Urea

Из Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Ureja)
Urea
Urea-3D-balls.png
Urea-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Karbamid, karbonil diamid, karbonildiamin, diaminometanon
Identifikacija
CAS registarski broj 57-13-6 ДаY
PubChem[1][2] 1176
ChemSpider[3] 1143 ДаY
UNII 8W8T17847W ДаY
KEGG[4] D00023
ChEMBL[5] CHEMBL985 ДаY
RTECS YR6250000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula CH4N2O
Molarna masa 60.06 g mol−1
Agregatno stanje bela čvrsta materija
Gustina 1.32 g/cm3
Tačka topljenja

133–135 °C

Rastvorljivost u vodi 107,9 g/100 ml (20 °C)
167 g/100ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)
Baznost (pKb) pKBH+ = 0.18[6]
Struktura
Dipolni moment 4.56 D
Hazardi
Bezbednosni spisak JT Baker
Tačka paljenja nezapaljiv
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
8500 mg/kg (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodne uree
Tiourea
Hidroksikarbamid
Srodna jedinjenja
Karbamid peroksid
Urea fosfat

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Urea ili karbamid je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom (NH2)2CO. Molekul sadrži dve amidne (-NH2) grupe spojene karbonilnom (C=O) funkcionalnom grupom.[7][8]

Urea učestvuje u metabolizmu jedinjenja koja sadrže azot u životinjama. Ona je glavna azotna supstanca urina sisara. Ona je čvrsta, bezbojna, i bez mirisa (mada amonijak koji otpušta u prisustvu vode, kao i vodene pare iz vazduha, ima jak miris). Ona je veoma rastvorna u vodi i nije toksična. U vodenom rastvoru ona nema ni kiseli, ni alkalni karakter. Telo je koristi u mnogim procesima, a posebno u ekskreciji azota.

Urea je u širokoj upotrebi u đubrivu kao podesni izvor azota. Ona je takođe važna sirovina za hemijsku industriju.

Sintezu ovog organskog jedinjenja iz neorganskih prekursora je objavio Fridrih Vohler 1828. To je bila važna prekretnica u razvoju organske hemije, jer je po prvi put bilo pokazano da molekul nađen u živim organizmima može da bude sintetisan u laboratoriji bez bioloških početnih materijala.

Termini urea i karbamid se takođe koriste za klasu hemijskih jedinjenja koja sadrže funkcionalnu grupu RR'N-CO-NRR', naime karbonilnu grupu vezanu za dva organska aminska ostatka. Primeri takvih jedinjenja su karbamid peroksid, alantoin, i hidantoin. Ureje su blisko srodne sa biuretima i strukturno slične amidima, karbamatima, karbodiimidima, i tiokarbamidima.

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Williams, R. (24. 10. 2001). „pKa Data” (PDF). Приступљено 27. 11. 2009. 
  7. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  8. Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 

Spoljašnje veze[уреди]