Нитротриазолон
| |
| Називи | |
|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
5-Нитро-1,2-дихyдро-3Х-1,2,4-триазин-3-оне | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| Абревијација | НТО |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.050 |
| EC број | 213-254-4 |
| МеСХ | Ц420648 |
| УНИИ | |
| УН број | 0490 |
| |
| Својства | |
| C2H2N4O3 | |
| Моларна маса | 130,06 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | Бели, жућкасто беж до светло жути прах, кристали или перле |
| Мирис | Без мириса |
| Густина | 1,9 g/cm3 (20 °C) |
| Тачка топљења | 268—271 °C (514—520 °F; 541—544 K) |
| 17,200 мг/L | |
| Растворљивост | Растворљив у ацетону, етил ацетату Слабо растворљив у дихлорометану |
| log P | -1.699 (22 °Ц) |
| Киселост (пКа) | 3.76 (20 °Ц) |
| Експлозивност | |
| Осетљивост на шок | Веома низак |
| Осетљивост на трење | Веома низак |
| Брзина детонације | 8,500 м/с |
| Термохемија | |
| Специфични топлотни капацитет, C | 124.5 J/K at (47 °C) |
| Стд енталпија сагоревања ΔcH |
-934.4 кЈ/мол |
| Опасности | |
| ГХС графикони |    
|
| ГХС сигнална реч | Опасност |
| <аббр цласс="аббр" титле="Еррор ин хазард статементс">Х209, Х223, Х242, Х301, Х313, Х315, Х319, Х333, Х335 | |
| П280, П270, П262, П260, П220, П210 | |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Нитротриазолон ( НТО ) је хетероциклични кетонски високи експлозив који је први пут идентификован 1905. године, али истраживање његових експлозивних својстава није спроведено све до 1980-их. [4] НТО тренутно користи америчка војска у муницији, посебно неосетљивој муницији која замењује ону направљену старим експлозивом. [5]
Нитротриазолон се прогресивно користи у новим експлозивним формулацијама, као што је ИМX-101, нова сигурнија алтернатива ТНТ-у коју је специјално осмислио 2010. године БАЕ Системс, где је комбинован са 2,4-динитроанизолом и нитрогванидином. Као такав, НТО се налази у великој већини ИМX формулација. Пицатинни Арсенал је такође усвојио примену НТО и ДНАН у многим њиховим новоразвијеним неосетљивим мешавинама експлозива, које деле многе исте примене као ИМX. [6]
Својства[уреди | уреди извор]
Нитротриазолон показује кето-енол таутомеризам кроз реакције преноса протона. Кето облик показује значајно различиту стабилност на топлоту, трење и удар. [7]
На собној температури, НТО је бела кристална чврста супстанца са густином од 1,93 г/цм³. Технички производ има боју селадона. Топи се на приближно 260 °Ц уз распадање. Слободно растворљив у врућој води, Н-метилпиролидону и етанолу. Може се кристалисати из ових растварача.
Нитротриазолон може да формира моно или дихидрат. [7]
Припрема[уреди | уреди извор]
НТО је први пут направљен 1905. године у процесу у два корака. Семикарбазид хидрохлорид се кондензује са мрављом киселином да би се добио 1,2,4-триазол-3-он, који је нитриран са азотном киселином да би се формирао нитротриазолон. [8][7]
Токсичност[уреди | уреди извор]
Ин виво студије су показале да се нитротриазолон апсорбује кроз кожу и гастроинтестинални тракт. У бубрезима, НТО се разлаже на 5-амино-1,2,4-триазол-3-он, који се подвргава оксидативној денитрификацији и формира уразоле и нитрите код пацова. [9]
Коришћење[уреди | уреди извор]
У војсци САД се пуни у смеши са нитрогванидином и 2,4-динитроанизолом под именом ИМX-101 [10] у артиљеријским гранатама. У Француској се користи у артиљеријским гранатама под именом MCX-6100 у мешавини са хексогеном и динитроанизолом.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ „Нитротриазолоне”. ПубЦхем. Натионал Институтес оф Хеалтх. Архивирано из оригинала 17. 11. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Jai Prakash Agrawal (20. 11. 2015). High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. Wiley. стр. 124—. ISBN 978-3-527-80268-5. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019.
- ^ Winstead, Bob (26. 10. 2011). „Nitrotriazolone: An Environmental Odyssey” (PDF). NDIA Systems Engineering Conference. Архивирано из оригинала (PDF) 13. 12. 2016. г. Приступљено 16. 11. 2016.
- ^ Shree Nath Singh (4. 8. 2013). Biological Remediation of Explosive Residues. Springer Science & Business Media. стр. 285—. ISBN 978-3-319-01083-0. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 20. 8. 2019.
- ^ а б в Wei, Rongbin; Fei, Zhongjie; Yoosefian, Mehdi (август 2021). „Water molecules can significantly increase the explosive sensitivity of Nitrotriazolone (NTO) in storage and transport”. Journal of Molecular Liquids (на језику: енглески). 336: 116372. S2CID 235575519. doi:10.1016/j.molliq.2021.116372.
- ^ Mukundan, T.; Purandare, G. N.; Nair, J. K.; Pansare, S. M.; Sinha, R. K.; Singh, Haridwar (2002-04-01). „Explosive Nitrotriazolone Formulates”. Defence Science Journal. 52 (2): 127—133. doi:10.14429/dsj.52.2157. Архивирано из оригинала 29. 01. 2023. г. Приступљено 06. 07. 2023.
- ^ „1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one”. European Chemical Agency (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-16.
- ^ BAE IMX-101 Explosive Approved To Replace TNT In US Army Artillery