Велерова синтеза

Велерова синтеза

Велерова синтеза представља претварање амонијум цијаната у уреју. Ову хемијску реакцију је извео Фридрих Велер 1828. у покушају да синтетизује амонијум цијанат. Значајна је као прекретница у развоју органске хемије. Иако Велерова реакција обухвата претварање амонијум цијаната, ова со се појављује само као нестабилни међупроизвод. Велер је у свом раду демонстрирао реакцију са различитим реактантима: комбинацију изоцијанатне киселине и амонијака, комбинацију сребро-цијаната и амонијум-хлорида, комбинацију олово-цијаната и амонијака и комбинацију живе-цијаната и амонијум-цијаната (који представља смјешу изоцијанатне киселине и амонијака у воденом раствору).

Реакција може бити показана полазећи од раствора калијум-цијаната и амонијум-хлорида који се помијешају и загријавају а затим хладе. Додатни доказ да је дошло до хемијске трансформације се добије додавањем раствора оксалне киселине са којом се формира уреја оксалат који се издваја у виду бијелог талога.

Алтернативно реакција се може извести реакцијом олово-цијаната и амонијака. Реакција која се одвија је реакција двоструке замјене при чему се формира амонијум-цијанат:

$\mathrm {Pb(NCO)_{2}+2NH_{3}+2H_{2}O\rightarrow Pb(OH)_{2}+2NH_{4}(NCO)}$

Амонијум-цијанат се разлаже на амонијак и изоцијанатну киселину који се затим трансформишу у уреу у реакцији нуклеофилне адиције при чему долази до стварања таутомерног изомера:

$\mathrm {NH_{4}(NCO)\rightarrow NH_{3}+HNCO\leftrightarrow (NH_{2})_{2}CO}$

Спајање са оксалном киселином доприноси у помјерању хемијске равнотеже у смјеру стварање урее до потпуног завршетка реакције.

Велерова синтеза има значајну историјску важност јер представљс прву реакцију у којој је неко органско једињење добијено из неорганских реактаната. Ово откриће је придонијело побијању доктрине витализма која је владала у тадашњој науци по којој су органске супстанце се разликовале од неорганских и посједовале су животну силу и могле су бити синтетизоване само у живим организмима. Уреја је откривена 1799. и до тада се могла изоловати само из биолошких извора као што је урин.

Постоје и мишљења да развој органске хемије није почео овим открићем него четири године раније када је извршена синтеза оксалне киселине, коју је такође извршио Фридрих Велер и такође из неорганског прекурзора цијаногена. Доктрина витализма није напуштена одмах послије Велерове синтезе. Његови савременици Јустус фон Либиг и Луј Пастер нису никада напустили теорију витализма, и тек 1845. године Адолф Вилхелм Херман Колбе је поновио синтезу у којој се органско једињење добија из неорганског тако што је извршио претварање угљеник-дисулфида у сирћетну киселину, и тек након тога теорија витализма почиње да значајније губи присталице.

Литература

• П. Wалден (1928). „Дие Бедеутунг дер Wöхлерсцхен Харнстофф-Сyнтхесе”. Натурwиссенсцхафтен. 16 (45-47): 835—849. дои:10.1007/БФ01451626.