Skitonemin
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
(3E,3'E)-3,3'-bis(4-hydroxybenzylidene)-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(3H,3'H)-dione
| |
| Drugi nazivi
Skitonemin
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Svojstva | |
| C36H20N2O4 | |
| Molarna masa | 544,6 g/mol |
| Agregatno stanje | čvrsta braon supstanca |
| Rastvorljivost | 25mg/ml DMSO |
| λmax | 370nm |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Skitonemin je ekstracelularni pigment i sekundarni metabolit koga sintetiziraju mnoge vrste cijanobakterija uključujući pripadnike rodova Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, itd.[1] Cijanobakterije koje sintetiziraju ovaj pigment najčešće žive u sredini sa visokom insolacijom kao što su pustinje, polupustinje, stene, klifovi, morska krajbrežja, itd.[2]
Pigment je otkrio švajcarski botaničar Karl Negeli 1849 godine, iako je njegova struktura ostala neotkrivena do 1993 godine.[3] Radi se o aromatičnom idolnom alkaloidu, izgrađenom od dve identične jedinice sastavljene od kondenzacionih produkata aromatičnih aminokiselina triptofan i tirozin. U zavisnosti od redoks uslova, može da se javi u dve inter-konvertabilne forme: oksidirana žuto-braon forma, koja je nerastvorljiva u vodi i slabo rastvorljiva u organskim rastvaračima, kao što je piridin, i reducirana forma u svetlo-crvenoj boji, koja se bolje rastvara u organskim rastvaračima.[4] Skitonemin apsorbira intenzivno i ekstenzivno u ultraljubičastom i vidljivom spektru, sa in vivo maksimalnom apsorpcijom na 370 nm i in vitro maksimalnom apsorpcijom na 386 i 252 nm, i sa manjim pikovima na 212, 278 i 300 nm.[5]
Smatra se da skitonemin deluje kao jako efikasan filter UV-zraka u cijanobakterijama, koje nastanjuju pretežno kopnena staništa.[6] Zraci UV-A i UV-B talasnih dužina deluju kao najjači triger za njegovu biosintezu i akumulaciju u ekstracelularnom matriksu bakterija.[7][8]
Nedavno, Couradeau i sradnici su otkrili da cijanobakteriski biofilmovi u pustinjskim i polupustinjskim oblastima zagrevaju površinu tla za 10 °C iznad temperature okolnog tla.[9] Ovaj efekt se duži disipaciji apsorbiranih fotona od strane bioloških pigmenata kao skitonemin u toplotnu energiju.
Biosinteza[uredi | uredi izvor]
Biosinteza skitonemina u bakteriji Lyngbya aestuarii je nedavno evidentirana od Valskusa i saradnika. Ona se odvija preko konverzije L-triptofana u 3-indol piruvične kiseline praćeno spajanjem sa r-hidroksifenilpiruvičnom kiselinom. Ciklizacija tako dobivene β-ketokiseline daje kao produkt triciklični keton. Dalja oksidacija i dimerizacija daje finalni produkt, skitonemin. Neophodni i specifični za ovu biosintezu su tri enzima.[10]
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ Sinha, Hader (01. 03. 2008). „UV-protectants in cyanobacteria”. Plant Science. 174 (3): 278—289. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/j.plantsci.2007.12.004.
- ^ Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and | Brian A. Whitton | Springer (na jeziku: engleski).
- ^ Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. (1993). „The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria”. Experientia. 49 (9): 825—9. PMID 8405307. doi:10.1007/BF01923559.
- ^ Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (01. 06. 1991). „Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1”. Journal of Phycology (na jeziku: engleski). 27 (3): 395—409. ISSN 1529-8817. doi:10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x.
- ^ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (01. 11. 1999). „Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin”. Acta Protozoologica. 38: 291—298.
- ^ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (25. 11. 2015). „On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts”. Photochemical & Photobiological Sciences (na jeziku: engleski). 14 (12). ISSN 1474-9092. doi:10.1039/C5PP00215J.
- ^ Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (15. 07. 2009). „Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment”. Applied and Environmental Microbiology (na jeziku: engleski). 75 (14): 4861—4869. ISSN 0099-2240. PMID 19482954. doi:10.1128/AEM.02508-08.
- ^ Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (01. 01. 2014). „Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555”. FEMS Microbiology Ecology (na jeziku: engleski). 87 (1): 244—256. ISSN 0168-6496. doi:10.1111/1574-6941.12220.
- ^ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (20. 01. 2016). „Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens”. Nature Communications (na jeziku: engleski). 7: 10373. doi:10.1038/ncomms10373.
- ^ Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. (2011). „The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities”. FEMS Microbiology Ecology. 77: 1—11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x.