Тример (хемија)

У хемији, тример је молекул или полиатомски ањон настао комбинацијом или асоцијацијом три молекула или јона исте супстанце. У техничком жаргону, тример је врста олигомера добијеног од три идентична прекурзора често у конкуренцији са полимеризацијом.

Примери

Алкинска тримеризација

Реакција тримеризационе циклизације може се разумети овом схемом.

Године 1866, Марцелин Бертело је известио о првом примеру циклотримеризације, претварања ацетилена у бензен. Овај процес је комерцијализован:

Тримеризација нитрила

Симетрични 1,3,5-триазини се добијају тримеризацијом одређених нитрила као што је цијаноген хлорид.

Цијаноген хлорид и цијаноген бромид се тримеризују на повишеним температурама преко угљеничног катализатора. Хлорид даје цијанурични хлорид:

Бромид има продужени рок трајања када се чува у фрижидеру. Као и хлорид, он се подвргава аб егзотермној тримеризацији да би се формирао цијанурични бромид. Ову реакцију катализују трагови брома, металних соли, киселина и база. Из тог разлога, експериментатори избегавају браонасте узорке.

Индустријски пут до цијанурске киселине подразумева термичко разлагање урее, уз ослобађање амонијака. Конверзија почиње на приближно 175 °Ц:

${\ce {3 H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 + 3 NH3}}$

Ендотермна синтеза меламина може се разумети у два корака.

Прво, уреа се разлаже на изоцијанску киселину и амонијак у ендотермној реакцији:

${\ce {(NH2)2CO -> HOCN + NH3}}$

Затим у другом кораку, изоцијанска киселина се полимеризује да би се формирала цијанурска киселина, која се кондензује са ослобођеним амонијаком из првог корака да би ослободио меламин и вода.

${\ce {3 HOCN -> [C(O)NH]3}}$

${\ce {[C(O)NH]3 + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 H2O}}$

Ова вода затим реагује са присутном изоцијанском киселином, која помаже у покретању реакције тримеризације, стварајући угљен-диоксид и амонијак.

${\ce {3 HOCN + 3 H2O -> 3 CO2 + 3NH3}}$

Други корак је егзотерман:

${\ce {6 HCNO + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 CO2 + 3NH3}}$

али је укупан процес ендотерман.

Диенска тримеризација

1,5,9-транс-транс-цис изомер циклододекатриена, који има одређени индустријски значај, добија се циклотримеризацијом бутадиена са титанијум тетрахлоридом и органоалуминијумским кокатализатором:

Разлагање угљеник-хетеро двоструких веза уз формирање симетричних засићених 1,3,5-хетероцикличних једињења

Циклотримеризација формалдехида даје 1,3,5-триоксан:

1,3,5-тритиан је циклични тример иначе нестабилне врсте тиоформалдехида. Ово хетероциклично једињење се састоји од шесточланог прстена са наизменичним метиленским мостовима и тиоетарским групама. Припрема се третирањем формалдехида водоник-сулфидом.

Три молекула ацеталдехида се кондензују и формирају паралдехид, циклични тример који садржи C-О једноструке везе.

Катализација и дехидратација сумпорном киселином, тримеризација ацетона преко алдолне кондензације даје мезитилен

Трисилоксани

Диметилсиландиол дехидрира до тримера Ме
2СиО као и полидиметилсилоксан. Реакција илуструје конкуренцију између тримеризације и полимеризације. Полимер и тример су формално изведени из хипотетичког сила-кетона Ме
2Си=О, иако ова врста није интермедијер.

Координациона хемија

Структура тримера [Ни(С
2ЦПх)
2]
3.

Дитиобензоатни комплекси [M(С
2ЦПх)
2] кристалишу као тримери (M = Ни, Пд).

Види још

• Олигомер
• Протеински тример