Алдехид

Из Википедија

Алдехид.
-R представља алкил (или арил) групу везану за алдехидну групу.

Алдехид је органско једињење које садржи терминалну карбнонилну групу (>С=О). Ова функционална група, која се састоји из атома угљеника који је везан за атом водоника и двоструком везом за атом кисеоника (општа формула: CHO) назива се алдехидна група.

Алдехиди имају општу формулу RCHO, односно, једна алкил (или арил) група и један водоников атом везани су за карбонилни угљеников атом.

Садржај

1 Структура и особине карбонилне групе
2 Номенклатура
3 Физичке особине
4 Добијање алдехида
5 Реакције алдехида
6 Неки важнији алдехиди
- 6.1 Метанал (формалдехид)
- 6.2 Етанал (ацеталдехид)
7 Види још

[уреди] Структура и особине карбонилне групе

Карбонилна група садржи један sp2 хибридизован угљеников атом, који је са кисеониковим атомом везан једном σ(сигма) и једном π(пи)-везом. σ-везе леже у једној равни и угловима веза од приближно 120°. π-веза, која спаја угљеник и кисеоник, налази се изнад и испод равни σ-веза. Карбонилна група је поларна; електрони у σ-везама, а посебно у π-вези, померени су ка електронегативнијем кисеониковом атому. Осим тога, кисоников атом карбонилне групе садржи и два слободна електронска пара. С обзиром на то да је карбонилни угљеников атом позитивно поларизован, њега ће нападати нуклеофилни реагенси, док ће кисеоников атом, који је негативно поларизован, нападати електрофилни реагенси.

[уреди] Номенклатура

Према IUPAC-овом систему номенклатуре, име алдехида изводи се из одговарајућег алкана додајући му наставак -ал. За основу имена узима се најдужи низ који садржи алдехидну групу. Угљеников атом алдехидне групе обележава се као С-1.

Тривијална имена алдехида изводе се из одговарајућих имена киселина, у које алдехиди прелазе при оксидацији, тако што се корену имена киселине додаје реч -алдехид:

Формалдехид - HCHO
Ацеталдехид - CH₃CHO
Пропионалдехид - CH₃CH₂CHO
Бутиралдехид - CH₃CH₂CH₂CHO
Бензалдехид - C₆H₅CHO

[уреди] Физичке особине

Због тога што су поларна једнињења, код алдехида постоје интермолекулске дипол-дипол интеракције, услед чега су њихове тачке кључања више од тачака кључања одговарајућих једињења сличне молекулске масе. Тачке кључања расту с повећањем броја угљеникових атома. Нижи алдехиди се добро растварају у води, због остваривања водоничне везе.

[уреди] Добијање алдехида

Могу се добити контролисаном оксидацијом примарних и секундарних алкохола. Као оксидациона средства најчешће се користе калијум-дихромат и анхидрид хромне киселине (CrO3), као и калијум-перманганат. У индустрији се оксидација алкохола врши тако што се паре алкохола преводе преко бакра као катализатора, при температури од 300° С.

Пример:

CH₃CH₂CH₂OH —→ CH₃CH₂CHO + H₂O

Калцијумове соли се загревањем (400° С) без присуства ваздуха декарбоксилују (разлажу уз губитак CО₂) и дају алдехиде и кетоне.

(CH₃COO)₂Ca + (HCOO)₂Ca —→ 2CH₃CHO + 2CaCO₃

[уреди] Реакције алдехида

Најважнија реакција алдехида је нуклеофилна адиција. Електронски пар неког нуклеофила напада електрофилни карбонилни угљеников атом, и при томе се расида двострука (С=О) веза, па један електронски пар те везе прелази на кисеоников атом при чему постаје интермедијарни анјон. Протоновањем насталог анјона добија се неутрални адициони производ. Најчешћи нуклеофили су: хидроксидни јон (¯:OH), вода (H₂O), амонијак (:NH₃), цијанидни јон (¯:C≡N:), и др.

Реакције:

реакција са алкохолима - образовање ацетала
реакција са цијановодоником - стварање цијанхидрина
реакција са амонијаком и аминима
оксидација (Толенсов реагенс - реакција 'сребрног' огледала; Фелингов раствор - реакција са црвеним талогом)
адолна кондензација

и др.

[уреди] Неки важнији алдехиди

[уреди] Метанал (формалдехид)

Метанал (формалдехид) (HCHO), гасовито једињење растворљиво у води. Обично се чува растворен у води под називом формалин (37% формалдехида и око 15% метанола у води), или у облику чврстог полимера - параформалдехида (параформ). Најчешће се примењује у индустрији пластичних маса, бакелита, коже, као и дезинфекционо средство.

[уреди] Етанал (ацеталдехид)

Етанал (CH₃CHO), је безбојна, лако испарљива течност, такође добро растворљива у води. Чува се као паралдехид (циклични тример). Паралдехид се у медицини употребљава као хипнотик и средство за умирење (седатив). Важан је полазни материјал за изградњу других једињења (сирћетна киселина, 1,3-бутадиен, хлорал, винил-ацетат и др.).