
ChEBI 33135
ChEMBL[4] CHEMBL22830 YesY
RTECS UX9650000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H9N
Molarna masa 71.12 g mol−1
Agregatno stanje Čista tečnost
Gustina 0,866 g/cm3
Tačka topljenja

-63 °C, 210 K, -81 °F

Tačka ključanja

87 °C, 360 K, 189 °F

Rastvorljivost u vodi Meša se
pKa 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[5]

19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[6]

Opasnost
Opasnost u toku rada visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
1
 
R-oznake R11 R20/21/22 R35
S-oznake S16 S26 S28 S36/37 S45
Tačka paljenja 3 °C
Tačka spontanog paljenja 345 °C
Srodna jedinjenja
Srodne Azotno heterociklino jedinjenje Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze)
Pirolin (jedna dvostruka veza)
Pirolizidin (dva pentagonalna prstena)

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[7]

Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šangarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).

Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.

U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. DOI: 10.1021/ja01577a030
  6. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. DOI: 10.1021/jo048252w
  7. ^ Pyrrolidine, The Good Scents Company

Spoljašnje veze[уреди]