Алдехид

Из Википедије, слободне енциклопедије
Алдехид.
-R представља алкил (или арил) групу везану за алдехидну групу.

Алдехид је органско једињење које садржи терминалну карбнонилну групу (>С=О). Ова функционална група, која се састоји из атома угљеника који је везан за атом водоника и двоструком везом за атом кисеоника (општа формула: CHO) назива се алдехидна група.[1]

Алдехиди имају општу формулу RCHO, односно, једна алкил (или арил) група и један водоников атом везани су за карбонилни угљеников атом.

Структура и особине карбонилне групе[уреди]

Карбонилна група садржи један sp2 хибридизован угљеников атом, који је са кисеониковим атомом везан једном σ(сигма) и једном π(пи)-везом. σ-везе леже у једној равни и угловима веза од приближно 120°. π-веза, која спаја угљеник и кисеоник, налази се изнад и испод равни σ-веза. Карбонилна група је поларна; електрони у σ-везама, а посебно у π-вези, померени су ка електронегативнијем кисеониковом атому. Осим тога, кисоников атом карбонилне групе садржи и два слободна електронска пара. С обзиром на то да је карбонилни угљеников атом позитивно поларизован, њега ће нападати нуклеофилни реагенси, док ће кисеоников атом, који је негативно поларизован, нападати електрофилни реагенси.

Номенклатура[уреди]

Према IUPAC-овом систему номенклатуре, име алдехида изводи се из одговарајућег алкана додајући му наставак -ал. За основу имена узима се најдужи низ који садржи алдехидну групу. Угљеников атом алдехидне групе обележава се као С-1.

Тривијална имена алдехида изводе се из одговарајућих имена киселина, у које алдехиди прелазе при оксидацији, тако што се корену имена киселине додаје реч -алдехид:

Физичке особине[уреди]

Због тога што су поларна једнињења, код алдехида постоје интермолекулске дипол-дипол интеракције, услед чега су њихове тачке кључања више од тачака кључања одговарајућих једињења сличне молекулске масе. Тачке кључања расту с повећањем броја угљеникових атома. Нижи алдехиди се добро растварају у води, због остваривања водоничне везе.

Добијање алдехида[уреди]

Пример:

CH3CH2CH2OH –→ CH3CH2CHO + H2O
(CH3COO)2Ca + (HCOO)2Ca –→ 2CH3CHO + 2CaCO3
  • У киселој средини, у присуству жива(II)-сулфата као катализатора, алкини адирају воду и дају адиционе производе које одмах прелазе у алдехид, односно кетон.

Реакције алдехида[уреди]

Најважнија реакција алдехида је нуклеофилна адиција. Електронски пар неког нуклеофила напада електрофилни карбонилни угљеников атом, и при томе се расида двострука (С=О) веза, па један електронски пар те везе прелази на кисеоников атом при чему постаје интермедијарни анјон. Протоновањем насталог анјона добија се неутрални адициони производ. Најчешћи нуклеофили су: хидроксидни јон (¯:OH), вода (H2O), амонијак (:NH3), цијанидни јон (¯:C≡N:), и др.

Реакције:

и др.

Неки важнији алдехиди[уреди]

Метанал (формалдехид)[уреди]

Метанал (формалдехид) (HCHO), гасовито једињење растворљиво у води. Обично се чува растворен у води под називом формалин (37% формалдехида и око 15% метанола у води), или у облику чврстог полимера - параформалдехида (параформ). Најчешће се примењује у индустрији пластичних маса, бакелита, коже, као и дезинфекционо средство.

Етанал (ацеталдехид)[уреди]

Етанал (CH3CHO), је безбојна, лако испарљива течност, такође добро растворљива у води. Чува се као паралдехид (циклични тример). Паралдехид се у медицини употребљава као хипнотик и средство за умирење (седатив). Важан је полазни материјал за изградњу других једињења (сирћетна киселина, 1,3-бутадиен, хлорал, винил-ацетат и др.).

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]

Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Алдехид